α-benzoyl-β-(o-chlorophenyl)acrylonitrile | 103457-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-benzoyl-β-(o-chlorophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(2-chlorophenyl)-3-cyano-1-phenyl-2-propen-1-one；2-Chlor-α-cyan-trans-chalkon；(E)-2-benzoyl-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 103457-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO
• 分子量: 267.714
• InChiKey: OOFWLLJVEWJZKX-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzoyl-β-(o-chlorophenyl)acrylonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-amino-4-(2-chlorophenyl)-2-phenylfuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple Preparation of 5-Amino-3-cyano-2,4-diarylfurans and their Use in the Synthesis of 3-Amino-5-cyanophthalic Anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29863
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 2-氯苯乙炔 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 65.0h， 以13%的产率得到(Z)-2-(2-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的末端芳基乙炔的酰基氰化。1,3-Diaryl-3-cyano-2-propen-1-ones 和四取代呋喃的合成

  摘要：

  (Z)-1,3-Diaryl-3-cyano-2-propen-1-ones ((Z)-1) 在 Pd(OAc)2–PPh3 (1 mol amt. to Pd)–0.5dppb（1,4-双（二苯基膦基）丁烷）（0.5 mol amt. to Pd）。该反应通过形成炔酮 3 进行，然后在钯催化下加入 HCN，并将所得 (E)-1 异构化为 (Z)-1。通过将 4-MeOC6H4COCN 与 Pd2(dba)3 · CHCl3–PPh3–0.5dppb 氧化物混合（dppb 氧化物 = Ph2P(O)(CH2)4P(O)Ph2）观察到芳烃羰基氰化物氧化加成到零价钯金属）。所得Pd(4-MeOC6H4CO)(CN)(PPh3)(配体)通过与苯乙炔反应得到(Z)-1c。因此，两种膦 PPh3 和 dppb 的作用表明，前者充当配体，而后者充当 Pd(II) 的还原剂。产物 (Z)-1 在室温下在

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1629

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of highly substituted pyrrolidines bearing a stereogenic quaternary centre at the 3-position
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob02648c

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric cascade reaction has been developed for the synthesis of highly substituted pyrrolidines having a stereogenic quaternary centre at the 3-position. N-Tosyl aminomethyl enone and trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketone were utilized as the reaction partners in this method. Cinchonidine derived bifunctional amino-squaramide catalysts were the best to obtain the products in high

  已经开发了有机催化不对称级联反应，用于合成在3-位具有立体异构的季中心的高度取代的吡咯烷。该方法以N-甲苯磺酰基氨基甲基烯酮和反式-α-氰基-α，β-不饱和酮为反应伙伴。辛可尼定衍生的双官能氨基-方酸酰胺催化剂是获得高对映体和非对映体选择性的最佳产品。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Pentasubstituted Tetrahydrothiopyrans Bearing a Quaternary Centre through a Double Michael Reaction
  作者：Subhas Pan、Buddhadeb Mondal

  DOI：10.1055/s-0036-1591736

  日期：2018.3

  An organocatalytic, asymmetric, double-Michael strategy has been developed employing trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketones for the synthesis of pentasubstituted tetrahydrothiopyrans bearing a quaternary center. A proline-derived bifunctional thiourea was found to be the most effective catalyst for this reaction. With 10 mol% of catalyst, good yields and good to high diastereomeric ratios, as well as

  使用反式-α-氰基-α,β-不饱和酮开发了一种有机催化、不对称、双迈克尔策略，用于合成带有四元中心的五取代四氢噻喃。脯氨酸衍生的双功能硫脲被发现是该反应最有效的催化剂。使用 10 mol% 的催化剂，在温和的反应条件下，使用各种四氢噻喃可以获得良好的产率和良好的非对映体比例以及出色的对映选择性。
• Phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of β-sulfonamido-substituted enones with <i>trans</i>-α-cyano-α,β-unsaturated ketones for the synthesis of highly substituted pyrrolidines
  作者：Zhenzhen Gao、Lei Xie、Lusha Ji、Xin Ma、Xiaojing Li、Honglei Liu、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/d1ra07881j

  日期：——

  To synthesize highly substituted pyrrolidines, we developed a phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of β-sulfonamido-substituted enones with trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketones. We prepared a series of pyrrolidines under mild conditions with high yields and moderate-to-good diastereoselectivities. A catalytic mechanism for this reaction is suggested.

  为了合成高度取代的吡咯烷，我们开发了一种膦催化的 [3 + 2] β-磺酰胺基取代的烯酮与反式-α-氰基-α,β-不饱和酮的环化反应。我们在温和条件下制备了一系列具有高产率和中等至良好非对映选择性的吡咯烷。提出了该反应的催化机制。
• Stereocontrolled routes to derivatives of 3-alkoxycarbonyl-2-amino-4-aryl-5-cyano-6-phenyl-4H-pyrans
  作者：Nazario Martín、Angeles Martínez-Grau、Carlos Seoane、JoséL. Marco

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00382-l

  日期：1995.1

  The asymmetric Michael addition of cyanoacetates 2b-e and benzoylacetonitrile 6 to alpha-benzoylcinnamonitrile 3 and alpha-cyanocinnamates 7b-e, respectively, has been studied. The resulting 3-alkoxycarbonyl-2-amino-4-aryl-5-cyano-6-phenyl-4H-pyrans 4b-e have been obtained in moderate diastereomeric excess and good chemical yield.
• KAMBE SATOSHI; SAITO KOJI; SAKURAI AKIO; MIDORIKAWA HIROSHI, SYNTHESIS, 1980, NO 10, 839-840
  作者：KAMBE SATOSHI、 SAITO KOJI、 SAKURAI AKIO、 MIDORIKAWA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——