1-hydroxy-2-methylimidazole 3-oxide | 35321-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hydroxy-2-methylimidazole 3-oxide
• 英文别名: 1-hydroxy-2-methylimidazole-3-oxide；2-methyl-3-oxy-imidazol-1-ol；1-Hydroxi-2-methylimidazol-3-oxid；1H-Imidazole, 1-hydroxy-2-methyl-, 3-oxide；1-hydroxy-2-methyl-3-oxidoimidazol-3-ium
• CAS: 35321-47-2
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• 分子量: 114.104
• InChiKey: FBXDYEUAOAHJME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-methylimidazole 3-oxide 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 以21%的产率得到4,5-dibromo-1,3-dihydroxy-2-methylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Bromination of 1-Hydroxyimidazoles. Synthesis and Crystal Structures

  摘要：

  在乙酸中使用溴对1-羟基咪唑-3-氧化物和1-羟基-2-甲基咪唑-3-氧化物进行溴化反应，分别得到2-溴-1,3-二羟基咪唑盐酸盐和4,5-二溴-1,3-二羟基-2-甲基咪唑盐酸盐。相反，在含水混合物（乙酸、甲醇、二甲基甲酰胺、四氢呋喃）中进行溴化反应得到2,4,5-三溴-1-羟基咪唑。通过X射线衍射确定了四种化合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0409
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 乙醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-hydroxy-2-methylimidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxyimidazole Derivatives III.^1,2Synthesis of 1-Alkyloxy-, 1-Arylalkyloxy-, and 1-Phenoxy-1H-imidazoles

  摘要：

  通过选择性氢化相应的 1-hydroxy-1H-imidazole 3-oxides 制备 1-羟基-1H-咪唑和 2-烷基-1-羟基-1H-咪唑，然后转化为 1-烷氧基、1-芳基烷氧基和 1-苯氧基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27392

文献信息

• Hydrogen Bonding in the Crystal Structures of New Imidazolium Triflimide Protic Ionic Liquids
  作者：Gino Bentivoglio、Alexander Schwärzler、Klaus Wurst、Volker Kahlenberg、Gerhard Nauer、Günther Bonn、Herwig Schottenberger、Gerhard Laus

  DOI：10.1007/s10870-009-9554-8

  日期：2009.9

  The synthesis and crystal structures of 1,3-diamino-2-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide (1), 1,3-dihydroxy-2-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide (2) and 1-(2-(diethylammonio)ethyl)-3-methylimidazolium bis(bis(trifluoromethylsulfonyl)imide) (4) are reported. The salts 1, 2 and 4 have melting points below 100 °C, the intermediate 1-(2-(diethylamino)ethyl)-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide (3) is liquid at room temperature. Compound 1 is monoclinic, space group P21/n with a = 8.4979(4) Å, b = 12.2803(6) Å, c = 13.9400(7) Å, β = 93.086(4)°, and Z = 4. Compound 2 is monoclinic, space group P21/c with a = 7.6165(2) Å, b = 20.5323(8) Å, c = 9.7654(3) Å, β = 111.046(2)°, and Z = 4. Compound 4 is triclinic, space group $$ P\overline1} $$ with a = 8.5313(4) Å, b = 9.2157(4) Å, c = 20.5812(8) Å, α = 84.668(2)°, β = 83.738(2)°, γ = 63.096(2)°, and Z = 2. The ions in 1 build a network of N–H···O hydrogen bonds, in 2 they are linked to chains by O–H···N and bifurcated O–H···O hydrogen bonds, whereas in 4 they form pairs by N–H···O contacts. The triflimide anions adopt transoid conformations. Short interionic contacts, conformational flexibility, and disorder phenomena were identified in the crystal structures of three new, low-melting, protic imidazolium triflimides.

