4,4-bis(ethylsulfanyl)-3-trifluoromethyl-3-butenoic acid | 793681-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-bis(ethylsulfanyl)-3-trifluoromethyl-3-butenoic acid
• 英文别名: 4,4-bis(ethylsulfanyl)-3-trifluoromethylbut-3-enoic acid；4,4-Bis(ethylsulfanyl)-3-(trifluoromethyl)but-3-enoic acid；4,4-bis(ethylsulfanyl)-3-(trifluoromethyl)but-3-enoic acid
• CAS: 793681-70-6
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₂S₂
• 分子量: 274.328
• InChiKey: GDZUFYAXALRFND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(ethylsulfanyl)-3-trifluoromethyl-3-butenoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-isopropyl-3-trifluoromethylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙酸乙酯在全氟乙烯二硫缩醛上的亲核链取代。在合成2-三氟甲基琥珀酸衍生物中的应用

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基乙酸酯实现全氟乙烯二硫缩醛的氟乙烯的高效取代，得到2-全氟烷基琥珀酸衍生物和2-三氟甲基琥珀酰亚胺。该链过程是由催化量的氟化物盐引发的，而相应的烯醇锂反应失败。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.040
• 作为产物：
  描述：

  perfluoroketene dithioacetal 在 氢氧化钾 、 trimethylamine hydrofluoric acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4-bis(ethylsulfanyl)-3-trifluoromethyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙酸乙酯在全氟乙烯二硫缩醛上的亲核链取代。在合成2-三氟甲基琥珀酸衍生物中的应用

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基乙酸酯实现全氟乙烯二硫缩醛的氟乙烯的高效取代，得到2-全氟烷基琥珀酸衍生物和2-三氟甲基琥珀酰亚胺。该链过程是由催化量的氟化物盐引发的，而相应的烯醇锂反应失败。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.040

文献信息

• A new strategy for the synthesis of highly functionalised fluorinated compounds by reaction of lithium dianions of carboxylic acids with perfluoroketene dithioacetals
  作者：Enrique Sotoca、Jean-Philippe Bouillon、Salvador Gil、Margarita Parra、Charles Portella

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.082

  日期：2005.5

  The reaction of perfluoroketene dithioacetal with lithium dienediolates of carboxylic acids proceeds at the W position probably through an addition to the pi system followed by elimination of the vinylic fluoride. The preparative value of this reaction depends strongly on the reaction and work-up conditions. The overall process lead to highly functionalised synthons containing a trifluoromethyl group. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of lithium enediolates with perfluoroketene dithioacetals. Synthesis of α-trifluoromethyl γ-dicarboxylic acid derivatives
  作者：Enrique Sotoca、Jean-Philippe Bouillon、Salvador Gil、Margarita Parra、Charles Portella

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.081

  日期：2004.11

  The reaction of perfluoroketene dithioacetals with dianions of carboxylic acids proceeds through the substitution of the vinylic fluoride. The preparative value of this reaction depends strongly on the reaction and work-up conditions, the optimisation of which led to use LDA as a base and multiple extraction techniques. The overall process may be considered as a formal synthesis of alpha-trifluoromethyl gamma-dicarboxylic acid derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nucleophilic chain substitution on perfluoroketene dithioacetals by ethyl 2-trimethysilyl acetate. Application to the synthesis of 2-trifluoromethyl succinic acid derivatives
  作者：Cédric Brulé、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.040

  日期：2004.10

  A highly efficient substitution of the vinyl fluoride of perfluoroketene dithioacetals was achieved using trimethylsilylacetate to give 2-perfluoroalkyl succinic acid derivatives and 2-trifluoromethyl succinimides. This chain process was initiated by a catalytic amount of fluoride salt, whereas reaction failed with the corresponding lithium enolate.

  使用三甲基甲硅烷基乙酸酯实现全氟乙烯二硫缩醛的氟乙烯的高效取代，得到2-全氟烷基琥珀酸衍生物和2-三氟甲基琥珀酰亚胺。该链过程是由催化量的氟化物盐引发的，而相应的烯醇锂反应失败。