2-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶-3-醇 | 1261886-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶-3-醇
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-3-ol
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]pyridin-3-ol
• CAS: 1261886-11-6
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• mdl: MFCD18312339
• 分子量: 239.197
• InChiKey: YECPFEKJBYKHOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶-3-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-benzyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢：哌啶-3-酮的简便合成

  摘要：

  已经使用均相铱催化剂实现了3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢，可以高产率直接获得2-和4-取代的哌啶-3-酮衍生物，这些衍生物是重要的有机合成中间体，并且在结构上很普遍。药剂。温和的反应条件，高的化学选择性和容易的可扩展性使该反应在合成哌啶3-3-酮中具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00276
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-(甲氧基甲氧基)吡啶 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium fluoride dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  铱催化的3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢：哌啶-3-酮的简便合成

  摘要：

  已经使用均相铱催化剂实现了3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢，可以高产率直接获得2-和4-取代的哌啶-3-酮衍生物，这些衍生物是重要的有机合成中间体，并且在结构上很普遍。药剂。温和的反应条件，高的化学选择性和容易的可扩展性使该反应在合成哌啶3-3-酮中具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00276

文献信息

• Regioselective Radical Arylation of 3-Hydroxypyridines
  作者：Michael C. D. Fürst、Leonard R. Bock、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00894

  日期：2016.7.1

  The titanium(III)-mediated radical arylation of 3-hydroxypyridines was found to proceed with high regioselectivity for the 2-position. Using aryldiazonium chlorides, which were prepared from the corresponding anilines, as aryl radical sources, a range of 3-hydroxy-2-phenylpyridines were obtained in moderate to good yields under simple reaction conditions. Reactions of ortho-carboxylic ester substituted

  发现3-羟基吡啶的钛（III）介导的自由基芳基化以对2-位的高区域选择性进行。使用由相应的苯胺制备的芳基重氮氯化物作为芳基自由基源，在简单的反应条件下以中等至良好的收率获得了一系列的3-羟基-2-苯基吡啶。邻羧酸酯取代的苯基重氮盐的反应直接提供了三环苯并吡喃并吡啶并酮。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 2‐(Pyridin‐3‐yloxy)acetamide Derivatives as Potential Anti‐ <scp>HIV</scp> ‐1 Agents
  作者：Boshi Huang、Xiao Li、Peng Zhan、Erik De Clercq、Dirk Daelemans、Christophe Pannecouque、Xinyong Liu

  DOI：10.1111/cbdd.12657

  日期：2016.2

  Through a structure‐based molecular hybridization and bioisosterism approach, a series of novel 2‐(pyridin‐3‐yloxy)acetamide derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their anti‐HIV activities in MT‐4 cell cultures. Biological results showed that three compounds (Ia, Ih, and Ij) exhibited moderate inhibitory activities against wild‐type (wt) HIV‐1 strain (IIIB) with EC50 values ranging

  通过基于结构的分子杂交和生物立体异构方法，设计，合成了一系列新颖的2-（吡啶-3-基氧基）乙酰胺衍生物，并评估了它们在MT-4细胞培养物中的抗HIV活性。生物结果表明，三种化合物（IA，小时，和IJ）显示出对野生型（wt）HIV-1毒株（III中等抑制活性乙）与EC 50个值范围为8.18 μ米到41.52 μ米。其中，IJ是最活跃的类似物具有的EC 50的值8.18 μ米。为了进一步确定结合靶标，选择了四种化合物来进行HIV-1 RT抑制测定。此外，还详细讨论了三种活性化合物Ia，Ih和Ij的初步结构-活性关系（SAR）分析和一些预测的理化性质。还进行了分子对接研究，以研究Ij和先导化合物GW678248在RT的结合口袋中的结合方式，这为进一步合理设计非核苷类逆转录酶抑制剂提供了有益的信息。
• Iridium-Catalyzed Selective Hydrogenation of 3-Hydroxypyridinium Salts: A Facile Synthesis of Piperidin-3-ones
  作者：Wen-Xue Huang、Bo Wu、Xiang Gao、Mu-Wang Chen、Baomin Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00276

  日期：2015.4.3

  homogeneous iridium catalyst, providing a direct access to 2- and 4-substituted piperidin-3-one derivatives with high yields, which are important organic synthetic intermediates and the prevalent structural motifs in pharmaceutical agents. Mild reaction conditions, high chemoselectivity, and easy scalability make this reaction highly practical for the synthesis of piperidin-3-ones.

  已经使用均相铱催化剂实现了3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢，可以高产率直接获得2-和4-取代的哌啶-3-酮衍生物，这些衍生物是重要的有机合成中间体，并且在结构上很普遍。药剂。温和的反应条件，高的化学选择性和容易的可扩展性使该反应在合成哌啶3-3-酮中具有很高的实用性。