环(甘氨酰-L-丝氨酰) | 52661-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环(甘氨酰-L-丝氨酰)
• 英文名称: cyclo(glycyl-L-seryl)
• 英文别名: cyclo-Gly-Ser；(S)-3-(hydroxymethyl)piperazine-2,5-dione；(S)-3-hydroxymethyl-2,5-piperazinedione；(3S)-3-(hydroxymethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 52661-98-0
• 化学式: C₅H₈N₂O₃
• 分子量: 144.13
• InChiKey: MOWMPSYJSYTSSM-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环(甘氨酰-L-丝氨酰) 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到R-3-羟甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  一种MRTX849中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种MRTX849中间体的制备方法，该中间体的化学式对应于式I，所述制备方法包括采用式II的化合物L‑丝氨酸酯盐作为原料，经缩合、脱保护、环合、还原、上保护基、缩合、取代和脱保护共8步反应，最终得到式I的MRTX849中间体，其中，R为氢、苄氧羰基、叔丁氧羰基和烯丙氧羰基中的任意一种；X为0‑3的自然数，HY为氯化氢、溴化氢、碘化氢、硫酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、草酸和磷酸中的至少一种；Rt为甲基、乙基、丙基、异丙基和正丁基中的任意一种，HZ为氯化氢、溴化氢、碘化氢、硫酸、甲磺酸和对甲苯磺酸中的任意一种。该方法具备反应条件温和，反应无选择性问题、收率较高的特点。

  公开号：

  CN116410145A
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰-L-丝氨酸 在 14C₂H₇N*14H⁽¹⁺⁾*2H₂O*2O^(2-)*2Zr⁽⁴⁺⁾*O₁₂₂P₄W₃₄^(18-) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到环(甘氨酰-L-丝氨酰)
  参考文献：
  名称：

  金属取代的多金属氧酸盐催化剂形成的耐水和原子经济的酰胺键形成

  摘要：

  这项工作提出了直接由未活化的羧酸和游离胺形成简单，安全和廉价的酰胺键的方法。易获得的Zr（IV）-和Hf（IV）取代的多金属氧酸盐（POM）已证明是在温和的条件下，低催化剂负载量且不使用除水剂，干溶剂，添加剂的酰胺键形成反应的催化剂。促进胺的攻击，或通常用于除水的专门实验装置。详细的机械研究表明，POM支架的关键作用是充当无机配体，以保护Zr（IV）和Hf（IV）Lewis酸性金属免于水解并在酰胺键形成反应中保留其催化活性。这些催化剂与可用于医药，农用化学品，和材料化学家。催化剂的重复使用在不损失活性的情况下进一步支持了路易斯酸-POM络合物的稳健性。Zr（IV）/ Hf（IV）和POM的丰富结合为酰胺键的形成开创了一类强大的催化剂，它克服了先前建立的Zr（IV）/ Hf（IV）盐和硼基催化剂的主要局限性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03415

文献信息

• Water-Tolerant and Atom Economical Amide Bond Formation by Metal-Substituted Polyoxometalate Catalysts
  作者：Francisco de Azambuja、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/acscatal.9b03415

  日期：2019.11.1

  A simple, safe, and inexpensive amide bond formation directly from nonactivated carboxylic acids and free amines is presented in this work. Readily available Zr(IV)- and Hf(IV)-substituted polyoxometalates (POM) are shown to be catalysts for the amide bond formation reaction under mild conditions, low catalyst loading, and without the use of water scavengers, dry solvents, additives for facilitating

  这项工作提出了直接由未活化的羧酸和游离胺形成简单，安全和廉价的酰胺键的方法。易获得的Zr（IV）-和Hf（IV）取代的多金属氧酸盐（POM）已证明是在温和的条件下，低催化剂负载量且不使用除水剂，干溶剂，添加剂的酰胺键形成反应的催化剂。促进胺的攻击，或通常用于除水的专门实验装置。详细的机械研究表明，POM支架的关键作用是充当无机配体，以保护Zr（IV）和Hf（IV）Lewis酸性金属免于水解并在酰胺键形成反应中保留其催化活性。这些催化剂与可用于医药，农用化学品，和材料化学家。催化剂的重复使用在不损失活性的情况下进一步支持了路易斯酸-POM络合物的稳健性。Zr（IV）/ Hf（IV）和POM的丰富结合为酰胺键的形成开创了一类强大的催化剂，它克服了先前建立的Zr（IV）/ Hf（IV）盐和硼基催化剂的主要局限性。
• Immobilized Carbodiimide Assisted Flow Combinatorial Protocol to Facilitate Amide Coupling and Lactamization
  作者：Christian Dankers、Joseph Tadros、David G. Harman、Janice R. Aldrich-Wright、Thanh V. Nguyen、Christopher P. Gordon

