(E)-1-methoxy-4-((styryloxy)methyl)benzene | 1445154-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-((styryloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[[(E)-2-phenylethenoxy]methyl]benzene
• CAS: 1445154-10-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YUABVEMMCMZWRC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-1-methoxy-4-((styryloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的基本DMSO条件下由苯甲醇形成苯乙烯醚†

  摘要：

  在碱性DMSO下，用苯甲醇开发了苯酚催化的好氧氧化苯乙烯醚的形成方法。在60–80°C加热12小时后获得苯乙烯醚，其中DMSO作为额外的碳源参与反应。对照实验表明，苯酚和DMSO都是反应成功的关键。从苯甲醇以环境友好的方式顺利地制备了各种苯乙烯基醚，收率好至极好。

  DOI：

  10.1039/c4ob02358g

文献信息

• Direct Syntheses of Styryl Ethers from Benzyl Alcohols via Ag Nanoparticle-Catalyzed Tandem Aerobic Oxidation
  作者：Qi Zhang、Shuangfei Cai、Linsen Li、Yifeng Chen、Hongpan Rong、Zhiqiang Niu、Junjia Liu、Wei He、Yadong Li

  DOI：10.1021/cs400295h

  日期：2013.7.5

  Ag nanoparticle-catalyzed aerobic oxidation of benzyl alcohols in basic DMSO gave efficient formation of styryl ethers, featuring single carbon transfer and C═C and C–O bond formation. A deuterium labeling experiment established that DMSO was the carbon source. Further experiments showed the reaction proceeded through a styryl sulfoxide intermediate originating from basic DMSO and transient benzaldehyde

  在碱性DMSO中，银纳米颗粒催化的苄醇的好氧氧化可有效地形成苯乙烯基醚，具有单碳转移以及C═C和C-O键形成的特征。氘标记实验确定了DMSO是碳源。进一步的实验表明，反应是通过源自碱性DMSO和瞬态苯甲醛的苯乙烯亚砜中间体进行的。在没有银纳米颗粒或空气的情况下的对照反应表明，苯乙烯-亚砜的氧化是最终C-O键形成所必需的。这项工作表明金属纳米粒子可以应用于有机化学中的串联非均相催化。
• Selective Approaches to α‐ and β‐Arylated Vinyl Ethers
  作者：Anna Domzalska‐Pieczykolan、Ignacio Funes‐Ardoiz、Bartłomiej Furman、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.202109801

  日期：2022.1.3

  Benzyl vinyl ethers have selectively been arylated at either α or β position by fine-tuned Heck-type palladium catalyses. In contrast to previous protocols, no excess of arylating reagent or substrate chelation is necessary. For achieving good yields and high α/β-selectivities various factors determining the catalytic system had to be optimized. The results of DFT computational studies correlate selectivity

  苄基乙烯基醚已通过微调的 Heck 型钯催化剂在 α 或 β 位选择性芳基化。与以前的协议相比，不需要过量的芳基化试剂或底物螯合。为了获得良好的收率和高 α/β-选择性，必须优化决定催化体系的各种因素。DFT 计算研究的结果将选择性与 Pd 中心上的电子丰富度相关联。