4-amino-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-amino-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one
• 英文别名: 4-amino-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 276.319
• InChiKey: MUJYLQKDPICILR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-amino-3-hydrazino-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-4H-[1,2,4]triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,2,4-三嗪单葡萄糖基衍生物的光学，光物理参数和光稳定性，可在各种溶剂中用作激光染料。

  摘要：

  实验研究了可见吸收范围6-取代的1,2,4-三嗪单葡糖基荧光衍生物染料的光学性质，如在不同溶剂中的吸收光谱，发射光谱。同样，一些重要的光物理参数，例如消光系数（ε），吸收截面（σa）和发射截面（σe），量子产率（фf），荧光寿命，振荡器强度（f），偶极矩（μ），衰减率辐射常数（kr），荧光的能量产率（Ef）和衰减长度Λ（λ）被评估。通过溶剂变色相关法报道了基态（μg）和激发态（μe）偶极矩。研究了连续波蓝色二极管激光器（λ= 450 nm）在不同输入泵浦能量下的染料放大自发发射（ASE）2×10-4M。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118145
• 作为产物：
  描述：

  硫代卡巴肼 、 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到4-amino-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Badawy, Mohamed A.; Abdel-Hady, Sayed A. L.; Eid, Mohga M., Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 1083 - 1088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosylation, Sugar Hydrazones, and Antimicrobial Evaluation of Some 6-Substituted-1,2,4-Triazines
  作者：A. A. El-Barbary、Y. A. Hafiz、M. S. Abdel-Wahed

  DOI：10.1080/15257770903454482

  日期：2010.1

  Hydrazinolysis of 4-amino-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4] triazin-5-one (1) gave the corresponding hydrazino derivatives (2) Cyclocondensation of (2) with carbon disulfide furnished 8-amino-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-3-thioxo-2,8-dihydro-3H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazin-7-one (3) which was treated with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide (4) in pyridine to give the corresponding N-glucosyl derivative 5, which deblocked to give 8. Compound 2 was reacted with isatin 9 and/or isatoic anhydride 10 to afford 11 and 12. Treatment of 11 and 12 with (4) in pyridine gave the corresponding mono glucosyl derivatives 13 and 14, which were deblocked by ammonia and afforded 15 and 16. Condensation of 2 with aldoses afforded the corresponding cyclic products 17a-f and with D-fructose furnished 18. Acetylation of 17b, d afforded the corresponding polyacetyl derivatives 19b,d. Compound 2 condensed with some aromatic aldehydes in boiling methanol and gave 20a-f. The newly synthesized compounds were tested as antimicrobial agents.
• Synthesis of Some New 2-α-<scp>L</scp>-Arabinopyranosyl-1,2,4-triazines as Potential Antitumor Chemotherapeutics
  作者：Abdel Kader Mansour、Mohga M. Eid、Nasser S. A. M. Khalil

  DOI：10.1081/ncn-120023274

  日期：2003.10

  Synthetic routes towards different 2-alpha-L-arabinopyranosyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-/ones or thiones were investigated. Primary human anticancer screening of two selected compounds resulted in an active compound against SF-268 (CNS) cell line.
• Eid, M. M.; Badawy, M. A.; Ghazala, M. A. H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1709 - 1711
  作者：Eid, M. M.、Badawy, M. A.、Ghazala, M. A. H.、Ibrahim, Yehia A.

  DOI：——

  日期：——
• Badawy, Mohamed A.; Abdel-Hady, Sayed A. L.; Eid, Mohga M., Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 1083 - 1088
  作者：Badawy, Mohamed A.、Abdel-Hady, Sayed A. L.、Eid, Mohga M.、Ibrahim, Yehia A.

  DOI：——

  日期：——
• Optical, photo physical parameters and photo stability of 6-Substituted-1, 2, 4-Triazine mono glucosyl derivative to act as a laser dye in various solvents
  作者：Mahmoud E.M. Sakr、Maram T.H. Abou Kana、Ahmed H.M. Elwahy、Hamed M. Kandel、Mohamed S. Abdelwahed、Samy A. El-Daly、El-Zeiny M. Ebeid

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118145

  日期：2020.5

  derivative dye, such as absorption spectra, emission spectra in different solvents, were experimentally investigated. As well, some important photo physical parameters such as extinction coefficient (ε), cross-sections of the absorption (σa) and the emission (σe), quantum yield (фf), fluorescence lifetime, oscillator strength (f), the dipole moment (μ), decay rate radiative constant (kr), energy yield of fluorescence

  实验研究了可见吸收范围6-取代的1,2,4-三嗪单葡糖基荧光衍生物染料的光学性质，如在不同溶剂中的吸收光谱，发射光谱。同样，一些重要的光物理参数，例如消光系数（ε），吸收截面（σa）和发射截面（σe），量子产率（фf），荧光寿命，振荡器强度（f），偶极矩（μ），衰减率辐射常数（kr），荧光的能量产率（Ef）和衰减长度Λ（λ）被评估。通过溶剂变色相关法报道了基态（μg）和激发态（μe）偶极矩。研究了连续波蓝色二极管激光器（λ= 450 nm）在不同输入泵浦能量下的染料放大自发发射（ASE）2×10-4M。