2,2,5,5-tetramethyl-1,6-diphenyl-3,4-dithiahexane-1,6-dione | 139054-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-1,6-diphenyl-3,4-dithiahexane-1,6-dione
• 英文别名: 2-[(1,1-dimethyl-2-oxo-2-phenylethyl)disulfanyl]-2-methyl-1-phenylpropan-1-one；2-Methyl-2-[(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)disulfanyl]-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 139054-10-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂S₂
• 分子量: 358.525
• InChiKey: XIHFDNIWHSTAMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  484.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 sodium sulfide 、 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-1,6-diphenyl-3,4-dithiahexane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  位阻酮, 2,2,5,5-Tetramethyl-4,4-diphenyl-3-thiolanone 的合成、化学性质和结构

  摘要：

  从 2,2,4,4-四甲基-1,5-二苯基开始，分两步合成了空间位阻酮，2,2,5,5-四甲基-4,4-二苯基-3-硫杂环戊烷酮 (1) -3-thiapentane-1,5-dione。1 的羰基对一系列比氢化物或其等价物大的亲核试剂没有反应性。观察到的非反应性归因于 C-5 上的两个甲基增强的空间位阻（“支撑”效应）。还描述了1的X射线单晶结构分析的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3593

文献信息

• First Examples of Oxidizing Secondary Alcohols to Ketones in the Presence of the Disulfide Functional Group:  Synthesis of Novel Diketone Disulfides
  作者：Xinqin Fang、Upul K. Bandarage、Tiansheng Wang、Joseph D. Schroeder、David S. Garvey

  DOI：10.1021/jo0101813

  日期：2001.6.1

  The disulfide functionality is present in a number of organic compounds of interest in the fields of both chemistry and biology. Because the disulfide group is known to be highly susceptible to further oxidation by a wide range of agents, performing a chemoselective oxidation without further oxidizing the disulfide moiety poses a synthetic challenge. Reported herein are the first examples of such a chemoselective oxidation in which a series of novel secondary alcohol disulfides 2a-f have been converted to the corresponding symmetrical diketones 3a-f utilizing a modified Swern oxidation.
• Synthesis, Chemical Properties, and Structure of a Sterically Hindered Ketone, 2,2,5,5-Tetramethyl-4,4-diphenyl-3-thiolanone
  作者：Juzo Nakayama、Atsushi Hirashima、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.64.3593

  日期：1991.12

  A sterically hindered ketone, 2,2,5,5-tetramethyl-4,4-diphenyl-3-thiolanone (1), was synthesized in two steps starting from 2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenyl-3-thiapentane-1,5-dione. The carbonyl group of 1 is unreactive toward a series of nucleophiles which are bulkier than hydride or its equivalents. The observed unreactivity is ascribed to the steric hindrance enhanced by the two methyl groups on

  从 2,2,4,4-四甲基-1,5-二苯基开始，分两步合成了空间位阻酮，2,2,5,5-四甲基-4,4-二苯基-3-硫杂环戊烷酮 (1) -3-thiapentane-1,5-dione。1 的羰基对一系列比氢化物或其等价物大的亲核试剂没有反应性。观察到的非反应性归因于 C-5 上的两个甲基增强的空间位阻（“支撑”效应）。还描述了1的X射线单晶结构分析的结果。