环(甘氨酰-L-组氨酰) | 15266-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环(甘氨酰-L-组氨酰)
• 英文名称: Cyclo(glycyl-L-histidyl)
• 英文别名: cyclo-Gly-His；(3S)-3-(1H-imidazol-5-ylmethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 15266-88-3
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.193
• InChiKey: FYFJTCMGWLBLPG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  758.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver nitrate 、 环(甘氨酰-L-组氨酰) 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparations and Strucutures of Silver(I) Complexes withcyclo(Glcyl-L-histidyl),cyclo(L-Methionyl-L-histidyl), andcyclo(L-Histidyl-L-histidyl)

  摘要：

  通过1H和13C NMR研究了银(I)与环状（甘氨酸-组氨酸）、环状（L-蛋氨酸-组氨酸）和环状（L-组氨酸-组氨酸）络合物的结构。NMR测量结果表明，银(I)离子与上述环状肽中的硫醚的硫原子及咪唑基团的氮原子相连接，但不与其酰胺基团结合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3841
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Gly-His-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 环(甘氨酰-L-组氨酰)
  参考文献：
  名称：

  环肽的配位性质。含组氨酸的环肽或咪唑的锌（II）和铜（II）配合物的形成和稳定性

  摘要：

  为了更好地了解涉及生物过程的环肽的络合特性，在水溶液中通过电位和量热技术研究了锌（II）与环（L-组氨酸-L-组氨酸）的相互作用。将形成的复合物的热力学参数与由环（甘氨酰-L-组氨酸）形成的类似物的热力学参数进行比较，可以得到形成异常大小的螯合环的证据。确定了与具有环（-Gly-His-）的铜（II）配合物形成相关的热力学量。铜（II）和锌（Z）的不同立体化学要求的作用通过先前报道的有关铜（II）-环（-His-His-）配合物的数据评估了II）在大螯合物环形成中的作用。

  DOI：

  10.1039/dt9940001227

文献信息

• En Route to a Heterogeneous Catalytic Direct Peptide Bond Formation by Zr-Based Metal–Organic Framework Catalysts
  作者：Francisco de Azambuja、Alexandra Loosen、Dragan Conic、Maxime van den Besselaar、Jeremy N. Harvey、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/acscatal.1c01782

  日期：2021.7.2

  assists in lowering the barrier of key proton transfers. The proposed concepts were also used to study the formation of intermolecular peptide bond formation. While intrinsic challenges associated with the catalyst structure and water removal limit a more general intermolecular reaction scope under current conditions, the results suggest that further design of Zr-MOF catalysts could render these materials

  肽键的形成是一个具有挑战性、环境和经济要求高的转变。催化是绕过当前瓶颈的关键。迄今为止，已经开发了许多能够提供合成有用方法的均相催化剂，而多相催化剂仍然主要限于解决肽的益生元形成的研究。这里，Zr 6的催化活性使用二肽环化作为模型反应研究了基于金属 - 有机框架（Zr-MOF）的肽键形成。与以前的催化剂不同，Zr-MOFs 在很大程度上耐受水，并且反应在环境条件下进行。值得注意的是，该催化剂是可回收的，并且不需要用于激活 COOH 基团的添加剂，这是以前方法的常见限制。此外，广泛的反应范围可以容忍具有庞大和路易斯碱性基团的底物。反应机制通过详细的机械和计算研究进行评估，其特征是通过 Zr 中心向胺加成对羧酸根基团进行路易斯酸活化，其中相邻 Zr 位点上的烷氧基配体有助于降低关键质子转移的障碍。所提出的概念还用于研究分子间肽键的形成。虽然与催化剂结构和水去除相关的内在挑战限制了当前条件下更普
• Water-Tolerant and Atom Economical Amide Bond Formation by Metal-Substituted Polyoxometalate Catalysts
  作者：Francisco de Azambuja、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/acscatal.9b03415

  日期：2019.11.1

  A simple, safe, and inexpensive amide bond formation directly from nonactivated carboxylic acids and free amines is presented in this work. Readily available Zr(IV)- and Hf(IV)-substituted polyoxometalates (POM) are shown to be catalysts for the amide bond formation reaction under mild conditions, low catalyst loading, and without the use of water scavengers, dry solvents, additives for facilitating

  这项工作提出了直接由未活化的羧酸和游离胺形成简单，安全和廉价的酰胺键的方法。易获得的Zr（IV）-和Hf（IV）取代的多金属氧酸盐（POM）已证明是在温和的条件下，低催化剂负载量且不使用除水剂，干溶剂，添加剂的酰胺键形成反应的催化剂。促进胺的攻击，或通常用于除水的专门实验装置。详细的机械研究表明，POM支架的关键作用是充当无机配体，以保护Zr（IV）和Hf（IV）Lewis酸性金属免于水解并在酰胺键形成反应中保留其催化活性。这些催化剂与可用于医药，农用化学品，和材料化学家。催化剂的重复使用在不损失活性的情况下进一步支持了路易斯酸-POM络合物的稳健性。Zr（IV）/ Hf（IV）和POM的丰富结合为酰胺键的形成开创了一类强大的催化剂，它克服了先前建立的Zr（IV）/ Hf（IV）盐和硼基催化剂的主要局限性。
• Cyclic dipeptide enantiomers
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0304954A2

  公开（公告）日：1989-03-01

  The invention provides novel cyclic dipeptide enantiomers comprising (R)-histidine or a derivative thereof as one of the amino acid residues. These compounds are useful a catalysts for production of (S) -α-­cyanomethyl alcohols from aldehydes.

  本发明提供了一种新颖的环二肽对映体，其中包括(R)-组氨酸或其衍生物作为其中一种氨基酸残基。这些化合物可用作催化剂，用于从醛类产生(S)-α-氰甲基醇。
• Arena, Giuseppe; Impellizzeri, Giuseppe; Maccarrone, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 3, p. 371 - 376
  作者：Arena, Giuseppe、Impellizzeri, Giuseppe、Maccarrone, Giuseppe、Pappalardo, Giuseppe、Sciotto, Domenico、Rizzarelli, Enrico

  DOI：——

  日期：——
• Preparations and Strucutures of Silver(I) Complexes with<i>cyclo</i>(Glcyl-L-histidyl),<i>cyclo</i>(L-Methionyl-L-histidyl), and<i>cyclo</i>(L-Histidyl-L-histidyl)
  作者：Yoshitane Kojima、Tetsushi Yamashita、Yoshio Ishino、Tsuneaki Hirashima、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.56.3841

  日期：1983.12

  The structures of silver(I) complexes with cyclo(glycyl-l-histidyl), cyclo(l-methionyl-l-histidyl), and cyclo(l-histidyl-l-histidyl) were examined using 1H and 13C NMR. The NMR measurements suggest that the silver(I) ion links to the sulfur atom of thioether and the nitrogen atom of imidazole group of the above cyclic peptides, but not to their amide groups.

  通过1H和13C NMR研究了银(I)与环状（甘氨酸-组氨酸）、环状（L-蛋氨酸-组氨酸）和环状（L-组氨酸-组氨酸）络合物的结构。NMR测量结果表明，银(I)离子与上述环状肽中的硫醚的硫原子及咪唑基团的氮原子相连接，但不与其酰胺基团结合。