cis-N-(6-oxabicyclo<3.1.0>hex-2-yl)acetamide | 97133-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: cis-N-(6-oxabicyclo<3.1.0>hex-2-yl)acetamide
• 英文别名: cis-N-6-oxabicyclo<3.1.0>hex-2-ylacetamide；N-(6-oxabicyclo<3.1.0>hex-2-yl)acetamide；cis-3-acetamidocyclopentene oxide；N-[(1S,2S,5R)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]acetamide
• CAS: 97133-77-2；52661-17-3；120576-99-0；127001-93-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: MCUGJWWOXQEIQS-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-(6-oxabicyclo<3.1.0>hex-2-yl)acetamide 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 cis-2-amino-trans-5-phenoxycyclopentanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific syntheses of the four diastereomeric 2-amino-5-phenoxycyclopentanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a017
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyclopentenyl)ethanamide 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 cis-N-(6-oxabicyclo<3.1.0>hex-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of the four 3-aminocyclopentane-1,2-diol stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a045

文献信息

• Stereoselective Synthetic Approaches to Highly Substituted Cyclopentanes via Electrophilic Additions to Mono-, Di-, and Trisubstituted Cyclopentenes
  作者：Matthew A. Clark、Bradley K. Goering、Jun Li、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo000101f

  日期：2000.6.1

  attracted considerable interest. However, the effect of allylic and homoallylic substituents in cyclopentenyl systems has not been investigated systematically. Studies on a series of mono, di-, and trisubstituted cyclopentenes are reported in which trans-vicinal-additions favor a syn-selective approach of electrophiles to the cyclopentene system. The formal addition of HOBr, HOCl, CH(3)SCl, and dim

  烯丙基取代的烯烃的亲电子加成具有广泛的合成用途。在这种反应中控制立体选择性引起了极大的兴趣。然而，尚未系统地研究烯丙基和均烯丙基取代基在环戊烯基体系中的作用。据报道，对一系列单，二和三取代的环戊烯进行了研究，其中反式-邻位加成有利于亲电体对环戊烯系统的同选择方法。已经进行了HOBr，HOCl，CH（3）SCl和四氟硼酸二甲基（甲硫基）s（DMTSF）/ NaN（3）与各种环戊烯底物的正式添加，并且各种烯丙基取代基对这些选择性的影响已经检查过了。HOBr，HOCl，和DMTSF对高度官能化的底物的合成具有可预见的选择性，主要或专门提供一种产品。甲烷亚甲酰氯的添加很难预测，但可以通过适当改变溶剂和底物来调节。已证明结果可用于（+）-Trehazolin和（+）-Allosamidin的总合成。
• Legraverend; Bisagni; Ekert, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 127 - 131
  作者：Legraverend、Bisagni、Ekert

  DOI：——

  日期：——
• 6,7-Dihydro-5-[[(cis-2-hydroxy-trans-3-Phenoxycylopentyl)amino]methyl]-2-methylbenzo[b]thiophen-4(5H)-one: a novel .alpha.1-adrenergic receptor antagonist and renal vasodilator
  作者：James R. McCarthy、Mark B. Zimmerman、Donald L. Trepanier、Michael E. LeTourneau、Paul E. Wiedman、Jeffrey P. Whitten、Robert J. Broersma、Philip J. Shea、Norbert L. Wiech、John C. Huffman

  DOI：10.1021/jm00147a003

  日期：1985.9
• Stereospecific syntheses of the four diastereomeric 2-amino-5-phenoxycyclopentanols
  作者：James R. McCarthy、Paul E. Wiedeman、Albert J. Schuster、Jeffrey Whitten、Robert J. Barbuch、John C. Huffman

  DOI：10.1021/jo00217a017

  日期：1985.8
• Facile synthesis of the four 3-aminocyclopentane-1,2-diol stereoisomers
  作者：Jeffrey P. Whitten、James R. McCarthy、Michael R. Whalon

  DOI：10.1021/jo00222a045

  日期：1985.11