N-(2-cyclopentenyl)ethanamide | 78837-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-cyclopentenyl)ethanamide
• 英文别名: N-(2-cyclopentenyl)acetamide；N-cyclopent-2-enylacetamide；3-acetamido-1-cyclopentene；3-Acetamidocyclopentene；N-cyclopent-2-enyl-acetamide；N-Cyclopent-2-enyl-acetamid；N-(Cyclopent-2-en-1-yl)acetamide；N-cyclopent-2-en-1-ylacetamide
• CAS: 78837-78-2
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD19217021
• 分子量: 125.17
• InChiKey: ZXZMWNBIRZSKOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyclopentenyl)ethanamide 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 cis-N-(6-oxabicyclo<3.1.0>hex-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of the four 3-aminocyclopentane-1,2-diol stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a045
• 作为产物：
  描述：

  trans 2-acetamido-1-phenylselenocyclopentane 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-(2-cyclopentenyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  Amidoselenation of olefins and its utilization for synthesis of allylic amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a021

文献信息

• The hydrogen bond directing effect in nitrile oxide cycloadditions to allylic substituted cyclopentenes
  作者：Anna Maria Cardarelli、Vera Fassardi、Misal Giuseppe Memeo、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.042

  日期：2017.5

  A quantitative evaluation of the H-bond directing effect on the stereoselectivity in the cycloaddition of nitrile oxides to 2-cyclopenten-1-ol and allylic cyclopentenyl amides is reported. In apolar solvents the H-bond directing effect promotes a high syn stereoselectivity while H-bond acceptor solvents divert the reactions to the anti face of the dipolarophile. Taft's β parameter gives a good description

  据报道，在腈氧化物与2-环戊烯-1-醇和烯丙基环戊烯基酰胺的环加成反应中，对H键导向对立体选择性的影响进行了定量评估。在非极性溶剂的H-键引导作用促进了高顺式立体选择性而H-键受体溶剂转移到反应反的亲偶极的面。塔夫脱的β参数很好地描述了溶剂对氢键导向作用的影响。一些的持续合成即使在好的H-键受体溶剂指出一些残余的氢键方向的存在性立体选择性。该SYN 还研究了在M（II）盐存在下的立体选择性，并根据这些支架在核苷合成中的潜在应用讨论了结果。
• Novel aryloxycycloalkanolaminoalkylene aryl ketones
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04745222A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  This invention relates to aryloxycycloalkanolaminoalkylene aryl ketones to the processes for their preparation and to their use as antihypertensive agents.

  本发明涉及芳基氧基环烷醇氨基烷基芳基酮的制备过程以及它们作为降压药物的用途。
• Selenoxide fragmentation leading to allylic amides
  作者：Akio Toshimitsu、Hiroto Owada、Toshiaki Aoai、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1039/c39810000546

  日期：——

  Oxidation–fragmentation of β-amidoalkyl phenyl selenides produces allylic amides selectively.

  β-酰胺基烷基苯基硒化物的氧化裂解会选择性地产生烯丙基酰胺。
• Curran, Dennis P.; Gothe, Scott A.; Choi, Sung-Mo, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1371 - 1395
  作者：Curran, Dennis P.、Gothe, Scott A.、Choi, Sung-Mo

  DOI：——

  日期：——
• Avramoff, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 3, p. 199 - 206
  作者：Avramoff

  DOI：——

  日期：——