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00001

  日期：2020.5.11

  injecting a single solution (1:9 dimethylformamide: dichloromethane) containing a carboxylic acid and an amine or linear peptide sequence into a continuous stream of dichloromethane. The protocol remained viable in the absence of base, did not require carboxylate preactivation which, and in concert with minimal workup requirements, enabled the isolation of products in high yields. Compared to the utilization

  通过在存在，不存在二异丙胺和苯并三唑添加剂的情况下或将其组合使用时，对反应温度，溶剂，碳二亚胺树脂和碳二亚胺摩尔当量的一百三十多种排列进行筛选，一种便捷且首次报道的碳二亚胺聚合物辅助流动方法开发了酰胺偶联和内酰胺化作用。该方案需要将包含羧酸和胺或线性肽序列的单一溶液（1：9二甲基甲酰胺：二氯甲烷）注入连续的二氯甲烷流中。该方案在没有碱的情况下仍然可行，不需要羧酸盐预活化，这与最低限度的后处理要求相结合，能够以高收率分离出产物。与使用非限制碳二亚胺试剂相比，
• En Route to a Heterogeneous Catalytic Direct Peptide Bond Formation by Zr-Based Metal–Organic Framework Catalysts
  作者：Francisco de Azambuja、Alexandra Loosen、Dragan Conic、Maxime van den Besselaar、Jeremy N. Harvey、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/acscatal.1c01782

  日期：2021.7.2

  assists in lowering the barrier of key proton transfers. The proposed concepts were also used to study the formation of intermolecular peptide bond formation. While intrinsic challenges associated with the catalyst structure and water removal limit a more general intermolecular reaction scope under current conditions, the results suggest that further design of Zr-MOF catalysts could render these materials

  肽键的形成是一个具有挑战性、环境和经济要求高的转变。催化是绕过当前瓶颈的关键。迄今为止，已经开发了许多能够提供合成有用方法的均相催化剂，而多相催化剂仍然主要限于解决肽的益生元形成的研究。这里，Zr 6的催化活性使用二肽环化作为模型反应研究了基于金属 - 有机框架（Zr-MOF）的肽键形成。与以前的催化剂不同，Zr-MOFs 在很大程度上耐受水，并且反应在环境条件下进行。值得注意的是，该催化剂是可回收的，并且不需要用于激活 COOH 基团的添加剂，这是以前方法的常见限制。此外，广泛的反应范围可以容忍具有庞大和路易斯碱性基团的底物。反应机制通过详细的机械和计算研究进行评估，其特征是通过 Zr 中心向胺加成对羧酸根基团进行路易斯酸活化，其中相邻 Zr 位点上的烷氧基配体有助于降低关键质子转移的障碍。所提出的概念还用于研究分子间肽键的形成。虽然与催化剂结构和水去除相关的内在挑战限制了当前条件下更普
• 一种MRTX849中间体的制备方法
  申请人：上海泓博智源医药股份有限公司

  公开号：CN116410145A

  公开（公告）日：2023-07-11

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种MRTX849中间体的制备方法，该中间体的化学式对应于式I，所述制备方法包括采用式II的化合物L‑丝氨酸酯盐作为原料，经缩合、脱保护、环合、还原、上保护基、缩合、取代和脱保护共8步反应，最终得到式I的MRTX849中间体，其中，R为氢、苄氧羰基、叔丁氧羰基和烯丙氧羰基中的任意一种；X为0‑3的自然数，HY为氯化氢、溴化氢、碘化氢、硫酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、草酸和磷酸中的至少一种；Rt为甲基、乙基、丙基、异丙基和正丁基中的任意一种，HZ为氯化氢、溴化氢、碘化氢、硫酸、甲磺酸和对甲苯磺酸中的任意一种。该方法具备反应条件温和，反应无选择性问题、收率较高的特点。