2,2-Dimethyl-3-phenyl-3-oxiranecarbonitrile | 5445-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-3-phenyl-3-oxiranecarbonitrile
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-phenyl-oxiranecarbonitrile；3,3-Dimethyl-2-phenyloxirane-2-carbonitrile
• CAS: 5445-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: QYZLROUWJUJIEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-3-phenyl-3-oxiranecarbonitrile 在 四乙基溴化铵 、 氰化四乙基铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Kobler,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1946 - 1962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 异丁酰苯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到2,2-Dimethyl-3-phenyl-3-oxiranecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基环氧化物的级联合成中溴化氰的双重责任

  摘要：

  已经发现了前所未有的溴化氰反应模式。在碱性条件下，溴化氰同时充当Br中的等效+和CN -至烯醇化的酮转化成良好产率的相应cyanoepoxides。这种独特的反应模式为从容易获得的酮类中稠密取代的氰基环氧化物提供了新的一锅通（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006966

文献信息

• Electrolytic oxidation of ketones in a methanolic solution of sodium cyanide in the presence of catalytic amounts of potassium iodide
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Toshiro Chiba

  DOI：10.1021/jo00075a010

  日期：1993.11

  The indirect electrolytic oxidation of ketones (1) in methanolic sodium cyanide was studied using iodide ion as a mediator. The product and the reactivity of ketone were dependent on the nature of the alkyl groups attached to the carbonyl group. Thus, 2-alkyl and 2,2-dialkyl ketones afforded the corresponding oxiranecarbonitriles 2 along with small amounts of methyl oxiranecarboximidate 3, whereas acetophenones exclusively yielded benzoylpropanedinitriles 4.
• HUMMELEN J. C.; WYNBERG H., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 12, 1089-1092
  作者：HUMMELEN J. C.、 WYNBERG H.

  DOI：——

  日期：——
• Kobler,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1946 - 1962
  作者：Kobler,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Double Duty for Cyanogen Bromide in a Cascade Synthesis of Cyanoepoxides
  作者：Zhou Li、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201006966

  日期：2011.3.14

  An unprecedented reaction mode of cyanogen bromide has been discovered. Under basic conditions, cyanogen bromide acts as an equivalent of both Br+ and CN− to convert enolizable ketones into the corresponding cyanoepoxides in good yields. This unique reaction mode provides new, one‐pot access to densely substituted cyanoepoxides from easily available ketones (see scheme).

  已经发现了前所未有的溴化氰反应模式。在碱性条件下，溴化氰同时充当Br中的等效+和CN -至烯醇化的酮转化成良好产率的相应cyanoepoxides。这种独特的反应模式为从容易获得的酮类中稠密取代的氰基环氧化物提供了新的一锅通（见方案）。