2-[4-(4-甲基苯基)-1,3-噻唑-2-基]乙腈 | 250579-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-[4-(4-甲基苯基)-1,3-噻唑-2-基]乙腈
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-2-thiazoleacetonitrile
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-2-thiazolylacetonitrile；[4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile；2-[4-(4-Methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 250579-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00728029
• 分子量: 214.291
• InChiKey: YMRPDXAXRLGWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-甲基苯基)-1,3-噻唑-2-基]乙腈 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[4-(4-methylphenyl)-2-thiazolyl]methylidene-3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-b]噻唑的新方法

  摘要：

  制备了5-芳酰基-2-(二甲基氨基)亚甲基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[2,1-b]噻唑-7-羧酸酯、-7-腈和相应的7-杂芳基取代衍生物。因此，取代的乙腈（XCH 2 CN，其中 X = CO 2 R，CN，杂芳基）用巯基乙酸处理，产生 2-(X-亚甲基)噻唑烷-4-酮，其用苯酰溴进行 N-烷基化。用过量的DMF.POCl 3 络合物对所得化合物进一步甲酰化产生上述吡咯并[2,1-b]噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42451
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-[4-(4-甲基苯基)-1,3-噻唑-2-基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi, M. H.; Abdallah, S. O.; Ghoneim, K. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 2, p. 375 - 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AZOLE METHYLIDENE CYANIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE CYANURE D'AZOLE METHYLIDENE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE PROTEINE KINASE
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2003106455A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention is related to azole derivatives notably for use as pharmaceutically active compounds, as well as to pharmaceutical formulations containing such azole derivatives. Said azole derivatives are modulators of the protein kinase signalling pathways, particularly the one involving c-Jun N-terminal kinase and/or Glycogen Kinase Synthase 3. The present invention is furthermore related to novel azole derivatives as well as to methods of their preparation. X is O, S or NR0, with R0 being H or an unsubstituted or substituted C1 -C6 alkyl; A is 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or triazinyl group.

  本发明涉及唑衍生物，尤其是用作药物活性化合物的唑衍生物，以及包含这种唑衍生物的药物制剂。所述唑衍生物是蛋白激酶信号通路的调节剂，尤其是涉及c-Jun N端激酶和/或糖原合酶3的那一种。本发明还涉及新颖的唑衍生物以及它们的制备方法。X是O、S或NR0，其中R0是H或未取代或取代的C1-C6烷基；A是2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，吡啶唑基，吡唑啉基，吡嗪基或三嗪基团。
• 7-Hydroxy-3-phenoxy-8-formylchromones, analogs of natural flavonoids
  作者：T. V. Shokol、O. A. Lozinskii、T. M. Tkachuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9345-7

  日期：2009.5

  7-Hydroxy-3-phenoxy-8-formylchromones were synthesized using the Duff reaction and were reacted with 2,4-dinitrophenylhydrazine to produce hydrazones and with an excess of hydrazine hydrate to produce the pyrazole recyclization products. Derivatives of α-pyrono[2,3-f]chromones were synthesized using the Knoevenagel condensation with 2-azahetarylacetonitriles and the Perkin reaction.

  使用Duff反应合成了7-羟基-3-苯氧基-8-甲醛色酮，并将其与2,4-二硝基苯肼反应生成脒，与过量的水合肼反应生成吡唑环化产物。通过与2-氮杂环丙叉乙腈的Knoevenagel缩合反应和Perkin反应合成了α-吡咯啉[2,3-f]色酮的衍生物。
• Synthesis of new 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinazolinones
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Vasyl S. Matiychuk

  DOI：10.1002/jhet.321

  日期：——

  Synthesis of novel 3‐substituted‐1,2,3‐triazolo[1,5‐a]quinazolinones in high yields was performed via anionic hetero‐domino reaction of appropriate substituted 2‐azidobenzoates prepared from isatines and acetonitriles activated by 1,3‐thiazole, 1,3‐benzothiazole, 1,3,4‐oxadiazole, and 1,2,4‐oxadiazole rings. It was shown that acetonitriles exhibited high reactivity and were convenient methylenic compounds

  通过适当的取代的2-叠氮基苯甲酸酯的阴离子杂多米诺反应，合成高产率的新型3-取代的1,2,3,3-三唑并[1,5-a]喹唑啉酮，所述取代基由由1,3-活化的靛红和乙腈制备的2-叠氮基苯甲酸酯噻唑，1,3-苯并噻唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑环。已表明乙腈显示出高反应性并且是用于此类反应的方便的亚甲基化合物，提供了快速的结构变化。J.杂环化​​学。（2010）。
• REACTIONS WITH HYDRAZONOYL HALIDES XXIV^[1]: SYNTHESIS OF SOME NEW UNSYMMETRICAL AZINES AND DIHYDRO-1,3,4-THIADIAZOLES
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Gaber S. Mohamed

  DOI：10.1080/10426509908031623

  日期：1999.9.1

  Abstract Unsymmetrical azines were synthesized from reaction of C-coumarinoyl-N-arylformohydrazonoyl bromide with different alkyl carbodithioates. In addition, reactions of hydrazonoyl halides with thioanilide and methyl dithioates were studied. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by elemental analyses, spectroscopic tools, and alternative syntheses whenever possible.

  摘要 C-香豆素酰-N-芳基甲腙酰溴与不同的碳二硫代烷基酯反应合成了不对称吖嗪。此外，还研究了腙酰卤与硫代苯胺和二硫代甲酯的反应。新合成化合物的结构通过元素分析、光谱工具和替代合成尽可能得到确认。
• Synthesis of Thiadiazolinylpyrazolopyridine and Pyridopyrazolotriazine Derivatives
  作者：Fawzy A. Attaby、Mohamed A. A. Elneairy、Sanaa M. Eldin、Ali K. K. El-Louh

  DOI：10.1002/jccs.200100130

  日期：2001.10

  aminopyrazolo[3,4-b]pyridines 2a,b used as good synthons for the synthesis of 3-thiadiazolinylpyrazolo[3,4-b]pyridines 8a,b through their reactions with thiocyanatoacetophenone (6) and pyrido[2,3:3',4']pyrazolo[5,1-c][1,2,4]]triazines 5a-d via their reactions with several active methylene containing reagents: 3a,b, 12, 16, 20, 23a-d and 26a-c. All the structures of the newly synthesized heterocyclic compounds

  3-重氮化氨基吡唑并[3,4-b]吡啶 2a,b 用作合成 3-噻二唑啉基吡唑并[3,4-b]吡啶 8a,b 的良好合成子，通过它们与硫氰酸根乙酰苯 (6) 和吡啶并[2, 3:3',4']吡唑并[5,1-c][1,2,4]]三嗪5a-d通过它们与几种活性亚甲基试剂的反应：3a,b, 12, 16, 20, 23a- d 和 26a-c。除了通过其他途径合成大多数新合成的杂环化合物外，新合成的杂环化合物的所有结构都是通过考虑IR，1 H NMR和质谱数据建立的。