ent-13-methoxymethoxy-3-oxo-3,4-seco-20-norgibberella-4(18),16-dien-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone | 1029302-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ent-13-methoxymethoxy-3-oxo-3,4-seco-20-norgibberella-4(18),16-dien-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R,7R,8R,11S)-11-(methoxymethoxy)-4,12-dimethylidene-5-oxo-7-(3-oxopropyl)-6-oxatetracyclo[9.2.1.01,8.03,7]tetradecane-2-carboxylate
• CAS: 1029302-43-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: PEDUNUJUJZSOTB-UAZVEYKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 ent-13-methoxymethoxy-3-oxo-3,4-seco-20-norgibberella-4(18),16-dien-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 18.0h， 生成 methyl (1R,2R,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-2-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-8-methylene-13-oxo-1-((2,2,2-trichloroethoxy)methyl)dodecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  赤霉素18-羟基-GA1（GA132）的合成和生物活性。

  摘要：

  为了确定新赤霉素的结构假定并为生物学研究提供足够的量，这项研究的一部分描述了由赤霉素（GA3）进行20步合成18-羟基GA1的过程，从而可以确认新赤霉素的结构， GA132，存在于大麦（大麦）的发育中。序列的早期部分涉及3-氧代中间体的A环中C（3）-C（4）键的裂解。然后作为“多米诺”过程的一部分重整该环，该过程涉及将醇盐共轭加成至α-亚甲基内酯部分，然后进行分子内羟醛反应。新的GA及其18-羟基-GA4亲戚的生物活性已在矮麦大麦生长和α-淀粉酶诱导试验中得到证实。

  DOI：

  10.1039/b800728d
• 作为产物：
  描述：

  ent-3-hydroxy-13-methoxymethoxy-3,4-seco-20-norgibberella-4(18),16-dien-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到ent-13-methoxymethoxy-3-oxo-3,4-seco-20-norgibberella-4(18),16-dien-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素18-羟基-GA1（GA132）的合成和生物活性。

  摘要：

  为了确定新赤霉素的结构假定并为生物学研究提供足够的量，这项研究的一部分描述了由赤霉素（GA3）进行20步合成18-羟基GA1的过程，从而可以确认新赤霉素的结构， GA132，存在于大麦（大麦）的发育中。序列的早期部分涉及3-氧代中间体的A环中C（3）-C（4）键的裂解。然后作为“多米诺”过程的一部分重整该环，该过程涉及将醇盐共轭加成至α-亚甲基内酯部分，然后进行分子内羟醛反应。新的GA及其18-羟基-GA4亲戚的生物活性已在矮麦大麦生长和α-淀粉酶诱导试验中得到证实。

  DOI：

  10.1039/b800728d

文献信息

• Synthesis and bioactivity of the gibberellin, 18-hydroxy-GA1 (GA132)
  作者：Ellen Morrison、Peter M. Chandler、Regan J. Thomson、Lewis N. Mander

  DOI：10.1039/b800728d

  日期：——

  As part of a study to confirm putative structural assignments to new gibberellins and to furnish sufficient quantities for biological investigations, a twenty step synthesis of 18-hydroxy GA1 from gibberellic acid (GA3) is described, allowing the confirmation of structure for a new gibberellin, GA132, that occurs in developing grains of barley (Hordeum vulgare). The early part of the sequence involved

  为了确定新赤霉素的结构假定并为生物学研究提供足够的量，这项研究的一部分描述了由赤霉素（GA3）进行20步合成18-羟基GA1的过程，从而可以确认新赤霉素的结构， GA132，存在于大麦（大麦）的发育中。序列的早期部分涉及3-氧代中间体的A环中C（3）-C（4）键的裂解。然后作为“多米诺”过程的一部分重整该环，该过程涉及将醇盐共轭加成至α-亚甲基内酯部分，然后进行分子内羟醛反应。新的GA及其18-羟基-GA4亲戚的生物活性已在矮麦大麦生长和α-淀粉酶诱导试验中得到证实。