2-(p-Tolyl)-naphtho<1,2-d>triazol | 16112-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-Tolyl)-naphtho<1,2-d>triazol
• 英文别名: 2-(p-tolyl)-2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole；2-p-tolyl-2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole；2-p-Tolyl-2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazol；2-(p-Tolyl)-naphth<1'.2'-4,.5>-1,2,3-triazol；2-(p-Tolyl)-2H-naphtho<1,2-d>triazol；2-(4-Methylphenyl)benzo[e]benzotriazole
• CAS: 16112-14-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: ZZQUMSVZBTVNGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  463.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride 、 2-(p-Tolyl)-naphtho<1,2-d>triazol 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electroluminescent Metal Complexes With Triazoles And Benzotriazoles

  摘要：

  这项发明涉及具有三唑和苯并三唑的电致发光金属配合物，分别为式(I)的配方，以及它们的制备方法、包括金属配合物的电子器件和它们在电子器件中的应用，特别是有机发光二极管（OLEDs）、氧敏感指示剂、生物测定中的磷光指示剂以及催化剂。

  公开号：

  US20080015355A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloronaphthalen-1-yl)-(4-methylphenyl)diazene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.3h， 以78%的产率得到2-(p-Tolyl)-naphtho<1,2-d>triazol
  参考文献：
  名称：

  Hartmann, H.; Schulze, M.; Guenther, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 331 - 335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anil-Synthese. 23. Mitteilung. Über die Herstellung von Styryl- und Stilbenyl-Derivaten des Pyrimidins
  作者：Kurt Burdeska、Hermann Fuhrer、Guglielmo Kabas、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19810640114

  日期：1981.2.4

  Preparation of Styryl and Stilbenyl Derivatives of Pyrimidines

  嘧啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese. 6. Mitteilung. Über die basenkatalysierte Umsetzung von methylsubstituierten 2<i>H</i>-Naphtho[1,2-<i>d</i>]triazol-2-yl-benzolen und -naphthalinen mit Anilen aromatischer Aldehyde
  作者：M. Brunold、A. E. Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19720550311

  日期：1972.4.20

  Methylgruppen in verschiedenen Stellungen des Benzolringes von 2H-Naphtho[1,2-d]triazol-2-yl-benzol können mit Anilen aromatischer Aldehyde in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid in Styrylgruppen übergeführt werden («Anil-Synthese»). Der Einfluss von Substituenten in Nachbarstellung zur Methylgruppe von 2-(p-Tolyl)-2H-naphtho[1, 2-d]triazol auf den Reaktionsablauf wird untersucht. Aus

  甲基丁二烯在苯丙酮丁醚中2 H-萘并[1,2- d ]三唑-2-基-苯甲酰苯胺中的丁苯胺在二甲基甲酰胺中的丁香中在二甲基甲酰胺中在丁香醚中氧化氢氧化钾，在施蒂尔格鲁皮彭·伯格恩施泰瑟·安登。在Nachbarstellung zur Methylgruppe von 2-（p -Tolyl）-2 H -naphtho [1，2- d ] triazol auf den Reaktionsablauf上的Der Einfluss von替代品。Gegenwart von Kaliumhydroxid 1,2,3-Triphenyl-7-（）中的二甲基甲酰胺中的Aus 2-Fluor-4-（2 H-萘[1，2- d ]-三唑-2-基）-甲苯和Anilen aromatischer Aldehyde entstehen在二甲基甲酰胺中2 H-萘[1，2- d]三唑-2-基）-1,4-二氢chinolin衍生物。
• Copper‐Catalyzed Cyclization of Aryl Amines and Aryldiazonium Salts under Air: Access to <i>N</i> ‐2‐Aryl‐Naphthotriazoles
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Fulin Chen、Chi Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900981

  日期：2019.11.19

  A catalytic and step economic protocol for the construction of N‐2‐aryl‐naphthotriazoles via copper‐catalyzed cyclization of aryl amines and aryldiazonium salts is reported. With dioxygen in the air as termial oxidants under copper catalysis, various N‐2‐aryl‐naphthotriazoles were synthesized in high yields. Importantly, this protocol features the sufficient inhibition of the classic C‐N2 bond cleavage

  据报道，通过铜催化的芳基胺和芳基重氮盐的环化反应，可制备N -2-芳基萘三唑的催化经济步骤。在铜催化下，空气中的双氧作为末端氧化剂，可以高收率合成各种N -2-芳基萘三唑。重要的是，该协议具有对经典C‐N 2的充分抑制作用铜催化下芳基重氮四氟硼酸盐的键断裂过程以及氧化条件下芳基胺的不期望的脱氢偶联。初步的机理研究表明，这种转变可能不涉及激进的过程。此外，对得到的化合物进行简单的修饰即可提供新颖而诱人的含有N -2-芳基萘三唑衍生物的四苯基乙烯部分。
• Anil-Synthese. 19. Mitteilung. Über die Herstellung von Stilbenyl-Derivaten des Isoxazols
  作者：Hanny Berger、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19790620315

  日期：1979.4.20

  Preparation of Stilbenyl Derivatives of Isoxazoles

  异恶唑类二苯乙烯衍生物的制备