2,4,6,-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 23262-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6,-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,4,6-tri-O-methylglucopyranoside；methyl-(O²,O⁴,O⁶-trimethyl-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²,O⁴,O⁶-trimethyl-β-D-glucopyranosid)；α-Methyl-2.4.6-tri-O-methyl-D-glucopyranosid；Methyl-2,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucosid；2,4,6-Trimethyl-β-methyl-D-glucosid；beta-D-Glucopyranoside, methyl 2,4,6-tri-O-methyl-；(2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 23262-66-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: HJHDQMLCKFWWDV-JDDHQFAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 生成 2,4,6-tri-O-methyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Plankenhorn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 536, p. 257,260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium sulfide 作用下， 生成 2,4,6,-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  135.硝酸糖。第一部分：2：4-二甲基β-甲基葡糖苷和2：4：6-三甲基β-甲基葡糖苷的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000492

文献信息

• Studies on the constituents of Momordica cochinchinensis Spreng. II. Isolation and characterization of the root saponins, Momordins I, II and III.
  作者：MASAYO IWAMOTO、HIKARU OKABE、TATSUO YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.33.1

  日期：——

  From the root of Momordica cochinchinensis SPRENG. (Cucurbitaceae), three saponins named momordins I, II and III have been isolated. Their structures were determined on the basis of chemical and spectral evidence as oleanolic acid 3-O-α-L-arabinopyranosyl (1→3)-β-D-glucuronopyranoside (momordin I), 28-O-β-D-glucopyranoside of momordin I (momordin II) and 3β-hydroxy-11α, 12α-epoxy-olean-28, 13-olide 3-O-α-L-arabinopyranosyl (1→3)-β-D-glucuronopyranoside (momordin III). Momordin II was proved to be identical with hemsloside Ma1 isolated from the tubers of Hemsleya macrosperma and H. chinensis.

  从木鳖子（Momordica cochinchinensis SPRENG. 葫芦科）的根中分离出三种皂苷，命名为木鳖子苷I、II和III。它们的结构通过化学和光谱证据确定为：木鳖子苷I（3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷基的齐墩果酸）、木鳖子苷II（木鳖子苷I的28-O-β-D-葡萄糖苷）和木鳖子苷III（3β-羟基-11α, 12α-环氧-齐墩果-28, 13-内酯的3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷）。木鳖子苷II被证实与从大苞赤瓟和中华赤瓟块根中分离出的hemsloside Ma1相同。
• Marine natural products. VIII. Bioactive triterpene-oligoglycosides from the sea cucumber Holothuria leucospilota Brandt (2). Structure of holothurin A.
  作者：ISAO KITAGAWA、TAKAO NISHINO、MOTOMASA KOBAYASHI、YOSHIMASA KYOGOKU

  DOI：10.1248/cpb.29.1951

  日期：——

  The chemical structure of holothurin A, the major lanostane-type triterpene oligoglycoside from the Cuvierian tubules of the sea cucumber Holothuria leucospilota BRANDT (=H. vagabunda SELENKA), has been elucidated to be 3-O-[β-D-3-O-methylglucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl (1→4)-β-D-quinovopyranosyl (1→2)-β-D-xylopyranosyl]-holothurigenol 4'-O-sodium sulfate (8), on the basis of chemical, physicochemical, and biochemical evidence. Holothurin A (8) corresponds to the 4"-O-[3'''-O-(β-D-3''''-O-methyl-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside] of holothurin B (6), which is the major oligoglycoside of the body walls of the same sea cucumber.

  海参Holothuria leucospilota BRANDT (=H. vagabunda SELENKA)的Cuvierian管中的主要羊毛甾烷型三萜寡糖苷holothurin A的化学结构已被阐明为3-O-[β-D-3-O-甲基葡萄糖吡喃糖苷-(1→3)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷(1→4)-β-D-奎诺糖吡喃糖苷(1→2)-β-D-木糖吡喃糖苷]-holothurigenol 4'-O-硫酸钠(8)，这一结论基于化学、物理化学和生物化学证据。Holothurin A (8)对应于holothurin B (6)的4"-O-[3'''-O-(β-D-3''''-O-甲基-葡萄糖吡喃糖苷)-β-D-葡萄糖苷]，后者是同一种海参体壁中的主要寡糖苷。
• Supramolecular Capsule-Catalyzed Highly β-Selective Furanosylation Independent of the S_N1/S_N2 Reaction Pathway
  作者：Tian-Ren Li、GiovanniMaria Piccini、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/jacs.2c13641

  日期：——

  investigations indicated that the furanosylation mechanism is shifted toward an SN1 reaction on the mechanistic continuum between the prototypical SN1 and SN2 substitution types, as compared to the pyranosylation reaction inside the same catalyst. This is especially true for the lyxosyl donor, as indicated by the nucleophile reaction order of 0.26, and supported by metadynamics calculations. The mechanistic

  间苯二酚[4]芳烃胶囊被发现可催化多种不同呋喃糖基供体的β-选择性呋喃糖基化反应：α- d-和α- l-阿拉伯糖基-、α -l-岩藻糖基-、α -d-核糖基-、 α- d-木糖基-，甚至α- d-来木糖基氟化物。范围仅受封闭胶囊催化剂内部固有的有限体积的限制。该催化剂易于获得100克以上的规模，并且可以回收至少七轮，而不会显着损失活性、产率和选择性。机理研究表明，与同一催化剂内的吡喃基化反应相比，呋喃基化机理在原型S N 1 和S N 2 取代类型之间的机械连续体上转向S N 1 反应。对于来苏糖基供体来说尤其如此，如亲核反应级数 0.26 所示，并得到元动力学计算的支持。向 S N 1 的机械转变备受关注，因为它表明该催化剂不仅能够独立于底物构型进行 β-选择性呋喃糖基化和吡喃糖基化，而且还能够独立于操作机制。据我们所知，没有可替代的催化剂能够显示出这种特性。
• Barker et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 783
  作者：Barker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Methyl Glucosides of Methylated Glucoses
  作者：John Walter Hyde Oldham

  DOI：10.1021/ja01321a038

  日期：1934.6