1-[(1E,3Z)-1-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl]pyrrolidine | 200815-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(1E,3Z)-1-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl]pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(1E,3Z)-4-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl]pyrrolidine
• CAS: 200815-33-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 214.288
• InChiKey: FQIUBWDEBORQIQ-HXGSSHHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 1-[(1E,3Z)-1-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl]pyrrolidine 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到2-[(1E,3Z)-(4-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl)]thiophene
  参考文献：
  名称：

  来自2-硝基噻吩的丁二烯结构单元作为氮杂环化合物的前体：有趣的二分行为§

  摘要：

  为了利用它们的合成杂环的目的，使2-硝基噻吩（5）与吡咯烷/ AgNO 3在EtOH中的初始开环衍生的硫化物10和砜11与重氮甲烷反应。发现有趣的二分行为从10产生吡唑啉17和从11产生异恶唑啉18（作为主要产物）。足够令人感兴趣的是，在后一种情况下，还观察到了意外的明显的CC亚甲基插入，从而导致了作为第二产物的同源环丙烷19。

  DOI：

  10.1021/jo701460k
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-硝基噻吩 、 碘甲烷 在 silver nitrate 作用下， 生成 1-[(1E,3Z)-1-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  推挽式丁二烯：在4-（甲硫基）-4-硝基-1-（吡咯烷-1-基）丁1,3-二烯中可能的CH…S氢键的证据

  摘要：

  4-（甲硫基）-4-硝基-1-（吡咯烷基-1-基）丁1,3-二烯（2b）1的X射线晶体结构表明存在CH…S氢键。这也可能解释了该质子在溶液中观察到的低场偏移。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800805