  报道了1,3-二氨基-2-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰）亚胺（1）、1,3-二羟基-2-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰）亚胺（2）和1-（2-（二乙氨基）乙基）-3-甲基咪唑鎓双（双（三氟甲基磺酰）亚胺）（4）的合成及其晶体结构。盐1、2和4的熔点均低于100°C，中间体1-（2-（二乙氨基）乙基）-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰）亚胺（3）在室温下为液体。化合物1为单斜晶系，空间组P21/n，a = 8.4979(4) Å，b = 12.2803(6) Å，c = 13.9400(7) Å，β = 93.086(4)°，Z = 4。化合物2为单斜晶系，空间组P21/c，a = 7.6165(2) Å，b = 20.5323(8) Å，c = 9.7654(3) Å，β = 111.046(2)°，Z = 4。化合物4为三斜晶系，空间组$$ P\overline1} $$，a = 8.5313(4) Å，b = 9.2157(4) Å，c = 20.5812(8) Å，α = 84.668(2)°，β = 83.738(2)°，γ = 63.096(2)°，Z = 2。化合物1中的离子形成N–H···O氢键网络，在化合物2中，离子通过O–H···N和分叉的O–H···O氢键连接成链，而在化合物4中则通过N–H···O接触形成对。三氟磺酰亚胺阴离子采用反式构象。在这三种新的低熔点质子性咪唑鎓三氟磺酰亚胺的晶体结构中，识别出了短离子间接触、构象灵活性和无序现象。
• N,N'-Di(alkyloxy)imidazolium Salts: New Patent-free Ionic Liquids and NHC Precatalysts
  作者：Gerhard Laus、Alexander Schwärzler、Philipp Schuster、Gino Bentivoglio、Michael Hummel、Klaus Wurst、Volker Kahlenberg、Thomas Lörting、Johannes Schütz、Paul Peringer、Günther Bonn、Gerhard Nauer、Herwig Schottenberger

  DOI：10.1515/znb-2007-0301

  日期：2007.3.1

  1-Hydroxyimidazole-3-oxides (2-H, 2-Me) were alkylated with (RO)₂SO₂ (R =Me, Et) to give the new 1,3-di(alkyloxy)imidazolium cations which were isolated as hexafluorophosphates. Ion metathesis yielded new hydrophobic ionic liquids (bis(trifluoromethanesulfonyl)imides, tris(pentafluoroethyl) trifluorophosphates). Bromination afforded 2-bromo derivatives which were converted to Ni and Pd N-heterocyclic carbene complexes by oxidative insertion. Fifteen crystal structures were determined by X-ray diffraction. The N-alkyloxy groups are twisted out of the imidazole ring plane and adopt either syn or anti conformations in the solid state.

  1-羟基咪唑-3-氧化物（2-羟基，2-甲基）与（RO）2SO2（R = Me，Et）发生烷基化反应，形成新的1,3-二（烷氧基）咪唑阳离子，作为六氟磷酸盐被分离出来。离子交换产生了新的疏水性离子液体（双（三氟甲磺酰）亚胺，三（五氟乙基）三氟磷酸盐）。溴化反应得到2-溴衍生物，通过氧化插入转化为Ni和Pd N-杂环卡宾配合物。通过X射线衍射确定了十五个晶体结构。N-烷氧基团扭曲出咪唑环平面，并在固态中采用syn或anti构象。
• 1-Hydroxyimidazole Derivatives IV. Quaternary Salts Derived from 1-Hydroxy-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Gerhard Laus、Josef Stadlwieser、Wilhelm Klötzer

  DOI：10.1055/s-1990-27018

  日期：——

  General procedures for the synthesis of 3-substituted 1-alkyloxy,1-arylmethyloxy, and 1-phenyloxyimidazolium salts are described. 1,3-Bis(arylmethyloxy)imidazolium salts can be prepared using phase transfer conditions for the alkylation of 1-hydroxy-1H-imidazole 3-oxides. When the hydroxy group of 1-hydroxy-1H -imidazoles is protected during quaternization, 1-substituted imidazole 3-oxides are obtained.

  本文描述了合成3-取代1-烷氧基、1-芳基甲基氧基和1-苯氧基咪唑鎓盐的一般方法。1,3-双(芳基甲基氧基)咪唑鎓盐可通过相转移条件制备，用于1-羟基-1H-咪唑3-氧化物的烷基化。在季铵化过程中，当1-羟基-1H-咪唑的羟基被保护时，可获得1-取代的咪唑3-氧化物。
• Laus, Gerhard; Schwaerzler, Alexander; Bentivoglio, Gino, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 4, p. 447 - 464
  作者：Laus, Gerhard、Schwaerzler, Alexander、Bentivoglio, Gino、Hummel, Michael、Kahlenberg, Volker、Wurst, Klaus、Kristeva, Elka、Schuetz, Johannes、Kopacka, Holger、Kreutz, Christoph、Bonn, Guenther、Andriyko, Yuriy、Nauer, Gerhard、Schottenberger, Herwig

  DOI：——

  日期：——
• Pevzner, M. S.; Nikitina, G. V.; Saraev, V. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 6, p. 886 - 888
  作者：Pevzner, M. S.、Nikitina, G. V.、Saraev, V. V.

  DOI：——

  日期：——