N-(2-methylbenzylidene)-1-phenylmethanamine | 24431-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzylidene)-1-phenylmethanamine
• 英文别名: 2-tolualdehyde N-benzylimine；o-Tolualdehyd-N-benzylimin；benzyl-(2-methyl-benzyliden)-amine；o-Toluylaldehyd-benzylimin；N-benzyl-o-methylbenzaldimine；N-benzyl-1-(2-methylphenyl)methanimine
• CAS: 24431-16-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: MEUXXEULMKGSEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzylidene)-1-phenylmethanamine 在 盐酸 、 magnesium 、 频那醇硼烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到苄基-(2-甲基苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  Fe催化HBpin还原醛亚胺

  摘要：

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153949
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 苄胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-methylbenzylidene)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  纳米金固定化的l-半胱氨酸对多孔离子共聚物作为醇和胺的无添加剂氧化偶联的有效催化剂

  摘要：

  本文中，升-半胱氨酸配对离子共聚物（DVB-[MimLcy] Ñ）与中孔是由二乙烯基苯（DVB）和咪唑鎓的离子液体（离子液体）的自由基共聚，随后用阴离子交换制备的升-半胱氨酸。由于富官能团NH 2，SH，和COO -和多孔框架中，DVB-[MimLcy] 3显露是用于金属纳米颗粒（NP）的理想的稳定剂。固定在DVB- [MimLcy] 3（Au a / DVB- [MimLcy] 3上的高度均匀分散的小Au NP（2-3 nm））可以通过广泛的醇类和有机胺的偶联，作为亚胺的无添加剂合成的高效多相催化剂，并且可以轻松回收并稳定重复使用数次。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105746

文献信息

• CBZ6 as a Recyclable Organic Photoreductant for Pinacol Coupling
  作者：Hua Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00537

  日期：2021.4.16

  % CBZ6)-catalyzed reductive (pinacol) coupling of aldehydes, ketones, and imines has been developed. Irradiated by purple light (407 nm) using triethylamine as an electron donor, a variety of 1,2-diols and 1,2-diamines could be prepared. The oxidation potential of the excited state of CBZ6 is established as −1.92 V (vs saturated calomel electrode (SCE)). The relative high reductive potential enables

  已经开发了可回收的有机光还原剂（1摩尔％CBZ6）催化的醛，酮和亚胺的还原（频哪醇）偶联。使用三乙胺作为电子供体，在紫色光（407 nm）照射下，可以制备各种1,2-二醇和1,2-二胺。CBZ6的激发态的氧化电位为-1.92 V（相对于饱和甘汞电极（SCE））。较高的还原电位使得羰基化合物及其衍生物能够还原偶联。CBZ6可以克量制备，并且对酸/碱或空气稳定。可用于大规模光还原合成，反应后高收率回收。
• Dual Heterogeneous Catalyst Pd–Au@Mn(II)-MOF for One-Pot Tandem Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Gong-Jun Chen、Hui-Chao Ma、Wen-Ling Xin、Xiao-Bo Li、Fa-Zheng Jin、Jing-Si Wang、Ming-Yang Liu、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02592

  日期：2017.1.3

  A new Mn(II) metal–organic framework (MOF) 1 was synthesized by the combination of 4,4,4-trifluoro-1-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)butane-1,3-dione (L) and Mn(OAc)2 in solution. 1 features a threefold-interpenetrating NbO net containing honeycomb-like channels, in which the opposite Mn(II)···Mn(II) distance is 23.5075(10) Å. Furthermore, 1 can be an ideal platform to support Pd–Au bimetallic alloy nanoparticles

  一种新的Mn（II）金属-有机骨架（MOF）1是通过4,4,4-三氟-1-（4-（吡啶-4-基）苯基）丁烷-1,3-二酮（L）和Mn（OAc）2的溶液。图1的特征是包含蜂窝状通道的三重互穿NbO网，其中相对的Mn（II）···Mn（II）距离为23.5075（10）。此外，1可能是支撑Pd-Au双金属合金纳米颗粒以生成Pd- [受电子邮件保护]（II）-MOF的复合催化体系的理想平台（2）。2个 可以是一种高活性的双功能多相催化剂，用于从苄醇和苯胺以及苄醇和苄胺一键串联合成亚胺。
• A Versatile Approach to Dynamic Amide Bond Formation with Imine Nucleophiles
  作者：Huseyin Erguven、Evan N. Keyzer、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/chem.202001140

  日期：2020.5.4

  the reversible coupling of imines and acyl chlorides. The reaction employs easily accessible reagents, is dynamic under ambient conditions, without catalysts, and can be trapped with simple hydrolysis. This offers an approach to create broad families of amide products under thermodynamic control, including the selective formation of amide macrocycles or polymers.

  动态共价化学已迅速成为进入超分子结构的重要途径。尽管在这些反应中生成的产物通过共价键结合在一起，但转化的可逆性可能会限制许多这些系统在制造坚固材料方面的实用性。我们在本文中描述了通过利用亚胺和酰氯的可逆偶联来形成稳定且常用的酰胺键的方法。该反应使用容易获得的试剂，在环境条件下是动态的，没有催化剂，并且可以通过简单的水解捕集。这提供了一种在热力学控制下产生广泛系列酰胺产品的方法，包括选择性形成酰胺大环或聚合物。
• From Aryl Iodides to 1,3-Dipoles: Design and Mechanism of a Palladium Catalyzed Multicomponent Synthesis of Pyrroles
  作者：Gerardo M. Torres、Jeffrey S. Quesnel、Diane Bijou、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.6b02314

  日期：2016.6.15

  palladium-catalyzed multicomponent synthetic route to polysubstituted pyrroles from aryl iodides, imines, carbon monoxide, and alkynes is described. To develop this reaction, a series of mechanistic studies on the [Pd(allyl)Cl]2/P(t)Bu3 catalyzed synthesis of imidazolinium carboxylates from aryl iodides, imines, and carbon monoxide were first performed, including model reactions for each individual step in the transformation

  描述了从芳基碘化物、亚胺、一氧化碳和炔烃制备多取代吡咯的钯催化多组分合成路线。为了开发该反应，首先对 [Pd(allyl)Cl]2/P(t)Bu3 催化从芳基碘化物、亚胺和一氧化碳合成咪唑啉羧酸盐进行了一系列机理研究，包括每个个体的模型反应转型的一步。这些表明该反应以并行串联催化方式进行，并涉及酰氯、N-酰基亚胺盐和最终1,3-偶极子（即Münchnones）的原位形成，用于随后的环加成。通过使用 Pd(P(t)Bu3)2/Bu4NCl 催化剂，该信息被用于设计 Münchnones 的第一个四组分合成。将后者与 1 耦合，与缺电子炔烃或烯烃的 3-偶极环加成可用于以良好的产率生成各种高度取代的吡咯族。这代表了一种模块化和简化的新方法，可以从容易获得的起始材料中获得此类杂环。
• Oxidative Radical Skeletal Rearrangement Induced by Molecular Oxygen: Synthesis of Quinazolinones
  作者：Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol4011745

  日期：2013.6.7

  Oxidative skeletal rearrangement of 5-aryl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles into quinazolinones is induced by molecular oxygen (under a dry air atmosphere) that likely proceeds via transient iminyl radical species. Concise syntheses of biologically active quinazolinone derivatives were demonstrated using the present strategy.

  5-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的氧化骨架重排成喹唑啉酮是由分子氧（在干燥的空气气氛下）诱导的，该分子氧可能是通过瞬态亚氨基自由基进行的。使用本策略证明了生物活性喹唑啉酮衍生物的简明合成。