3-(4-methoxybenzyl)furan | 136131-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)furan
• 英文别名: 3-[(4-methoxyphenyl)methyl]furan
• CAS: 136131-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ZFEWMRAZXABKCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl)furan 在 盐酸 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00023a041
• 作为产物：
  描述：

  α-(4-methoxyphenyl)-3-furanmethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-(4-methoxybenzyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00023a041

文献信息

• Nickel catalyzed deoxygenative cross-coupling of benzyl alcohols with aryl-bromides
  作者：Vinoth Kumar Chenniappan、Devin Peck、Ronald Rahaim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151729

  日期：2020.4

  nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of benzyl alcohols with aromatic bromides has been developed. This deoxygenative cross-coupling occurs under mild reaction conditions at ambient temperature affording diarylmethanes, or 1,3-diarylpropenes from benzyl allyl alcohols. The system demonstrated good chemoselectivity tolerating an assortment of reactive functional groups.

  已经开发了镍催化的苄醇与芳族溴化物的亲电子交联。该脱氧交叉偶联在环境温度下在温和的反应条件下发生，从苄基烯丙醇得到二芳基甲烷或1，3-二芳基丙烯。该系统表现出良好的化学选择性，可耐受各种反应性官能团。
• Diarylmethanes through an Unprecedented Palladium-Catalyzed C−C Cross-Coupling of 1-(Aryl)methoxy-1 <i>H</i>-Benzotriazoles with Arylboronic Acids
  作者：Manish K. Singh、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/cctc.201500818

  日期：2015.12

  1‐(Aryl)methoxy‐1H‐benzotriazoles (ArCH2OBt) are bench‐stable reagents that are prepared readily from 1H‐benzotriazol‐1‐yl‐4‐methylbenzenesulfonate and benzylic alcohols. These compounds, which contain a N−O−C bond, undergo cross‐coupling with arylboronic acids by C−O bond scission with catalysts that comprise Pd(OAc)2 and biarylphosphine ligands. Such reactivity of ArCH2OBt derivatives, which lead

  1-（芳基）甲氧基-1 H-苯并三唑（ArCH 2 OBt）是可从1 H-苯并三唑-1-基-4-甲基苯磺酸盐和苄基醇中轻松制备的稳定试剂。这些包含一个N-OC键的化合物，通过包含Pd（OAc）2和联芳基膦配体的催化剂的C-O键断裂，与芳基硼酸发生交叉偶联。先前没有描述过导致二芳基甲烷的ArCH 2 OBt衍生物的这种反应性，并构成了苄醇的新活化。关于支持催化活性的各种配体-金属配合物，似乎那些具有较小“埋入体积百分比”（％V bur）的配合物。）提供更好的结果。在最初的优化研究中以及与困难的偶联伙伴的进一步反应中已经评估了该因素。在这种类型的反应中，联芳基部分的配体电子似乎起着较小的作用。双配位的双[（2-二苯基膦基）苯基]醚似乎适合提高低产率反应的收率。
• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylmethanes via Diborylmethane
  作者：Kohei Endo、Takafumi Ishioka、Takahiro Ohkubo、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/jo3015165

  日期：2012.9.7

  A one-pot synthesis of diarylmethanes from air-stable diborylmethane via the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction is described. The present approach realizes the synthesis of various symmetrical and unsymmetrical diarylmethanes in good to excellent yields.

  描述了通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从空气稳定的二硼烷基甲烷一锅法合成二芳基甲烷。本方法以良好至优异的产率实现了各种对称和不对称的二芳基甲烷的合成。
• Palladium-catalyzed coupling reactions of (ArCH2)Ti(O-i-Pr)3 with aromatic or heteroaromatic bromides
  作者：Shu-Ting Chang、Qinghan Li、Ruei-Tang Chiang、Han-Mou Gau

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.072

  日期：2012.5

  Three benzyltitanium compounds of (ArCH2)Ti(O-i-Pr)3 (Ar = Ph (1a), 4-MeOC6H4 (1b), 4-FC6H4 (1c)) were prepared and used as benzyl nucleophiles for coupling reactions with aromatic or heteroaromatic bromides. The simple catalytic system of 1 mol % Pd(OAc)2 and 2 mol % PCy3 worked efficiently for a wide variety of aromatic bromides, producing diarylmethanes in good to excellent yields of up to 96%.

  三种benzyltitanium的（ARCH化合物2）的Ti（O-我-Pr）3（Ar为Ph（上1A），4- MeOC 6 H ^ 4（1B），4-FC 6 H ^ 4（1C制备））中并用作苄基亲核试剂，用于与芳族或杂芳族溴化物偶联反应。1 mol％Pd（OAc）2和2 mol％PCy 3的简单催化系统可以有效地用于各种芳族溴化物，以高达96％的优异收率生产二芳基甲烷。受阻芳族溴化物或含有吸电子取代基的芳族溴化物的偶联反应在3-6小时的较长反应时间内较慢。溴吡啶，溴呋喃或溴噻吩的杂芳族溴化物与1a或1b的苄基试剂反应需要更长的反应时间12–24 h或更高的反应温度80°C，从而产生吡啶基，呋喃基和噻吩基-芳基甲烷中等产量。