2-benzyl-4-(4-fluorophenoxy)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3(2H)-pyridazinone | 213764-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-4-(4-fluorophenoxy)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 2-benzyl-4-(4-fluorophenoxy)-5-(4-methylsulfonyl)phenyl-2H-pyridazin-3-one；2-benzyl-4-(4-fluorophenoxy)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyridazin-3-one
• CAS: 213764-00-2
• 化学式: C₂₄H₁₉FN₂O₄S
• 分子量: 450.49
• InChiKey: HDQQMCAWIOCJQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-(4-fluorophenoxy)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3(2H)-pyridazinone 在 AlBr₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenoxy)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3(2H)-pyridazinone 、 4-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonyl)phenyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors

  摘要：

  该发明描述了式I的吡啶并酮化合物，这些化合物是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性地抑制环氧合酶-2（COX-2）。COX-2是与炎症相关的可诱导异构体，与构成性异构体环氧合酶-1（COX-1）相对，后者是许多组织中重要的“基础”酶，包括胃肠道（GI）和肾脏。这些化合物对COX-2的选择性减少了目前市售的非甾体类抗炎药（NSAIDs）所见到的不良胃肠道和肾脏副作用。

  公开号：

  US06307047B1
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4-(4-methanesulfonyl-phenyl)-5H-furan-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-benzyl-4-(4-fluorophenoxy)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinones as selective cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  Pyridazinone was found to be an excellent core template for selective COX-2 inhibitors. Two potent. selective and orally active COX-2 inhibitors, which were highly efficacious in rat paw edema and rat paresis models. have been obtained. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01045-4

文献信息

• [EN] PROSTAGLANDIN ENDOPEROXIDE H SYNTHASE BIOSYNTHESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DE LA PROSTAGLANDINE ENDOPEROXYDE H SYNTHASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000024719A1

  公开（公告）日：2000-05-04

  The present invention describes pyridazinone compounds of formula (I) which are cyclooxygenase (COX) inhibitors, and in particular, are selective inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2). COX-2 is the inducible isoform associated with inflammation, as opposed to the constitutive isoform, cyclooxygenase-1 (COX-1) which is an important 'housekeeping' enzyme in many tissues, including the gastrointestinal (GI) tract and the kidneys. The selectively of these compounds for COX-2 minimizes the unwanted GI and renal side-effects seen with currently marketed non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs).

  本发明描述了式（I）的吡啶酮化合物，它们是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性抑制剂环氧合酶-2（COX-2）。COX-2是与炎症有关的诱导型同工酶，而非构成型同工酶环氧合酶-1（COX-1），后者是许多组织（包括胃肠道和肾脏）中重要的“管家”酶。这些化合物对COX-2的选择性最小化了目前市场上非甾体类抗炎药（NSAIDs）所见的不良胃肠道和肾脏副作用。
• [EN] PYRIDAZINONES AS INHIBITORS OF CYCLOOXYGENASE-2<br/>[FR] PYRIDAZINONES UTILISES COMME INHIBITEURS DE CYCLO-OXYGENASE-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA & CO.

  公开号：WO1998041511A1

  公开（公告）日：1998-09-24

  (EN) The invention encompasses the pyridazin-3-one compounds of formula (I) as well as a method of treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) L'invention se rapporte à des composés de pyridazine-3-one, représentés par la formule (I), et à un procédé de traitement de maladies à médiation par cyclo-oxygénase-2. Le procédé consiste à administrer une quantité non toxique et pharmaceutiquement efficace d'un composé de formule I à un patient nécessitant un tel traitement. L'invention concerne également certaines compositions pharmaceutiques destinées au traitement de maladies à médiation par cyclo-oxygénase-2, qui contiennent des composés de formule (I).

  该发明涉及公式（I）的吡啶并嗪-3-酮化合物，以及一种治疗环氧合酶-2介导疾病的方法，该方法包括向需要此类治疗的患者施用公式（I）化合物的非毒性治疗有效量。该发明还涵盖了某些用于治疗环氧合酶-2介导疾病的药物组合物，其中包括公式（I）化合物。
• PYRIDAZINONES AS INHIBITORS OF CYCLOOXYGENASE-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA & CO.

  公开号：EP0975604B1

  公开（公告）日：2004-07-21
• ARYLPYRIDAZINONES AS PROSTAGLANDIN ENDOPEROXIDE H SYNTHASE BIOSYNTHESIS INHIBITORS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1007515A1

  公开（公告）日：2000-06-14
• PROSTAGLANDIN ENDOPEROXIDE H SYNTHASE BIOSYNTHESIS INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1124804A1

  公开（公告）日：2001-08-22