3,3,6,6-tetrapropyl-1,2,4,5-tetraoxone | 55208-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetrapropyl-1,2,4,5-tetraoxone
• 英文别名: 3,3,6,6-tetra-n-propyl-1,2,4,5-tetraoxacyclohexane；3,3,6,6-Tetra-n-propyl-1,2,4,5-tetroxan；HDP；tetrapropyl-[1,2,4,5]tetroxane；Tetrapropyl-[1,2,4,5]tetroxan；1,2,4,5-Tetraoxacyclohexane, 3,3,6,6-tetrapropyl；3,3,6,6-tetrapropyl-1,2,4,5-tetraoxane
• CAS: 55208-76-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄
• 分子量: 260.374
• InChiKey: RNUOEHJMGLWQPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1516.3;1533.3;1533.4;1541.5;1541.6;1543.4;1545.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,6-tetrapropyl-1,2,4,5-tetraoxone 以 丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-庚酮 、 2-己酮 、 丁酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  在纯溶剂和二元溶剂混合物中热分解环状有机过氧化物

  摘要：

  丙酮环三氧化物，丙酮环二氧化物，4-庚酮环二氧化物和频哪酮环二氧化物的热分解反应 在150°C的纯溶剂（丙酮和1-丙醇）和丙酮/ 1-丙醇的二元混合物中研究了0.02 M. 通过气相色谱法（GC）在不同的溶剂组成下探索每个系统的动力学。相应地，反应显示出伪一级动力学定律，至少有90％的过氧化物分解。通过GC分析检测到来自这些热解反应的主要有机产物。其中，相应的酮，甲烷，乙烷和丙烷是主要鉴定产品。在纯溶剂中吡那酮二过氧化物的分解速率实际上与溶剂特性无关，因此，没有必要分析其在二元溶剂混合物中的动力学行为。在丙酮/ 1-丙醇混合物中，对4-庚酮和丙酮分子衍生的环状过氧化物的溶剂化作用在一定程度上被1-丙醇与最初形成的双自由基活化复合物之间的特定相互作用所支配。该物质优先被1-丙醇而不是丙酮溶剂化。在1-丙醇中，过氧化物键的O原子与OH的H原子之间的特定相互作用可以考虑在内。©2010 Wiley

  DOI：

  10.1002/kin.20487
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,3,6,6-tetrapropyl-1,2,4,5-tetraoxone
  参考文献：
  名称：

  4-庚酮环二氧化物：改进的制备方法和溶剂对其在溶液中热解的影响

  摘要：

  环状有机过氧化物具有令人感兴趣的药理特性，并在工业上用作聚合反应的多官能引发剂，因此通过新颖的方法制备环状有机过氧化物引起了众多研究人员的关注。通过4-庚酮与过氧化氢之间的反应，可以在-1°C的酸性介质中获得4-庚酮环二氧化物（HDP）的白色晶体。在丙酮，环己烷，乙腈，乙酸乙酯，乙醇，2-丙醇，2-丁醇和1,4-二恶烷中，在高于120°C的温度下研究了其热分解，因此显示出伪一级反应的行为。动力学定律至少达到HDP转换的80％。已经证明，溶剂极性的增加伴随着反应速率的增加。溶剂极性对热分解速率常数值的影响可能与反应机理有关，该机理涉及比二过氧化物初始分子更多的偶极活化复合物。活化参数在31.2至46.6 kcal mol之间变化很大当从乙醇到环己烷作为反应溶剂时，分别为-1和-1.33至-13.7 mol -1 K -1。在所有溶剂中均观察到焓-熵补偿作用。可以考虑来自过氧化键的氧原子与键合

  DOI：

  10.1002/kin.20600

文献信息

• Kinetics of the Thermal Decomposition of Substituted Cyclic Organic Peroxides in Toluene Solution: Substituent Effects on the Reaction Rates and the Activation Parameters of the Unimolecular Reactions
  作者：Adriana I. Cañizo、Gladys N. Eyler、Carmen M. Mateo、Elida E. Alvarez、Rosa K. Nesprías

  DOI：10.3987/com-04-10128

  日期：——

  Thermal decomposition reactions of substituted cyclic organic di- and triperoxides have been carried out in toluene solution in order to investigate substituent effects on homolytic scission of the O-O bond in those compounds. A comparative analysis of the reactivities at 145 °C and the activation parameters for unimolecular reactions of molecules of this type were interpreted in terms of substituent

  为了研究取代基对这些化合物中 OO 键均裂的影响，已在甲苯溶液中进行了取代的环状有机二过氧化物和三过氧化物的热分解反应。对 145 °C 下的反应性和此类分子的单分子反应的活化参数的比较分析根据取代基效应和环大小进行了解释。建立等速关系以验证所考虑物质的单分子均裂反应存在真正的取代基效应。具有非常高反应性和空间位阻的环状有机过氧化物偏离了相关性。似乎可以根据活化参数值确定过氧基是六元环还是九元环的一部分。
• Mono, Di and Trifunctional Cyclic Organic Peroxides: The Effect of Substituents and Ring Size on their Thermolysis in 1,4-dioxan
  作者：Rosa Nesprias、Gladys Eyler、Adriana Cañizo

  DOI：10.1071/ch13171

  日期：——

  cyclic organic peroxides was studied in 1,4-dioxan at initial concentrations between ~10–4 and 10–2 mol L–1 and at a temperature interval between 100 and 170°C, according to the thermal stability of each compound. The kinetic behaviour observed in all systems studied follows a pseudo first order kinetic law up to at least ~86 % of peroxide conversion. An important substituent effect is operative on

  在1,4-二恶烷中以约10 –4到10 –2  mol L –1的初始浓度研究了环状有机过氧化物的热分解反应根据每种化合物的热稳定性，以100至170°C的温度间隔进行。在所有研究的系统中观察到的动力学行为遵循伪一级动力学定律，直到过氧化物转化率至少达到〜86％。重要的取代基效应作用于速率常数值，因此作用于热分解反应的活化参数。在动力学数据上应用不同的处理方法（补偿影响或统计学处理）表明，存在两组具有相似动力学行为的环状过氧化物。在每个系列中可以考虑不同的过氧化物与溶剂的相互作用机理。
• Synthesis and antimalarial activities of novel 3,3,6,6-tetraalkyl-1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Katja Žmitek、Stojan Stavber、Marko Zupan、Daniele Bonnet-Delpon、Sebastien Charneau、Phillipe Grellier、Jernej Iskra

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.069

  日期：2006.12

  The oxidative system H2O2/fluorinated alcohol (TFE, HF1P) was used for direct acid- and MeRCO3-catalyzed synthesis of 1,2,4,5-tetraoxanes from cyclic (C6, C7, and C12) and acyclic ketones. The influence of ring size and alkyl chain length were studied and antimalarial activities of synthetic 3,3,6,6-tetraalkyl-1,2,4,5-tetraoxanes were determined. Variations in their antimalarial activities were significant, although they share similar electrochemical properties of the peroxide bond. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dilthey; Huchtemann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1940, vol. <2> 154, p. 238,254
  作者：Dilthey、Huchtemann

  DOI：——

  日期：——
• SANDERSON J. R.; ZEILER A. G.; WILTERDINK R. J., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 15, 2239-2241
  作者：SANDERSON J. R.、 ZEILER A. G.、 WILTERDINK R. J.

  DOI：——

  日期：——