ethyl (5-benzoyl-2-oxo-3-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)carbamate | 1352428-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (5-benzoyl-2-oxo-3-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-[5-benzoyl-3-(4-methylphenyl)-2-oxoimidazol-1-yl]carbamate
• CAS: 1352428-21-7
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄
• 分子量: 365.389
• InChiKey: YTYNUXCEZYADMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (5-benzoyl-2-oxo-3-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的转化。一种简单的一锅合成咪唑酮衍生物

  摘要：

  （5-苯甲酰基-2-氧代-3-取代的2,3-二氢-1 H-咪唑-1-基）氨基甲酸乙酯7是通过将偶氮二羧酸二乙酯（3）迈克尔加成到（E）-3-上而制得的（二甲基氨基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（2），然后用伯胺5a – n取代二甲基氨基，得到（E）和（Z）二乙基1-（1-（取代的）氨基）-3-氧代-3-苯基丙-1-烯-2-基）肼-1,2-二羧酸酯（6a – n），然后环化得到最终产物7a – n。中级分离并鉴定了6i并将其转化为7i。所有咪唑啉酮7a - n均按一锅反应顺序合成，单个反应非常干净。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.013

文献信息

• Transformations of enaminones. A simple one-pot synthesis of imidazolone derivatives
  作者：Jure Bezenšek、Uroš Grošelj、Katarina Stare、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.013

  日期：2012.1

  Ethyl (5-benzoyl-2-oxo-3-substituted-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)carbamates 7 were prepared by the Michael addition of diethyl azodicarboxylate (3) to (E)-3-(dimethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one (2) followed by substitution of the dimethylamino group with primary amines 5a–n to afford a mixture of (E) and (Z) diethyl 1-(1-(substituted)amino)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylates

  （5-苯甲酰基-2-氧代-3-取代的2,3-二氢-1 H-咪唑-1-基）氨基甲酸乙酯7是通过将偶氮二羧酸二乙酯（3）迈克尔加成到（E）-3-上而制得的（二甲基氨基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（2），然后用伯胺5a – n取代二甲基氨基，得到（E）和（Z）二乙基1-（1-（取代的）氨基）-3-氧代-3-苯基丙-1-烯-2-基）肼-1,2-二羧酸酯（6a – n），然后环化得到最终产物7a – n。中级分离并鉴定了6i并将其转化为7i。所有咪唑啉酮7a - n均按一锅反应顺序合成，单个反应非常干净。