methyl (±)-(5Z)-7-[(1R*,2S*,3R*,5S*)-2-{[tertbutyl(diphenyl)silyloxy]methyl}-5-hydroxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate | 172016-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (±)-(5Z)-7-[(1R*,2S*,3R*,5S*)-2-{[tertbutyl(diphenyl)silyloxy]methyl}-5-hydroxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 172016-60-3
• 化学式: C₃₅H₅₀O₆Si
• 分子量: 594.864
• InChiKey: NNCUXEYCPYHOSU-ZRLLBJNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (±)-(5Z)-7-[(1R*,2S*,3R*,5S*)-2-{[tertbutyl(diphenyl)silyloxy]methyl}-5-hydroxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate 在 吡啶 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 四乙基溴化铵 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl (±)-(5Z,9α,11α,13E)-9-(acetyloxy)-15-oxo-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prosta-5,13-dien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  一种合成交叉共轭环戊烯酮前列腺素的新方法。合成（±）-15-脱氧Δ 12,14 -前列腺素Ĵ 2甲酯

  摘要：

  的新方法15-脱氧Δ 12,14 -前列腺素Ĵ 2和基于（±）-Corey内酯二醇相关结构已被开发。该方法的关键阶段涉及构建前列腺素（PG）衍生物的结构，在位置9、13和15处带有离去基团，然后通过用有机碱处理消除这些基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.096
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,5RS,6SR,7RS)-(+/-)-6-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxymethyl>-7-hydroxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octane-3-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (±)-(5Z)-7-[(1R*,2S*,3R*,5S*)-2-{[tertbutyl(diphenyl)silyloxy]methyl}-5-hydroxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-15-deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 and Δ12-prostaglandin J2 15-acetate methyl esters

  摘要：

  A new synthetic approach to 15-deoxy-Delta(12,14)-prostaglandin J(2) and related compounds starting from Corey (+/-)-lactone diol has been developed. The key stage of this approach includes synthesis of a prostaglandin derivative possessing leaving groups in positions 9, 13, and 15 and their subsequent elimination by the action of an organic base.

  DOI：

  10.1134/s1070428015010017

文献信息

• A new approach to the synthesis of cross-conjugated cyclopentenone prostaglandins. Synthesis of (±)-15-deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 methyl ester
  作者：N.S. Vostrikov、I.F. Lobko、M.S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.096

  日期：2014.10

  A new approach to 15-deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 and related structures based on the (±)-Corey lactone diol has been developed. The key stage of this approach involves building the structure of a prostaglandin (PG) derivative with leaving groups at positions 9, 13, and 15, followed by elimination of these groups by treatment with an organic base.

  的新方法15-脱氧Δ 12,14 -前列腺素Ĵ 2和基于（±）-Corey内酯二醇相关结构已被开发。该方法的关键阶段涉及构建前列腺素（PG）衍生物的结构，在位置9、13和15处带有离去基团，然后通过用有机碱处理消除这些基团。
• Synthesis of (±)-15-deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 and Δ12-prostaglandin J2 15-acetate methyl esters
  作者：N. S. Vostrikov、I. F. Lobko、D. U. Ishimova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428015010017

  日期：2015.1

  A new synthetic approach to 15-deoxy-Delta(12,14)-prostaglandin J(2) and related compounds starting from Corey (+/-)-lactone diol has been developed. The key stage of this approach includes synthesis of a prostaglandin derivative possessing leaving groups in positions 9, 13, and 15 and their subsequent elimination by the action of an organic base.