1,13-bis[4'-(4H-chromen-4-on-2-yl)phenyl]-7-(3-pyridylmethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7-azatridecane | 1346227-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 1,13-bis[4'-(4H-chromen-4-on-2-yl)phenyl]-7-(3-pyridylmethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7-azatridecane
• 英文别名: 2-[4-[2-[2-[2-[2-[4-(4-Oxochromen-2-yl)phenoxy]ethoxy]ethyl-(pyridin-3-ylmethyl)amino]ethoxy]ethoxy]phenyl]chromen-4-one；2-[4-[2-[2-[2-[2-[4-(4-oxochromen-2-yl)phenoxy]ethoxy]ethyl-(pyridin-3-ylmethyl)amino]ethoxy]ethoxy]phenyl]chromen-4-one
• CAS: 1346227-66-4
• 化学式: C₄₄H₄₀N₂O₈
• 分子量: 724.81
• InChiKey: GUZVHYKKPTUHCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(pyridin-3′-ylmethyl)-3,9-dioxa-6-azaundecane-1,11-diol 、 4-羟基黄烷酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到1,13-bis[4'-(4H-chromen-4-on-2-yl)phenyl]-7-(3-pyridylmethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7-azatridecane
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLAVONOID DIMERS AND THEIR USE
  [FR] DIMÈRES FLAVONOÏDES ET LEURS APPLICATIONS

  摘要：

  这项发明涉及到公式为黄酮素-连接子-Y-连接子-黄酮素的双黄酮类化合物，它们的合成以及在化疗和原虫感染中抑制多药耐药性的用途。

  公开号：

  WO2011137516A1

文献信息

• [EN] FLAVONOID DIMERS AND THEIR USE<br/>[FR] DIMÈRES FLAVONOÏDES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2011137516A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  This invention relates to bis-flavonoid compounds of formula Flavonoid-Linker-Y-Linker-Flavonoid, their synthesis and use for inhibiting multidrug resistance in chemotherapy and protozoan infection.

  这项发明涉及到公式为黄酮素-连接子-Y-连接子-黄酮素的双黄酮类化合物，它们的合成以及在化疗和原虫感染中抑制多药耐药性的用途。
• Flavonoid Dimers as Novel, Potent Antileishmanial Agents
  作者：Iris L. K. Wong、Kin-Fai Chan、Tak Hang Chan、Larry M. C. Chow

  DOI：10.1021/jm301172v

  日期：2012.10.25

  The present study found that synthetic flavonoid dimers with either polyethylene glycol linker or amino ethyleneglycol linker have marked leishmanicidal activity. Compound 39 showed very consistent and promising leishmanicidal activity for both extracellular promastigotes (IC50 ranging from 0.13 to 0.21 mu M) and intracellular amastigotes (IC50 = 0.63 mu M) irrespective of the drug-sensitivity of parasites. Moreover, compound 39 displayed no toxicity toward macrophage RAW 264.7 cells (IC50 > 100 mu M) and primary mouse peritoneal elicited macrophages (IC50 > 88 mu M). Its high value of therapeutic index (> 140) was better than other highly potent antileishmanials such as amphotericin B (therapeutic index = 119). Compound 39 is therefore a new, safe, and effective antileishmanial candidate compound which is even effective against drug-refractory parasites.