((Ξ)-2-chloro-benzylidene)-phthalide | 3973-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: ((Ξ)-2-chloro-benzylidene)-phthalide
• 英文别名: ((Ξ)-2-Chlor-benzyliden)-phthalid；3-<2-Chlor-benzyliden>-phthalid；<2-Chlor-benzyliden>-phthalid；3-[(2-Chlorophenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 3973-56-6
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: INTTUERXXXDBTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  405.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Ξ)-2-chloro-benzylidene)-phthalide 在 磷化氢 、 PPA 、 氢碘酸 、 亚膦酸 作用下， 生成 1-Chlor-10,11-dihydro-5H-dibenzo-cyclohepten-5-on
  参考文献：
  名称：

  赛庚啶系列中的构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00330a022
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 、 2-溴苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到((Ξ)-2-chloro-benzylidene)-phthalide
  参考文献：
  名称：

  Pd-free Sonogashira coupling: one pot synthesis of phthalide via domino Sonogashira coupling and 5-exo-dig cyclization

  摘要：

  邻苯二甲酸酯已经通过无钯Sonogashira偶联一锅法合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra07639g

文献信息

• Vejdelek,Z.J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 776 - 794
  作者：Vejdelek,Z.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of phthalides via regioselective intramolecular cyclization from ortho-alkynylbenzaldehydes
  作者：Jim Li、Elbert Chin、Alfred S. Lui、Lijing Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.023

  日期：2010.11

  A one-pot synthesis of phthalides via an intramolecular 5-exo-dig cyclization of ortho-alkynylbenzaldehydes under mild NaClO2 oxidation conditions is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fulvenes and Thermochromic Ethylenes. Part 30.^* Experiments in the 2,3-Diarylindone Series
  作者：ERNST D. BERGMANN

  DOI：10.1021/jo01110a023

  日期：1956.4