5-(2-fluoro-6-methoxyphenyl)pyrimidine | 1309205-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-fluoro-6-methoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 1309205-60-4
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O
• 分子量: 204.204
• InChiKey: CLFSTDGPXCGJEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 间氟苯甲醚 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到5-(2-fluoro-6-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物直接烷基化反应中3取代的氟苯的反应活性

  摘要：

  研究了在C-3处的吸电子和供电子取代基（如硝基，腈，氯，溴和甲氧基）对氟苯钯催化的直接C-2芳基化的影响。在具有吸电子取代基的情况下，使用2–4 mol％的空气稳定的钯络合物和新戊酸钾/二甲基乙酰胺（PivOK / DMA）作为催化体系，反应可顺利进行。通常，在C-2处观察到非常区域选择性的芳基化作用。此外，芳基溴化物偶合伙伴上的各种取代基，例如苯甲酰基，甲酰基，硝基，腈，氯和甲基，以及杂芳基溴化物都是可以接受的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400038

文献信息

• Reactivity of 3‐Substituted Fluorobenzenes in Palladium‐ Catalysed Direct Arylations with Aryl Bromides
  作者：Tao Yan、Liqin Zhao、Mian He、Jean‐François Soulé、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201400038

  日期：2014.5.5

  chloro, bromo and methoxy at C‐3 on fluorobenzenes for their palladium‐catalysed direct C‐2 arylation has been explored. With electron‐withdrawing substituents, the reaction proceeds nicely using 2–4 mol% of an air‐stable palladium complex and potassium pivalate/dimethylacetamide (PivOK/DMA) as catalytic system; and in general, a very regioselective arylation at C‐2 was observed. Moreover, a variety of

  研究了在C-3处的吸电子和供电子取代基（如硝基，腈，氯，溴和甲氧基）对氟苯钯催化的直接C-2芳基化的影响。在具有吸电子取代基的情况下，使用2–4 mol％的空气稳定的钯络合物和新戊酸钾/二甲基乙酰胺（PivOK / DMA）作为催化体系，反应可顺利进行。通常，在C-2处观察到非常区域选择性的芳基化作用。此外，芳基溴化物偶合伙伴上的各种取代基，例如苯甲酰基，甲酰基，硝基，腈，氯和甲基，以及杂芳基溴化物都是可以接受的。