indole-3-carbaldehyde thiocarbohydrazone | 51236-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-3-carbaldehyde thiocarbohydrazone
• 英文别名: 1-amino-3-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 51236-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅S
• 分子量: 233.297
• InChiKey: VODCTKOMRYTGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 indole-3-carbaldehyde thiocarbohydrazone 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-indole thiocarbohydrazones 的 Cu(II) 复合物：合成、表征和 DNA 切割研究

  摘要：

  摘要 合成了两种席夫碱配体 FT1 和 FT2 及其 Cu(II) 配合物，并通过1 H NMR、ESI-MS、IR、UV-可见光、荧光光谱、EPR 和单晶 X 射线衍射研究表征。FT1 在三斜晶系中结晶，而 FT2 在斜方晶系中结晶。使用质粒 pBR322 DNA 通过凝胶电泳研究 Cu(II) 复合物的 DNA 切割活性。所有化合物都通过氧化机制在光照射下切割 DNA。 图形摘要 合成了两种席夫碱配体 FT1 和 FT2 及其 Cu(II) 配合物，并通过1 H NMR、ESI-MS、IR、UV-可见光、荧光光谱、EPR 和单晶 X 射线衍射研究表征。两种吲哚硫代碳腙的 Cu(II) 复合物都显示出通过氧化机制切割质粒 pBR322 DNA。

  DOI：

  10.1007/s12039-021-01962-x
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 indole-3-carbaldehyde thiocarbohydrazone
  参考文献：
  名称：

  2-indole thiocarbohydrazones 的 Cu(II) 复合物：合成、表征和 DNA 切割研究

  摘要：

  摘要 合成了两种席夫碱配体 FT1 和 FT2 及其 Cu(II) 配合物，并通过1 H NMR、ESI-MS、IR、UV-可见光、荧光光谱、EPR 和单晶 X 射线衍射研究表征。FT1 在三斜晶系中结晶，而 FT2 在斜方晶系中结晶。使用质粒 pBR322 DNA 通过凝胶电泳研究 Cu(II) 复合物的 DNA 切割活性。所有化合物都通过氧化机制在光照射下切割 DNA。 图形摘要 合成了两种席夫碱配体 FT1 和 FT2 及其 Cu(II) 配合物，并通过1 H NMR、ESI-MS、IR、UV-可见光、荧光光谱、EPR 和单晶 X 射线衍射研究表征。两种吲哚硫代碳腙的 Cu(II) 复合物都显示出通过氧化机制切割质粒 pBR322 DNA。

  DOI：

  10.1007/s12039-021-01962-x

文献信息

• Synthesis of Novel Indole Hydrazone Derivatives and Evaluation of Their Antiplatelet Aggregation Activity
  作者：Vida Mashayekhi、Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Salimeh Amidi、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1248/cpb.c12-00597

  日期：——

  Based on the existing reports regarding the antiplatelet aggregation activity of hydrazone derivatives, a series of indole hydrazone derivatives were considered as potential antiplatelet agents and synthesized. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral data and elemental analysis. The new indole hydrazone derivatives were evaluated for their ability to inhibit platelet aggregation induced by adenosine diphosphate (ADP) and arachidonic acid (AA). Compounds 1h and 3h exhibited remarkable activity against arachidonic acid induced platelet aggregation with IC50 values comparable to that of indomethacin and compound 1i efficiently inhibited platelet aggregation induced by both ADP and AA.

  基于现有关于酰腙类化合物抗血小板聚集活性的报道，我们考虑合成一系列吲哚酰腙衍生物作为潜在的抗血小板药物。通过光谱数据和元素分析确认了合成化合物的结构。这些新型吲哚酰腙衍生物被评估了其抑制由二磷酸腺苷（ADP）和花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集的能力。化合物1h和3h对花生四烯酸诱导的血小板聚集表现出显著的抑制活性，其IC50值与吲哚美辛相当，而化合物1i则有效地抑制了由ADP和AA诱导的血小板聚集。
• Synthesis of thiocarbohydrazide and carbohydrazide derivatives as possible biologically active agents
  作者：Kiran Gangarapu、Sarangapani Manda、Anvesh Jallapally、Sreekanth Thota、Subhas S. Karki、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Harukuni Tokuda

  DOI：10.1007/s00044-013-0684-3

  日期：2014.2

  AbstractA series of new β-isatin aldehyde-N,N′-thiocarbohydrazone, bis-β-isatin thiocarbohydrazones, bis-β-isatin carbohydrazones was synthesized by condensation of 5-substituted isatin with thiocarbohydrazide or carbohydrazide. The chemical structures of the newly synthesized compounds were confirmed by FT-IR, 1H NMR, and mass spectral analysis. The synthesized compounds were evaluated for in vitro antiviral

