1-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 46249-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 46249-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: NGBBKUHBEPHZCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 四溴化碳 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光催化α-溴化反应区域选择性合成α-溴-α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  开发了一种可见光介导的制备α-溴-α，β-不饱和酮和醛的方法。与通常需要两个步骤才能得到上述化合物的传统方法相比，该方案的操作简便性突出了该规程，避免了使用危险的溴和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5530-7
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物Ganomycin I的结构修饰导致发现α-葡萄糖苷酶和HMG-CoA还原酶双重抑制剂，可改善体内肥胖和代谢功能障碍。

  摘要：

  开发用于治疗代谢综合征的药物是一个巨大的挑战。以ganomycin I为主导化合物，合成了14种金属萜烯衍生物，并筛选了它们的α-葡萄糖苷酶和HMG-CoA还原酶抑制活性。结果，α-葡糖苷酶和HMG-CoA还原酶双重抑制剂（（R，E）-5-（4-（叔丁基）苯基）-3-（4,8-二甲基壬基-3,7-dien-获得具有改善的化学稳定性和长期安全性的1-基）呋喃-2（5 H）-one，7d）。化合物7d在降低体重增加，降低HbAlc水平以及改善ob / ob的胰岛素抵抗和脂质功能障碍方面显示出多种强大的体内功效和饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型。还发现化合物7d在ob / ob模型中可减轻肝脂肪变性。16S rRNA基因测序，SCFA和肠粘膜屏障功能分析表明，肠道菌群在介导7d的多种功效中起着核心作用。我们的结果表明7d是代谢综合征的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00107

文献信息

• Part 2. Notch-sparing γ-secretase inhibitors: The study of novel γ-amino naphthyl alcohols
  作者：Han-Xun Wei、Dai Lu、Vivien Sun、Jing Zhang、Yongli Gu、Pamela Osenkowski、Wenjuan Ye、Dennis J. Selkoe、Michael S. Wolfe、Corinne E. Augelli-Szafran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.042

  日期：2016.5

  the amyloid precursor protein (APP) by γ-secretase. At the beginning of a series of studies from our laboratories, a series of novel γ-amino alcohols (1) were found to possess γ-secretase inhibitory activity and Notch-sparing effects. A new one-pot synthesis of γ-amino alcohols and the structure–activity relationship (SAR) of these analogs will be discussed.

  阿尔茨海默病的一种治疗方法是抑制 γ-分泌酶对淀粉样前体蛋白 (APP) 的切割。在我们实验室的一系列研究开始时，发现一系列新型 γ-氨基醇 ( 1 ) 具有 γ-分泌酶抑制活性和 Notch 保留作用。将讨论 γ-氨基醇的新一锅合成以及这些类似物的构效关系 (SAR)。
• Structural Modification of Natural Product Ganomycin I Leading to Discovery of a α-Glucosidase and HMG-CoA Reductase Dual Inhibitor Improving Obesity and Metabolic Dysfunction in Vivo
  作者：Kai Wang、Li Bao、Nan Zhou、Jinjin Zhang、Mingfang Liao、Zhongyong Zheng、Yujing Wang、Chang Liu、Jun Wang、Lifeng Wang、Wenzhao Wang、ShuangJiang Liu、Hongwei Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00107

  日期：2018.4.26

  α-glucosidase and HMG-CoA reductase inhibitory activities. As a result, a α-glucosidase and HMG-CoA reductase dual inhibitor ((R,E)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)furan-2(5H)-one, 7d) with improved chemical stability and long-term safety was obtained. Compound 7d showed multiple and strong in vivo efficacies in reducing weight gain, lowering HbAlc level, and improving insulin resistance

  开发用于治疗代谢综合征的药物是一个巨大的挑战。以ganomycin I为主导化合物，合成了14种金属萜烯衍生物，并筛选了它们的α-葡萄糖苷酶和HMG-CoA还原酶抑制活性。结果，α-葡糖苷酶和HMG-CoA还原酶双重抑制剂（（R，E）-5-（4-（叔丁基）苯基）-3-（4,8-二甲基壬基-3,7-dien-获得具有改善的化学稳定性和长期安全性的1-基）呋喃-2（5 H）-one，7d）。化合物7d在降低体重增加，降低HbAlc水平以及改善ob / ob的胰岛素抵抗和脂质功能障碍方面显示出多种强大的体内功效和饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型。还发现化合物7d在ob / ob模型中可减轻肝脂肪变性。16S rRNA基因测序，SCFA和肠粘膜屏障功能分析表明，肠道菌群在介导7d的多种功效中起着核心作用。我们的结果表明7d是代谢综合征的有希望的候选药物。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of β-Nitroethyl Aryl Ketones
  作者：Weijun Zeng、Xuefeng Tan、Yang Yu、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04339

  日期：2020.2.7

  A copper-catalyzed asymmetric hydrosilylation of β-nitroethyl aryl ketones has been disclosed, and the corresponding chiral alcohols could be obtained in high yields (up to 99% yield) and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). Moreover, the reaction worked well on a gram scale with 0.3 mol % of ligand loading, indicating that our protocol has potential applications in the synthesis of important

  已经公开了铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化，并且可以以高收率（高达99％收率）和优异的对映选择性（高达96％ee）获得相应的手性醇。此外，该反应在0.3摩尔％的配体负载下以克为单位进行了良好的反应，表明我们的方案在合成重要药物（如Tranylcypromine和Ticagrelor）中具有潜在的应用。
• Enantioselective addition of selenosulfonates to α,β-unsaturated ketones
  作者：Shilong Luo、Nan Zhang、Zhen Wang、Hailong Yan

  DOI：10.1039/c8ob00359a

  日期：——

  An organo-catalyzed enantioselective addition of selenosulfonates to α,β-unsaturated ketones was developed for the first time. With a chiral squaramide as an efficient catalyst, the desired α-selenylated ketones were obtained in a good yields with high enantioselectivity up to 89% ee, and good results could be obtained on a gram scale. The products could also be efficiently transformed into useful

  首次开发了将硒代磺酸酯有机催化对映体加成到α，β-不饱和酮上的方法。使用手性方酰胺作为有效的催化剂，以良好的收率和高达89％ee的高对映选择性获得了所需的α-硒化酮，并且以克为单位可以获得良好的结果。产品也可以有效地转化为具有丙烯基立体中心的有用的结构单元；本研究中提出的策略可能会在有机合成中找到更多的应用。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Bicyclo[3.<i>n</i>.1]alkenones
  作者：Zhehui Liao、Jiantao Zhang、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00146

  日期：2021.4.2

  A series of highly strained bicyclo[3.n.1]alkenones have been successfully constructed in good-to-excellent enantioselectivities and moderate-to-good yields via copper-catalyzed formal [3+3] cycloaddition. The versatile chiral cycloadducts could be selectively converted into various valuable bridge systems, which hold considerable potential for the construction of natural and bioactive compounds containing

  一系列高应力双环[3。n .1]烯酮通过铜催化的正式[3 + 3]环加成反应，以良好至优异的对映选择性和中等至良好的收率成功构建。通用的手性环加合物可以选择性地转化成各种有价值的桥体系，对于构建含有[3]的天然和生物活性化合物具有巨大的潜力。Ñ 0.1]部分。