6-methoxy-2-(phenylthio)benzo[d]thiazole | 3507-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-methoxy-2-(phenylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(phenylthio)benzothiazole；6-methoxy-2-phenylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 3507-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS₂
• 分子量: 273.379
• InChiKey: BIZSFVRJPNMLMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  436.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(phenylthio)benzo[d]thiazole 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(difluoro(pyridin-2-ylsulfonyl)methyl)-6-methoxybenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-取代苯并噻唑的发散 S- 和 C-二氟甲基化

  摘要：

  利用 CF 2 H和 2 - PySO 2 CF 2亲核试剂的显着不同反应性，开发了两种前所未有的互补合成策略，用于 2-取代的苯并噻唑的 S-和 C-二氟甲基化。用这两种新的合成方案合成了多种结构多样的二氟甲基 2-异氰基苯硫醚和 2-二氟甲基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03267
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 在 sodium methylate 作用下， 生成 6-methoxy-2-(phenylthio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Todesco,P.E.; Vivarelli,P., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 435 - 443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-catalyzed phenylthiolation reaction of heteroaromatic compounds using α-(phenylthio)isobutyrophenone
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.077

  日期：2011.5

  In the presence of catalytic amounts of RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), 1,3-benzothiazoles, 1,3-benzoxazoles, and benzothiophene reacted with α-(phenylthio)isobutyrophenone giving 2-phenylthio derivatives. Reactive monocyclic heteroaromatics, 1-methyl-1,2,3,4-tetrazole and 2-cyanothiophene were also converted into the 5-phenylthio derivatives. The use of an appropriate phenylthio

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1,3-苯并噻唑，1,3-苯并恶唑和苯并噻吩与α-（苯硫基）异丁酮反应2-苯硫基衍生物。反应性单环杂芳族化合物，1-甲基-1,2,3,4-四唑和2-氰基噻吩也被转化为5-苯硫基衍生物。使用适当的苯硫基转移试剂对于将杂芳族C–H键有效催化转化为C–S键至关重要。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Chalcogen-Benzothiazoles/Imidazo[1,2-a]pyridines with Sulfur/Selenium Powder and Aryl Boronic Acids
  作者：Tao Guo、Shu-Lei Han、Yong-Cheng Ma、Xu-Ning Wei、Ying-Li Zhu、Huan Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1609758

  日期：2018.7

  An efficient and convenient copper-catalyzed oxidative chalcogenation of benzothiazoles and imidazo[1,2-a]pyridines with sulfur/selenium powder and aryl boronic acids was developed. This procedure allows access to a wide range of structurally diverse arylchalcogen-substituted benzothiazoles/imidazo[1,2-a]pyridines in good yields and with good functional group tolerance. A biological evaluation revealed

  开发了一种有效且方便的铜催化苯并噻唑和咪唑并 [1,2-a] 吡啶与硫/硒粉末和芳基硼酸的氧化硫属元素。该程序允许以良好的产率和良好的官能团耐受性获得各种结构多样的芳基硫属元素取代的苯并噻唑/咪唑并 [1,2-a] 吡啶。生物学评估表明，一些获得的产品在体外对人源性肺、胃、食管和乳腺癌细胞系具有抗增殖活性。
• Dual Ligand Enabled Nondirected C–H Chalcogenation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Soumya Kumar Sinha、Subir Panja、Jagrit Grover、Partha Sarathi Hazra、Saikat Pandit、Yogesh Bairagi、Xinglong Zhang、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.2c02126

  日期：2022.7.13

  employment of a large excess of electronically activated arenes, typically employed as a cosolvent. Despite being highly effective, these methods have their own limitations in the step economy and the deployment of an excess amount of arenes. Herein, we report the evolution of a catalytic system employing arene-limited, nondirected thioarylation of arenes and heteroarenes using a complimentary dual-ligand

  硫属化物基序作为主要部分存在于大量天然产物和复杂分子中。迄今为止，这些硫属元素基序的构建仅限于使用定向基团或使用大量过量的电子活化芳烃，通常用作助溶剂。尽管非常有效，但这些方法在步骤经济和过量芳烃的部署方面有其自身的局限性。在这里，我们报告了使用互补双配体方法对芳烃和杂芳烃进行芳烃限制、非定向硫芳基化的催化体系的演变。反应由空间和电子因素的组合控制，并且使用合适的配体能够产生与经典方法产生的互补光谱的产物。配体的组合在反应方案中仍然必不可少，理论计算表明单保护氨基酸配体通过特征 [5,6]-钯环过渡态在协同金属化去质子化 (CMD) 机制中至关重要，而吡啶部分有助于活性催化剂种类的形成和产物的释放。结合实验和计算机制的研究表明，C-H 活化步骤既是区域决定的，也是速率决定的。有趣的是，发现二苯基二硫化物底物的氧化加成不太可能，
• N-heterocyclic carbene copper(I) complex-catalyzed direct C–H thiolation of benzothiazoles
  作者：Hiroshi Inomata、Ayumi Toh、Takashi Mitsui、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.104

  日期：2013.8

  N-heterocyclic carbene (NHC) copper(I) complexes based on imidazol-2-ylidene and 1,2,3-triazol-5-ylidene catalyzed the direct C-H thiolation of benzothiazoles and benzoxazoles with aryl and alkyl thiols to give 2-aryl and 2-alkylthiobenzothiazoles in moderate-to-good yields. The NHC copper(I) complex [(IPr)CuI] was the most effective catalyst for the reaction among the NHC-Cu(I) complexes examined in this study. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intra- and Intermolecular C−S Bond Formation Using a Single Catalytic System: First Direct Access to Arylthiobenzothiazoles
  作者：Siva Murru、Harisadhan Ghosh、Santosh K. Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol9017535

  日期：2009.10.1

  We have for the first time developed two ligand-assisted Cu(I)-catalyzed sequential intra- and intermolecular Sarylations leading to the direct synthesis of arylthiobenzothiazoles in one pot without an inert atmosphere. Low catalyst loading, inexpensive metal catalyst and ligand, lower reaction temperature, and shorter reaction times make this method superior to all reported methods for the synthesis of arylthiobenzothiazole.