N-(methylcyclobutane)benzimidazole | 1566016-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(methylcyclobutane)benzimidazole
• 英文别名: 1-(cyclobutylmethyl)benzimidazole；N-(cyclobutylmethyl)benzimidazole；1-(Cyclobutylmethyl)benzimidazole
• CAS: 1566016-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: CWWBSTXPEFFBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methylcyclobutane)benzimidazole 在 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 dibromo[1-(cyclobutylmethyl)-3-(methoxyethyl)benzimidazole-2-ylidene]pyridine palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  PEPPSI 型钯-NHC 配合物对杂芳烃的直接芳基化以及该化合物的代表性量子化学计算，其结构由 X 射线晶体学确定

  摘要：

  摘要 在这项研究中，我们合成了五种新的 PEPPSI 型 Pd-NHC 配合物，产率约为 78-83%。所有配合物的结构均通过 FT-IR、1H NMR 和 13C{1H} NMR 光谱表征。此外，2c 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。2c 的单晶结构表明 Pd 周围的配位几何是扭曲的方形平面。Pd-NHC 配合物是 2-n-丁基噻唑、2-n-丁基呋喃和 2-n-丁基噻吩与各种芳基溴化物直接 C5-芳基化的有效催化剂，仅使用 1 mol 即可对芳基化反应显示出高催化活性。 % 催化剂负载在 130 °C 下 1 小时。含有吸电子基团的底物的转化率高于含有给电子基团的取代基的转化率。为了评估配合物的催化活性，通过 DFT 方法对 2c 进行了代表性的电子和光谱模拟。NBO 分析表明，导致 2c 分子稳定能降低的最强相互作用预计为 π(C11-N27) → π*(N26-C28)，其中 E(2)

  DOI：

  10.1080/00958972.2019.1692202
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到N-(methylcyclobutane)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  首先使用的带有苯并咪唑部分的半三明治钌（II）络合物用于胺与醇的N-烷基化

  摘要：

  半夹心钌（II）配合物合成自将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）] 2和N-取代苯并咪唑。所有新化合物均通过元素分析，1 H NMR，13 C NMR和IR光谱进行了表征。通过在150°C下与苄醇反应，并在催化量的新型钌配合物存在下，氨基芳烃很容易转化为仲胺。所有的合成将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）（ñ -取代的苯并咪唑）]配合物的最有效的催化剂Ñ借用氢方法进行烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.01.007

文献信息

• The first used half sandwich ruthenium(II) complexes bearing benzimidazole moiety for N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Serpil Demir、Feyzullah Coşkun、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.01.007

  日期：2014.4

  Half sandwich ruthenium(II) complexes were synthesized from [RuCl2(η6-p-cymene)]2 and N-substituted benzimidazole. All new compounds were characterized by elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR, and IR spectroscopy. Aminoarenes were readily converted into secondary amines by the reaction at 150 °C with benzyl alcohol and in the presence of a catalytic amount of novel ruthenium complexes. All of [RuCl

  半夹心钌（II）配合物合成自将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）] 2和N-取代苯并咪唑。所有新化合物均通过元素分析，1 H NMR，13 C NMR和IR光谱进行了表征。通过在150°C下与苄醇反应，并在催化量的新型钌配合物存在下，氨基芳烃很容易转化为仲胺。所有的合成将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）（ñ -取代的苯并咪唑）]配合物的最有效的催化剂Ñ借用氢方法进行烷基化反应。
• Synthesis of palladium complexes containing benzimidazole core and their catalytic activities in direct arylation of heteroaromatic species
  作者：Sema Şeker、Öznur Doğan Ulu、Nevın Gürbüz、Namık Özdemır、İsmaıl Özdemır、Hakan Bülbül

  DOI：10.1080/00958972.2024.2335629

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of four new palladium complexes containing a benzimidazole core and examine their catalytic activities in the direct arylation of heteroaromatic species with aryl br...

  在此，我们报告了四种含有苯并咪唑核心的新型钯配合物的合成，并检查了它们在杂芳族物质与芳基溴的直接芳基化中的催化活性。
• Direct arylation of heteroarenes by PEPPSI-type palladium–NHC complexes and representative quantum chemical calculations for the compound which the structure was determined by X-ray crystallography
  作者：Neslihan Şahin、Goncagül Serdaroğlu、Serpil Demir Düşünceli、Muhammad Navaz Tahir、Cengiz Arıcı、İsmail Özdemir

  DOI：10.1080/00958972.2019.1692202

  日期：2019.11.2

  geometry around Pd is distorted square planar. The Pd-NHC complexes were efficient catalysts for the direct C5-arylation of 2-n-butylthiazole, 2-n-butylfuran, and 2-n-butylthiophene with various aryl-bromides and showed high catalytic activity for arylation reaction using only 1 mol% catalyst loading at 130 °C for 1 h. The conversions for substrates containing electron-withdrawing groups were higher

  摘要 在这项研究中，我们合成了五种新的 PEPPSI 型 Pd-NHC 配合物，产率约为 78-83%。所有配合物的结构均通过 FT-IR、1H NMR 和 13C1H} NMR 光谱表征。此外，2c 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。2c 的单晶结构表明 Pd 周围的配位几何是扭曲的方形平面。Pd-NHC 配合物是 2-n-丁基噻唑、2-n-丁基呋喃和 2-n-丁基噻吩与各种芳基溴化物直接 C5-芳基化的有效催化剂，仅使用 1 mol 即可对芳基化反应显示出高催化活性。 % 催化剂负载在 130 °C 下 1 小时。含有吸电子基团的底物的转化率高于含有给电子基团的取代基的转化率。为了评估配合物的催化活性，通过 DFT 方法对 2c 进行了代表性的电子和光谱模拟。NBO 分析表明，导致 2c 分子稳定能降低的最强相互作用预计为 π(C11-N27) → π*(N26-C28)，其中 E(2)
• Water-soluble N-heterocyclic carbene precursors bearing benzimidazole core: synthesis, characterization, in vitro antioxidant and anticancer studies
  作者：Öznur Doğan Ulu、Ali Kuruçay、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s00706-023-03041-y

  日期：2023.4

  13C NMR spectroscopy, LC–MS, and elemental analysis. The compounds were used for their antioxidant capacity by commercial kit assay. Further, these were screened for their cytotoxic effect against cell lines including MCF-7, A-549, and L929 using cisplatin as a reference drug. It resulted that the total antioxidant capacity values of the compounds were found to be quite low compared to the trolox equivalent

  苯并咪唑是含氮杂环系统的重要成员，因为它在药物化学（例如抗癌药物应用）中具有令人惊讶的良好生物学特性。牢记这一点，设计并报道了一系列新的不对称 1,3-二取代苯并咪唑盐。这些化合物是通过 1-烷基苯并咪唑与 2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷的反应合成的。所有化合物的结构均使用 FT-IR、1 H 和13C NMR 光谱、LC-MS 和元素分析。通过商业试剂盒测定使用化合物的抗氧化能力。此外，使用顺铂作为参考药物筛选它们对包括 MCF-7、A-549 和 L929 在内的细胞系的细胞毒性作用。结果发现，与 trolox 等效物相比，这些化合物的总抗氧化能力值非常低。另一方面，最重要的是，与顺铂（IC 50 = 83.11 和 87.80 µg/厘米3). 此外，与癌细胞相比，大多数化合物被发现对正常 L929 成纤维细胞是安全的（健康成纤维细胞的 IC 50值为 142.70–268.37