(R)-4-ethylchroman-2-one | 61198-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (R)-4-ethylchroman-2-one
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-ethyl-3,4-dihydro-, (R)-；(4R)-4-ethyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 61198-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: YIVJUSCMFQYFBJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 香豆素 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R)-1-[(Sp)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenylethyl]diphenylphosphine 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-4-ethylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂向香豆素的催化不对称共轭加成-通用手性结构单元的合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的协议，用于将Cuignard试剂的Cu催化不对称共轭加成至香豆素中。相应的产物以高收率和对映选择性形成。通过依次进行的包括共轭物加成然后手性烯醇盐的亲核开环的顺序方案，手性酯和酰胺是容易获得的。

  DOI：

  10.1039/c0cc05160h

文献信息

• A palladium-catalyzed enantioselective hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate. A facile approach to optically active dihydrocoumarins
  作者：Jingfu Li、Wenju Chang、Wenlong Ren、Wei Liu、Haining Wang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob01431j

  日期：——

  An effective palladium-catalyzed enantioselective hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate as a CO source is described.

  描述了一种有效的钯催化的对映选择性氢甲酯化反应，该反应以烯基酚和苯甲酸酯作为一氧化碳源。

• <scp>Ruthenium‐Catalysed</scp> Asymmetric Intramolecular Isomerization/Esterification Reaction: Direct Synthesis of Chiral Dihydrocoumarins
  作者：Lingzi Zhao、Xuchao Wang、Qing Qiang、Xingwei Zhao、Feipeng Liu、Shenci Lu、Zi‐Qiang Rong

  DOI：10.1002/cjoc.202400084

  日期：——

  An asymmetric isomerization/intramolecular coupling reaction of allylic alcohols to synthesize chiral dihydrocoumarins was successfully accomplished through ruthenium catalysis. This method demonstrates a wide substrate applicability, excellent tolerance for various functional groups, and good enantioselectivities (up to 90% ee). It provides a convenient pathway to produce a diverse range of structurally

  通过钌催化，成功完成了烯丙醇的不对称异构化/分子内偶联反应合成手性二氢香豆素。该方法表现出广泛的底物适用性、对各种官能团的优异耐受性以及良好的对映选择性（高达 90% ee）。它提供了一种高效生产各种结构不同的手性二氢香豆素的便捷途径。
• MEYERS A. I.; SMITH R. K.; WHITTEN C. E., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 13, 2250-2256
  作者：MEYERS A. I.、 SMITH R. K.、 WHITTEN C. E.

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS A. I.; WHITTEN C. E., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 23, 1947-1950
  作者：MEYERS A. I.、 WHITTEN C. E.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to coumarins—synthesis of versatile chiral building blocks
  作者：Johannes F. Teichert、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c0cc05160h

  日期：——

  A new protocol for the Cu-catalysed asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to coumarins has been developed. The corresponding products are formed in high yields and enantioselectivities. Through a sequential protocol involving conjugate addition followed by nucleophilic ring opening of the chiral enolate, chiral esters and amides are readily accessible.

  已经开发了一种新的协议，用于将Cuignard试剂的Cu催化不对称共轭加成至香豆素中。相应的产物以高收率和对映选择性形成。通过依次进行的包括共轭物加成然后手性烯醇盐的亲核开环的顺序方案，手性酯和酰胺是容易获得的。