2-methyl-3,3-diphenylprop-2-en-1-ol | 31479-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,3-diphenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-3,3-diphenyl-allyl alcohol；2-Methyl-3,3-diphenyl-allylalkohol；β-Methyl-γ.γ-diphenyl-allylalkohol；3-Oxy-2-methyl-1.1-diphenyl-propen-(1)；β-Methyl-γ-phenyl-zimtalkohol；2-Methyl-1.1-diphenyl-propen-(1)-ol-(3)
• CAS: 31479-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: AUQTWQKQFQORGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,3-diphenylprop-2-en-1-ol 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 、 频那醇硼烷 、 N-benzyl-10,16-dimethyl-N-phenyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼烷促进、铑催化的三取代和四取代烯烃的不对称氢化反应非常简单

  摘要：

  在加入质子源（如 MeOH）或通过在氢气气氛下进行反应后，肟导向的催化不对称硼氢化反应转为催化不对称氢化 (CAH)。需要硼烷（例如频哪醇硼烷）来促进 CAH。三取代和四取代烯烃，包括具有挑战性的全烷基四取代烯烃，经历 CAH，对映体比率 (er) 高达 99:1。温和的反应条件，即环境温度、适中的反应时间和仅需要略微过量的 H2，与用于相关底物的大多数现有技术催化剂中使用的条件形成对比。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02581
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-methyl-3,3-diphenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reaktivit�t und Selektivit�t bei der Oxidation von Styrolderivaten. IV. Untersuchungen zur Oxidation von substituierten ?,?-Dimethylstyrolen

  摘要：

  The liquid phase oxidation of substituted (p-MeO-, p-Cl-, m-CF3-) 2-aryl-3-methyl-but-2-enes, of 1,1-diphenyl-2-methyl-propene, of 1-ethoxy-2-methyl-1-phenyl-propene and of 9-isopropylidene-fluorene with pure oxygen was investigated in chlorobenzene solution and in presence of cumene and of cumene hydroperoxide in the temperature range 65-125 degrees C. The product yields were determined gaschromatographically. The differences of the activation energies of epoxide formation and the parallel reactions were calculated. They amount to 19-48 kJ/mol. The epoxide selectivity increases with increasing temperature and increasing concentration of olefin. The relative chain propagation constants (k(pC=C)) were determined by competitive oxidation with cumene. The k(pC=C) values of substituted beta,beta-dimethylstyrenes can be correlated by a LFE-relationship with the ionisation energies of the olefins.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400308

文献信息

• 二氨基二膦四齿配体、其钌络合物及上述两者 的制备方法和应用
  申请人：浙江中科创越药业有限公司

  公开号：CN110357923B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种二氨基二膦四齿配体、其钌络合物及上述两者的制备方法和应用。本发明提供一种如式I所示的钌络合物，其中L为如式II所示的二氨基二膦四齿配体，X和Y各自独立地为氯离子、溴离子、碘离子、氢负离子或BH4‑。该钌络合物在酯类化合物催化氢化反应中表现出非常优异的催化活性，不仅收率高，而且反应的化学选择性也非常高，可以兼容共轭和非共轭的碳碳双键、碳碳三键、环氧、卤素及羰基等官能团，具有很大的应用前景。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols to Enones with Oxygen in Aqueous Solvent
  作者：Jingjie Li、Ceheng Tan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol502578h

  日期：2014.10.17

  A one-pot procedure for Pd(TFA)2-catalyzed 1,3-isomerization of tertiary allylic alcohols to secondary allylic alcohols followed by a Pd(TFA)2/neocuproine-catalyzed oxidative reaction to β-disubstituted-α,β-unsaturated kenones was developed.

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。
• Titanocene-Promoted Eliminations on Epoxy Alcohols and Epoxy Esters
  作者：Alfonso Fernández-Mateos、Soledad Encinas Madrazo、Pablo Herrero Teijón、Rosa Rubio González

  DOI：10.1002/ejoc.200901222

  日期：2010.2

  The reaction of a series of 2,3-epoxy alcohols and the corresponding formates, acetates, and benzoates promoted by Cp 2 TiCl has been studied. The different outcome of the reaction of epoxy derivatives has been rationalized in terms of mechanistically biased processes. After homolytic oxirane cleavage, four main types of reaction were found: dehydroxylation, decarboxylation, dehydrogenation, and deoxygenation

  已经研究了由 Cp 2 TiCl 促进的一系列 2,3-环氧醇和相应的甲酸酯、乙酸酯和苯甲酸酯的反应。环氧衍生物反应的不同结果已根据机械偏向过程进行了合理化。在均裂环氧乙烷裂解后，发现四种主要反应类型：脱羟基、脱羧、脱氢和脱氧。反应产物根据取代模式而变化。证明了这些消除的根本性质。
• Ziegler; Tiemann, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3414
  作者：Ziegler、Tiemann

  DOI：——

  日期：——
• Braude et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3070,3073
  作者：Braude et al.

  DOI：——

  日期：——