2-methyl-2-(phenylethynyl)tetrahydrofuran | 109589-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(phenylethynyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Methyl-2-(2-phenylethynyl)oxolane
• CAS: 109589-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: XSUYODYHHMVDFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 对甲苯磺酸 、 苯甲酰甲酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 2-methyl-2-(phenylethynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  用EBX试剂对杂环进行光化学官能化；CH炔基化与解构环裂解。

  摘要：

  非常需要开发用于饱和杂环官能化的新方法。本文中，我们报告了一种便宜且有效的光化学方法，用于使用饱和的O-炔基化试剂（乙炔基苯并zio恶唑，EBX）对饱和O-杂环的C-H功能化以及S-杂环的解构环裂解。该光化学炔化反应是利用苯基乙醛酸作为光引发剂，在家用荧光灯的照射下以高至高收率得到相应的产物。当使用O-杂环时，发生了预期的α-C-H炔基化反应。相反，在S-杂环上观察到氧化性开环形成硫代炔烃和醛。

  DOI：

  10.1002/chem.202002868

文献信息

• KOAc-promoted alkynylation of α-C–H bonds of ethers with alkynyl bromides under transition-metal-free conditions
  作者：Jiajun Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ob00002a

  日期：——

  KOAc-promoted α-position C–H activation and alkynylation of ethers with alkynyl bromides to 2-alkynyl ethers was developed under transition-metal-free conditions.

  KOAc促进的α位C-H活化和烷基化反应，使用炔基溴化物与醚反应，制备2-炔基醚，在无过渡金属条件下进行。
• Metal-free alkynylation of α-C–H bonds of ethers with ethynylbenziodoxolones
  作者：Ruo-Yi Zhang、Long-Yi Xi、Lei Zhang、Shuai Liang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c4ra09646k

  日期：——

  A metal-free direct alkylation of C–H bonds adjacent to an oxygen or nitrogen atom was developed. This reaction occurred between saturated heterocycles and ethynylbenziodoxolones under mild conditions. A series of 2-alkynyl cyclic alkanes that contain oxygen or nitrogen atoms were prepared in moderate to good yields.

  开发了一种无金属催化的直接烷基化反应，可以对邻近氧或氮原子的C–H键进行改造。该反应在温和条件下发生，反应物为饱和杂环化合物与乙炔基苯基碘氧化物。合成了一系列含有氧或氮原子的2-炔基环烷烃，产率中等到良好。
• Visible‐Light‐Induced Alkynylation of α‐C–H Bonds of Ethers with Alkynyl Bromides without External Photocatalyst
  作者：Xiaofei Xie、Jie Liu、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900872

  日期：2020.3.15

  An unprecedented direct alkynylation reaction of α‐C(sp3)–H bonds of ethers under visible light irradiation at room temperature without external photocatalyst was developed.

  在没有外部光催化剂的情况下，室温下可见光照射下，醚的α-C（sp 3）-H键发生了前所未有的直接炔基化反应。
• Accessing alternative reaction pathways of the intermolecular condensation between homo-propargyl alcohols and terminal alkynes through divergent gold catalysis
  作者：Courtney A. Smith、Stephen E. Motika、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c6cc09794d

  日期：——

  An intermolecular condensation of alkynols and terminal alkynes is reported. Using IPrAuNTf2, an efficient Au-catalyzed cyclization-alkynylation strategy furnishes (2-arylalkynyl) cyclic ethers in moderate to excellent yields (up to 94%). This...

  据报道，炔醇和末端炔烃发生分子间缩合。使用 IPrAuNTf2，一种有效的 Au 催化环化-炔基化策略可以以中等至优异的产率（高达 94%）提供（2-芳基炔基）环醚。这...
• Functionalisation of ethereal-based saturated heterocycles with concomitant aerobic C–H activation and C–C bond formation
  作者：Nehaal Ahmed、Richard J. Spears、Tom D. Sheppard、Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/d2sc01626e

  日期：——

  emphasis on sustainable synthesis, aerobic C–H activation (the use of oxygen in air to activate C–H bonds) represents a highly attractive conduit for the development of novel synthetic methodologies. Herein, we report the air mediated functionalisation of various saturated heterocycles and ethers via aerobically generated radical intermediates to form new C–C bonds using acetylenic and vinyl triflones as radical

  随着对可持续合成的日益重视，有氧 C-H 活化（使用空气中的氧气来激活 C-H 键）代表了开发新型合成方法的极具吸引力的渠道。在此，我们报道了空气介导的各种饱和杂环和醚的功能化，通过需氧产生的自由基中间体，使用炔属和乙烯基三氟甲砜作为自由基受体形成新的 C-C 键。这使得能够获得各种具有丰富合成价值的炔属和乙烯基取代的饱和杂环。机理研究和控制反应支持基于好氧自由基的 C-H 活化机制。