  摘要5-取代靛红与硫代卡巴肼或碳酰肼缩合合成了一系列新的β-靛红醛-N、N′-硫代羰腙、双-β-靛红硫代羰腙、双-β-靛红羰腙。新合成化合物的化学结构经FT-IR、1 H NMR和质谱分析证实。评估了合成的化合物对各种 DNA 和 RNA 病毒株的体外抗病毒活性，但与参考化合物相比显示出中等的抗病毒活性。在所有化合物中，6c在两阶段小鼠皮肤致癌试验中表现出最高的化学预防活性。 图形概要
• Synthesis and Antimycobacterial Activity of Novel Thiadiazolylhydrazones of 1-Substituted Indole-3-carboxaldehydes
  作者：Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Vida Mashayekhi、Parisa Azerang、Soroush Sardari、Farzad Kobarfard、Kobra Rostamizadeh

  DOI：10.1111/cbdd.12230

  日期：2014.2

  derivatives were tested for their antimycobacterial activity against Mycobacterium bovis BCG, and the results revealed that among the synthesized compounds, thiadiazole derivatives 4e, 4f, 4n, 4p, 4q, and 4t exhibited the highest activity with IC50 value of 3.91 μg/mL. The results indicate that the thiadiazole moiety plays a vital role in exerting antimycobacterial activity.

  制备了一系列新的取代吲哚的硫代碳氢azo及其相应的噻二唑衍生物，并通过不同的分析和光谱方法证实了它们的结构。通过顺序合成策略制备衍生物，包括在吲哚环的N -1位被各种脂族和苄基取代基取代，然后与硫代碳酰肼缩合，最后由原甲酸三乙酯环化。测试了这些衍生物对牛分枝杆菌BCG的抗分枝杆菌活性，结果表明，在合成的化合物中，噻二唑衍生物4e，4f，4n，4p，4q和4t表现出最高的活性，IC 50值为3.91μg/ mL。结果表明，噻二唑部分在发挥抗分枝杆菌活性中起着至关重要的作用。
• Microwave Assisted Synthesis, Characterization of Some New Isatin and Thiophene Derivatives as Cytotoxic and Chemopreventive Agents
  作者：Kiran Gangarapu、Sarangapani Manda、Sreekanth Thota、Rajeshwar Yerra、Subhas S. Karki、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Harukuni Tokuda

  DOI：10.2174/157018012804586950

  日期：2012.12.1

  In obtaining some new cytotoxic and chemopreventive agents with potent antiproliferative activity against cancer cells, a series of new beta-isatin aldehyde-N,N'-thiocarbohydrazone, bis-beta-isatin thiocarbohydrazones, bis-beta-isatin carbohydrazones, N,2-bis(thiophen-2-ylmethylidene) thiocarbohydrazone and N,2-bis(thiophen-2-ylmethylidene) carbohydrazone derivatives was synthesized by microwave oriented reaction and evaluated for their in vitro cytotoxic activity. The newly synthesized compounds were characterized based on spectral (FT-IR, NMR, MS) analyses. The inhibitory effects of synthesized compounds on the proliferation of murine leukemia cells (L1210), human T-lymphocyte cells (CEM) and human cervix carcinoma cells (HeLa) were assayed by using MTT assay. The compounds were also tested for their inhibitory effects on Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA). In vitro evaluation of these schiff bases revealed mild to moderate cytotoxic activity in a dose dependent manner. The results of the in vitro inhibitory activities of synthetic compounds against EBV-EA activation with IC50 ranges from 485-535 (mol ratio/32pmol/TPA). Chlorine group containing derivatives did not show increased inhibitory activity against tumor promoter TPA induction. Sulphur containing derivatives also did not show a high inhibitory potency in this system.
• Cu(II) complexes of 2-indole thiocarbohydrazones: synthesis, characterization and DNA cleavage studies
  作者：Shridhar Pawar、Anita Amate、Debamitra Chakravarty、Raymond J Butcher、Anupa A Kumbhar

  DOI：10.1007/s12039-021-01962-x

  日期：2021.12

  by oxidative mechanism. Graphic abstract Two Schiff base ligands FT1 and FT2 and their Cu(II) complexes were synthesized and characterized by 1H NMR, ESI-MS, IR, UV-Visible, Fluorescence spectroscopy, EPR and single-crystal X-ray diffraction studies. Both the Cu(II) complexes of indole thiocarbohydrazones are shown to cleave plasmid pBR322 DNA by oxidative mechanism.

  摘要 合成了两种席夫碱配体 FT1 和 FT2 及其 Cu(II) 配合物，并通过1 H NMR、ESI-MS、IR、UV-可见光、荧光光谱、EPR 和单晶 X 射线衍射研究表征。FT1 在三斜晶系中结晶，而 FT2 在斜方晶系中结晶。使用质粒 pBR322 DNA 通过凝胶电泳研究 Cu(II) 复合物的 DNA 切割活性。所有化合物都通过氧化机制在光照射下切割 DNA。 图形摘要 合成了两种席夫碱配体 FT1 和 FT2 及其 Cu(II) 配合物，并通过1 H NMR、ESI-MS、IR、UV-可见光、荧光光谱、EPR 和单晶 X 射线衍射研究表征。两种吲哚硫代碳腙的 Cu(II) 复合物都显示出通过氧化机制切割质粒 pBR322 DNA。