2-phenyl-4-vinylthiazole | 932108-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-vinylthiazole
• 英文别名: 4-Ethenyl-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 932108-39-9
• 化学式: C₁₁H₉NS
• 分子量: 187.265
• InChiKey: SNRRNEMQHRUCNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-vinylthiazole 、 4-甲基-1-戊烯 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)[(2-iPrO-C₆H₄)CH=]RuCl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-(4-methylpent-1-enyl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解和串联Stille偶联/交叉复分解合成乙烯基官能化的噻唑

  摘要：

  报道了烯烃交叉复分解在乙烯基官能化的噻唑上的应用和双三氟噻唑的串联Stille偶联/交叉复分解。这些过程为合成复杂的天然产物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600509
• 作为产物：
  描述：

  三丁基苯基锡 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-phenyl-4-vinylthiazole
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解和串联Stille偶联/交叉复分解合成乙烯基官能化的噻唑

  摘要：

  报道了烯烃交叉复分解在乙烯基官能化的噻唑上的应用和双三氟噻唑的串联Stille偶联/交叉复分解。这些过程为合成复杂的天然产物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600509

文献信息

• Use of 2-phenylene diamine derivatives for the treatment of infections
  申请人：——

  公开号：US20030036532A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The invention relates to the use of compounds of formula (I), wherein n=0-3; R 1 , R 2 =H, alkyl, aryl, heteroaryl, acyl; R 3 =H, halogen, alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, acyl, CN, NO 2 , R 4 —X—; R 4 =H, alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, acyl; X=NH, O, S, SO 2 , NHSO 2 , OSO 2 , and A, B, C=organic groups. The inventive compounds are used for the prophylaxis and the therapeutic treatment of infectious processes, especially of infectious processes caused by parasites. The invention further relates to medicaments that contain the inventive compounds.

  该发明涉及使用式(I)的化合物，其中n=0-3；R1、R2=H、烷基、芳基、杂环芳基、酰基；R3=H、卤素、烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、酰基、CN、NO2、R4—X—；R4=H、烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、酰基；X=NH、O、S、SO2、NHSO2、OSO2，以及A、B、C=有机基团。这些新颖化合物可用于预防和治疗感染过程，特别是由寄生虫引起的感染过程。该发明还涉及含有这些新颖化合物的药物。
• Confronting the Challenging Asymmetric Carbonyl 1,2-Addition Using Vinyl Heteroarene Pronucleophiles: Ligand-Controlled Regiodivergent Processes through a Dearomatized Allyl–Cu Species
  作者：Yuyang Dong、Alexander W. Schuppe、Binh Khanh Mai、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.2c00734

  日期：2022.4.6

  The selective reductive coupling of vinyl heteroarenes with aldehydes and ketones represents a versatile approach for the rapid construction of enantiomerically enriched secondary and tertiary alcohols, respectively. Herein, we demonstrate a CuH-catalyzed regiodivergent coupling of vinyl heteroarenes with carbonyl-containing electrophiles, in which the selectivity is controlled by the ancillary ligand

  乙烯基杂芳烃与醛和酮的选择性还原偶联代表了一种快速构建对映体丰富的仲醇和叔醇的通用方法。在此，我们展示了 CuH 催化的乙烯基杂芳烃与含羰基亲电子试剂的区域发散偶联，其中选择性由辅助配体控制。这种方法利用原位生成苄基或脱芳构化烯丙基铜中间体，分别产生脱芳构化或环外加成产物。该方法表现出出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性，并且可以耐受一系列常见的官能团和杂环。脱芳烃途径允许直接获得各种功能化的饱和杂环结构。使用实验和计算方法相结合的方法探索了反应机理。密度泛函理论研究表明，配体控制的区域选择性是由过渡态的 C-H/π 相互作用和空间排斥引起的，分别导致主要和次要区域异构体。乙烯基杂芳烃亲核试剂的氢化是对映体测定步骤，
• [DE] AMIDE DES CYSTEINS ALS INHIBITOREN DER FARNESYLTRANSFERASE<br/>[EN] CYSTEINE AMIDES AS FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES DE LA CYSTEINE COMME INHIBITEURS DE LA FARNESYLTRANSFERASE
  申请人：KNOELL HANS FORSCHUNG EV

  公开号：WO2000027803A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I) mit inhibitorischen Wirkungen auf die Farnesyltransferase. Einige dieser Verbindungen zeigen eine in vitro Hemmung der Farnesyltransferase bei Konzentrationen < 1 νM. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die allgemeine Formel (I), worin n = 0 - 3; R1, R2 = H, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl; R3 = H, Halogen, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl, Acyl, CN, NO¿2?, R?4-X-; R4¿ = H, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aralkyl, Acyl; X = NH, O, S, SO¿2?, NHSO2, OSO2, und A, B, C = organische Reste sind.

  本发明涉及式(I)的连接物，具有对法尼西尔转移酶的抑制作用。其中一些化合物在<1νM的浓度下显示出体外对法尼西尔转移酶的抑制作用。本发明的化合物具有通式(I)，其中n = 0-3; R1，R2 = H，烷基，芳基，杂环芳基，酰基; R3 = H，卤素，烷基，芳基，杂环芳基，芳基烷基，酰基，CN，NO¿2?，R?4-X-; R4¿= H，烷基，芳基，杂环芳基，芳基烷基，酰基; X = NH，O，S，SO¿2?，NHSO2，OSO2，且A，B，C = 有机基。
• Copper-Catalyzed Three-Component Photo-ATRA-Type Reaction for Asymmetric Intermolecular C–O Coupling
  作者：Peng-Zi Wang、Yu-Jie Liang、Xue Wu、Wei Guan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.2c03576

  日期：2022.9.2

  enantioselective variants, especially those regarding asymmetric intermolecular C–O bond formation. Here, we report a visible-light-induced copper-catalyzed asymmetric three-component photo-ATRA-type reaction of alkenes with oxime esters and carboxylic acids. In this process, a highly enantioselective intermolecular C–O cross-coupling between incipient sp3-hybridized carbon radicals and carboxylic acids

  烯烃的原子转移自由基加成（ATRA）反应对烯烃的自由基双官能化领域产生了重大影响。特别是在三组分光 ATRA 型工艺中，通过氧化还原活性自由基前体和第三偶联组分（例如卤化物、C-、N-和O-亲核试剂）在温和条件下。然而，涉及初始自由基中间体的自由基链或外球 SET 的固有复杂机制导致缺乏用于高对映选择性变体的通用催化方法，尤其是那些关于不对称分子间 C-O 键形成的催化方法。这里，我们报告了烯烃与肟酯和羧酸的可见光诱导的铜催化不对称三组分光 ATRA 型反应。在这个过程中，初始 sp 之间的高度对映选择性的分子间 C-O 交叉偶联3-杂化碳自由基和羧酸是通过形成芳基 π-键结合的 [σ + π]-铜络合物来实现的。该工作假设使萘基或烯烃的扩展共轭成为合适的底物并允许良好的立体控制。这种三组分光 ATRA 型反应表现出广泛的底物范围和对每种组分的高官能团耐受性，从而提供了所需的交叉偶联产物，通常具有良好的产率和对映选择性（>70
• AMIDE DES CYSTEINS ALS INHIBITOREN DER FARNESYLTRANSFERASE
  申请人：Jomaa, Hassan

  公开号：EP1068176A1

  公开（公告）日：2001-01-17