4-methyl-N-phenyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide | 58751-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-phenyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-N-p-tolyl-toluene-4-sulfonamide；N-Phenyl-N-p-tolyl-toluol-4-sulfonamid；N-p-Toluolsulfonyl-4-methyl-diphenylamin；N-Phenyl-N-p-tolyltoluol-4-sulfonamid；4-methyl-N-(4-methylphenyl)-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 58751-03-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: TYGVJZCRLNSLHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-phenyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 乙醚 、 硫酸 、 亚硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 bis-{4-[4-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-anilino]-phenyl}-diazene
  参考文献：
  名称：

  Halberkann, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3083

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 、 bis(4-methylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到4-methyl-N-phenyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  的铜-催化的直接N-芳基化Ñ -arylsulfonamides在水中使用二芳基碘盐

  摘要：

  报道了一种有效的铜催化的N-芳基磺酰胺与二芳基碘鎓盐的N-芳基化反应。该反应在室温下在水中使用二芳基碘鎓盐和N-芳基磺酰胺，使产物的产率中等至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.082

文献信息

• Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>)-Catalyzed C–N coupling
  作者：Jessica Rodriguez、Nicolas Adet、Nathalie Saffon-Merceron、Didier Bourissou

  DOI：10.1039/c9cc07666b

  日期：——

  Cycling between Au(i) and Au(iii) is challenging, so gold-catalyzed cross-couplings are rare. The (MeDalphos)AuCl complex, which we showed was prone to undergo oxidative addition, is reported here to efficiently catalyze the C-N coupling of aryl iodides and amines. The transformation does not require an external oxidant or a directing group. It is robust and works with a wide scope of aryl iodides

  Au（i）和Au（iii）之间的循环具有挑战性，因此金催化的交叉偶联很少见。我们报道了（MeDalphos）AuCl络合物易于氧化加成的反应，据报道，该络合物可有效催化芳基碘化物和胺的CN偶联。该转化不需要外部氧化剂或导向基团。它坚固耐用，可在温和条件下与各种范围的芳基碘化物和N-亲核试剂一起使用。包括关键芳基酰胺基Au（iii）配合物的NMR和MS表征在内的机理研究强烈支持2e氧化还原循环，其中氧化加成先于重金属化，还原消除是速率确定的步骤。
• Domino Aryne Annulation via a Nucleophilic–Ene Process
  作者：Hai Xu、Jia He、Jiarong Shi、Liang Tan、Dachuan Qiu、Xiaohua Luo、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.8b01005

  日期：2018.3.14

  1,2-Benzdiyne equivalents possess the unique property that they can react with two arynophiles through iteratively generated 1,2- and 2,3-aryne intermediates. Upon rational modification on the second leaving group of these aryne precursors, a domino aryne annulation approach was developed through a nucleophilic-ene reaction sequence. Various benzo-fused N-heterocyclic frameworks were achievable under transition metal-free conditions with a broad substrate scope.
• Halberkann, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3083
  作者：Halberkann

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed direct N-arylation of N-arylsulfonamides using diaryliodonium salts in water
  作者：Xu Geng、Song Mao、Liangshun Chen、Jianjun Yu、Jianwei Han、Jianli Hua、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.082

  日期：2014.7

  An efficient copper-catalyzed N-arylation of N-arylsulfonamides with diaryliodonium salts is reported. The reaction employs diaryliodonium salts and N-arylsulfonamides in water at room temperature, giving the products in moderate to excellent yields.

  报道了一种有效的铜催化的N-芳基磺酰胺与二芳基碘鎓盐的N-芳基化反应。该反应在室温下在水中使用二芳基碘鎓盐和N-芳基磺酰胺，使产物的产率中等至优异。