(+/-)-cis-2-Benzoylamino-cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-Benzoylamino-cyclohexanol
• 英文别名: cis-2-Benzamidocyclohexanol；N-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: WIJPGRLOJGSUFK-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-Benzoylamino-cyclohexanol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 trans-1-Benzoylamino-2-chlor-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Kojima, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 20,22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-苯甲酰胺 在 偶氮二异丁腈 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (+/-)-cis-2-Benzoylamino-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Thetford, Dean, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 111 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Configuration of Alicyclic Amino-Alcohols
  作者：G. FODOR、J. KISS

  DOI：10.1038/164917a0

  日期：1949.11

  WE have extended our investigations1 on the acyl migration reaction N → O to acyl derivatives of diastereoisomeric alicyclic amino-alcohols2, such as 2-amino-cyclohexanol3, with the view of establishing the relative steric positions4 (that is, configuration) of hydroxyl and acylamido groups.

  我们已经将我们对酰基迁移反应 N → O 的研究扩展到非对映异构脂环族氨基醇 2 的酰基衍生物，例如 2-氨基-环己醇 3，以建立羟基和酰氨基的相对空间位置 4（即构型）组。
• Optically pure 1-amido-2-indanols
  申请人：Sepracor, Inc.

  公开号：US05599985A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  A two-step process for the conversion of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane stereoselectively to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane is disclosed. The novel step, a one-step hydrolysis with formal inversion, can be used to convert an amide of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane. Methods for obtaining the trans-1-amino-2-hydroxycycloalkanes and their amides from alkenes are also disclosed. Novel, optically active 1-amido-2-indanols and 1-amino-2-alkanols are also disclosed.

  本发明揭示了一种将trans-1-氨基-2-羟基环烷立体选择性地转化为cis-1-氨基-2-羟基环烷的两步过程。这种新颖的一步水解反应可以用于将trans-1-氨基-2-羟基环烷酰胺转化为cis-1-氨基-2-羟基环烷。本发明还揭示了从烯烃中获得trans-1-氨基-2-羟基环烷及其酰胺的方法。此外，本发明还揭示了新颖的光学活性1-酰胺基-2-茚醇和1-氨基-2-脂肪醇。
• Optically pure 1-amino-2-indanols
  申请人：Sepracor, Inc.

  公开号：US05616808A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  A two-step process for the conversion of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane stereoselectively to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane is disclosed. The novel step, a one-step hydrolysis with formal inversion, can be used to convert an amide of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane. Methods for obtaining the trans-1-amino-2-hydroxycycloalkanes and their amides from alkenes are also disclosed, as are the novel, substantially optically pure 1-amino-2-indanols and 1-amido-2-indanols obtained thereby. A preferred process converts indene to cis-1-amino-2-indanol.

  本发明揭示了将trans-1-氨基-2-羟基环烷立体选择性地转化为cis-1-氨基-2-羟基环烷的两步过程。新的步骤是一步水解反应，可以用于将trans-1-氨基-2-羟基环烷的酰胺转化为cis-1-氨基-2-羟基环烷。本发明还揭示了从烯烃中获取trans-1-氨基-2-羟基环烷及其酰胺的方法，以及由此获得的新型、基本上光学纯的1-氨基-2-茚醇和1-酰胺基-2-茚醇。首选的方法是将茚转化为cis-1-氨基-2-茚醇。
• Process for preparing cyclic CIS-1-amino-2-alkanols
  申请人：Sepracor, Inc.

  公开号：US05516943A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  A two-step process for the conversion of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane stereoselectively to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane is disclosed. The novel step, a one-step hydrolysis with formal inversion, can be used to convert an amide of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane. Methods for obtaining the trans-1-amino-2-hydroxycycloalkanes and their amides from alkenes are also disclosed. A preferred process converts indene to cis-1-amino-2-indanol.

  本发明揭示了一种将trans-1-氨基-2-羟基环烷立体选择性地转化为cis-1-氨基-2-羟基环烷的两步法。新颖的一步水解反应可用于将trans-1-氨基-2-羟基环烷酰胺转化为cis-1-氨基-2-羟基环烷。还揭示了从烯烃中获得trans-1-氨基-2-羟基环烷及其酰胺的方法。首选的方法是将茚转化为cis-1-氨基-2-茚醇。
• Sammes, Peter G.; Thetford, Dean, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 655 - 661
  作者：Sammes, Peter G.、Thetford, Dean

  DOI：——

  日期：——