1-methyl-2-phenylbenzoxazolium iodide | 61372-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylbenzoxazolium iodide
• 英文别名: 2-Phenylbenzoxazolium iodide；N-methyl-2-phenyl-benzoxazolium iodide；3-methyl-2-phenyl-benzooxazolium; iodide；3-methyl-2-phenyl-benzoxazolium; iodide；3-Methyl-2-phenyl-benzoxazolium; Jodid；3-Methyl-2-phenyl-1,3-benzoxazol-3-ium iodide；3-methyl-2-phenyl-1,3-benzoxazol-3-ium;iodide
• CAS: 61372-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₂NO*I
• 分子量: 337.16
• InChiKey: PVQGMTBHIRWTQH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylbenzoxazolium iodide 、 sodium tetrakis(3,5-dichlorophenyl)borate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到N-methyl-2-phenylbenzoxazolium tetra(3,5-dichlorophenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-苯并噻唑鎓盐作为碳路易斯酸用于 Si−H σ-键活化和催化（脱）硅氢加成

  摘要：

  N -Me-苯并噻唑鎓盐是一种新的路易斯酸家族，能够激活 Si-H σ 键。这些以碳为中心的路易斯酸被证明对氢化物具有与广泛用于 Si−H σ 键活化的三芳基硼烷相当的路易斯酸性。然而，与三芳基硼烷相比，它们对硬路易斯碱（例如Et 3 PO和H 2 O）表现出低路易斯酸性。N - Me-苯并噻唑鎓盐是一系列氢化硅烷化和脱氢硅烷化反应的有效催化剂。明智地选择这些阳离子中的 C2 芳基取代基可以调节亲电中心周围的空间和电子环境，从而产生更具活性的催化剂。最后，相关的苯并恶唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐也被发现对 Si−H 键活化具有活性，并可作为亚胺氢化硅烷化的催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201604613
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并恶唑 、 碘甲烷 反应 168.0h， 以20%的产率得到1-methyl-2-phenylbenzoxazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-苯并噻唑鎓盐作为碳路易斯酸用于 Si−H σ-键活化和催化（脱）硅氢加成

  摘要：

  N -Me-苯并噻唑鎓盐是一种新的路易斯酸家族，能够激活 Si-H σ 键。这些以碳为中心的路易斯酸被证明对氢化物具有与广泛用于 Si−H σ 键活化的三芳基硼烷相当的路易斯酸性。然而，与三芳基硼烷相比，它们对硬路易斯碱（例如Et 3 PO和H 2 O）表现出低路易斯酸性。N - Me-苯并噻唑鎓盐是一系列氢化硅烷化和脱氢硅烷化反应的有效催化剂。明智地选择这些阳离子中的 C2 芳基取代基可以调节亲电中心周围的空间和电子环境，从而产生更具活性的催化剂。最后，相关的苯并恶唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐也被发现对 Si−H 键活化具有活性，并可作为亚胺氢化硅烷化的催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201604613

文献信息

• Clark, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 233
  作者：Clark

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Methyl-Benzothiazolium Salts as Carbon Lewis Acids for Si−H σ-Bond Activation and Catalytic (De)hydrosilylation
  作者：Valerio Fasano、James E. Radcliffe、Liam D. Curless、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201604613

  日期：2017.1.1

  N−Me‐Benzothiazolium salts are introduced as a new family of Lewis acids able to activate Si−H σ bonds. These carbon‐centred Lewis acids were demonstrated to have comparable Lewis acidity towards hydride as found for the triarylboranes widely used in Si−H σ‐bond activation. However, they display low Lewis acidity towards hard Lewis bases such as Et3PO and H2O in contrast to triarylboranes. The N−Me‐benzothiazolium

  N -Me-苯并噻唑鎓盐是一种新的路易斯酸家族，能够激活 Si-H σ 键。这些以碳为中心的路易斯酸被证明对氢化物具有与广泛用于 Si−H σ 键活化的三芳基硼烷相当的路易斯酸性。然而，与三芳基硼烷相比，它们对硬路易斯碱（例如Et 3 PO和H 2 O）表现出低路易斯酸性。N - Me-苯并噻唑鎓盐是一系列氢化硅烷化和脱氢硅烷化反应的有效催化剂。明智地选择这些阳离子中的 C2 芳基取代基可以调节亲电中心周围的空间和电子环境，从而产生更具活性的催化剂。最后，相关的苯并恶唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐也被发现对 Si−H 键活化具有活性，并可作为亚胺氢化硅烷化的催化剂。