N-(3-chloropyrazin-2-yl)-methanesulfonamide | 724442-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(3-chloropyrazin-2-yl)-methanesulfonamide
• 英文别名: N-(3-chloropyrazin-2-yl)-methansulfonamide；N-(3-chloropyrazin-2-yl)methanesulfonamide
• CAS: 724442-38-0
• 化学式: C₅H₆ClN₃O₂S
• 分子量: 207.641
• InChiKey: BSTFWRUDAAZPBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 、 N-(3-chloropyrazin-2-yl)-methanesulfonamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到6-(2-chlorophenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  N-（3-氯吡嗪-2-基）-甲磺酰胺和炔烃的钯催化杂环化反应生成6-取代的5 H-吡咯并[2,3- b ]吡嗪

  摘要：

  我们在本文中报道了6-取代的-5 H-吡咯并[2，3- b ]吡嗪的有效和方便的合成。该反应是钯催化的杂环化过程，然后脱保护以得到所需的吡咯并[2,3- b ]吡嗪底物。该反应从容易获得的N-（3-氯吡嗪-2-基）-甲磺酰胺和可商购的末端炔烃开始，并与芳基和烷基炔烃一起使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.155
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以62.9 %的产率得到N-(3-chloropyrazin-2-yl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANDROGEN RECEPTOR ACTIVITY REGULATOR AND USE THEREOF
  [FR] RÉGULATEUR D'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET SON UTILISATION
  [ZH] 雄激素受体活性调节剂及其应用

  摘要：

  提供一种雄激素受体活性调节剂及其应用，所述雄激素受体活性调节剂具有式1-I或式2-I所示的结构，式中，R1-R7、X、环A、环B、环C、n、m、p、Z1和Z2如文中所述，还包括式1-I或式2-I化合物的药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体、互变异构体、溶剂化物、同位素取代物、多晶型物、前药或代谢产物，以及其药物组合物及制药用途。

  公开号：

  WO2023151662A1

文献信息

• An improved method for the synthesis of 6-substituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines via palladium-catalyzed heteroannulation using microwave heating
  作者：Corey R. Hopkins、Nicola Collar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.152

  日期：2004.11

  We herein report an improved synthesis of 6-substituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines utilizing microwave heating. The reaction is a palladium-catalyzed heteroannulation process followed by deprotection to yield the desired substrates in good yield.

  我们在本文中报道了利用微波加热的6-取代的-5 H-吡咯并[2，3- b ]吡嗪的改进的合成。该反应是钯催化的异环化工艺，然后进行脱保护，以高收率得到所需的底物。
• Discovery of 4-azaindoles as novel inhibitors of c-Met kinase
  作者：John Porter、Simon Lumb、Richard J. Franklin、Jose M. Gascon-Simorte、Mark Calmiano、Kelly Le Riche、Bénédicte Lallemand、Jean Keyaerts、Helen Edwards、Alison Maloney、Jean Delgado、Lloyd King、Anne Foley、Fabien Lecomte、James Reuberson、Christoph Meier、Mark Batchelor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.110

  日期：2009.5

  A series of 4-azaindole inhibitors of c-Met kinase is described. The postulated binding mode was confirmed by an X-ray crystal structure and series optimisation was performed on the basis of this structure. Future directions for series development are discussed.
• Synthesis of 6,7-disubstituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines via palladium-catalyzed heteroannulation
  作者：Corey R. Hopkins、Nicola Collar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.105

  日期：2005.3

  A concise and efficient method for the preparation of 6,7-disubstituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines via a palladiumcatalyzed heteroarmulation is reported. Both conventional and microwave heating were used to perform the reactions, with the latter showing dramatically improved results. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 6-Substituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines via palladium-catalyzed heteroannulation from N-(3-chloropyrazin-2-yl)-methanesulfonamide and alkynes
  作者：Corey R. Hopkins、Nicola Collar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.155

  日期：2004.10

  We herein report the efficient and convenient synthesis of 6-substituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines. The reaction is a palladium-catalyzed heteroannulation process followed by deprotection to yield the desired pyrrolo[2,3-b]pyrazine substrates. The reaction starts with readily accessible N-(3-chloropyrazin-2-yl)-methanesulfonamide and commercially available terminal alkynes and works with aryl- and

  我们在本文中报道了6-取代的-5 H-吡咯并[2，3- b ]吡嗪的有效和方便的合成。该反应是钯催化的杂环化过程，然后脱保护以得到所需的吡咯并[2,3- b ]吡嗪底物。该反应从容易获得的N-（3-氯吡嗪-2-基）-甲磺酰胺和可商购的末端炔烃开始，并与芳基和烷基炔烃一起使用。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR ACTIVITY REGULATOR AND USE THEREOF<br/>[FR] RÉGULATEUR D'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 雄激素受体活性调节剂及其应用
  申请人：[en]ETERN BIOPHARMA (SHANGHAI) CO., LTD.;[zh]上海奕拓医药科技有限责任公司

  公开号：WO2023151662A1

  公开（公告）日：2023-08-17

  提供一种雄激素受体活性调节剂及其应用，所述雄激素受体活性调节剂具有式1-I或式2-I所示的结构，式中，R1-R7、X、环A、环B、环C、n、m、p、Z1和Z2如文中所述，还包括式1-I或式2-I化合物的药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体、互变异构体、溶剂化物、同位素取代物、多晶型物、前药或代谢产物，以及其药物组合物及制药用途。