4,7,7-trimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzopyran-2(H),5-dione | 24934-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,7,7-trimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzopyran-2(H),5-dione
• 英文别名: 4,7,7-trimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione；4,7,7-trimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione；3,4,5,6,7,8-hexahydro-4,7,7-trimethyl-coumarin-5-one；4,7,7-Trimethyl-3,4,6,8-tetrahydrochromene-2,5-dione
• CAS: 24934-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CBYUXLOLCWGKJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,7-trimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzopyran-2(H),5-dione 、 异丙醇 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOBEL, KLAUS;MARGARETHA, PAUL, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 101-105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 (E)-4-bromo-1-(2-butenoyl)-3,5-dimethylpyrazole 在 nickel(II) perchlorate 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4,7,7-trimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzopyran-2(H),5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/环化序列合成烯醇内酯的新方法

  摘要：

  环状1,3-二羰基化合物与1-（2-链烯酰基）-4-溴-3,5-二甲基吡唑在双催化活化条件下使用催化量的路易斯酸和胺催化剂的反应提供了一种新的直接合成途径烯醇内酯。因此，在两种催化量（各为10摩尔％）的高氯酸镍（II）存在下，在室温下使1，3-环己二酮与4-溴-1-巴豆酰基-3,5-二甲基吡唑在四氢呋喃中反应。六水合物和2,2,6,6-四甲基哌啶，以良好的收率得到4,7,7-三甲基-3,4,5,6,7,8-六氢苯并吡喃-2（H），5-二酮。在双催化活化条件以外的反应条件下，该反应不会进行或反应太慢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00147-3

文献信息

• A new method for enol lactone synthesis by a Michael addition/cyclization sequence
  作者：Kennosuke Itoh、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00147-3

  日期：2003.2

  Reactions of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds with 1-(2-alkenoyl)-4-bromo-3,5-dimethylpyrazoles under the double catalytic activation conditions using both catalytic amounts of Lewis acid and amine catalysts provide a new direct synthetic route to enol lactones. Thus, 1,3-cyclohexanedione is allowed to react with 4-bromo-1-crotonoyl-3,5-dimethylpyrazole, in tetrahydrofuran at room temperature in the

  环状1,3-二羰基化合物与1-（2-链烯酰基）-4-溴-3,5-二甲基吡唑在双催化活化条件下使用催化量的路易斯酸和胺催化剂的反应提供了一种新的直接合成途径烯醇内酯。因此，在两种催化量（各为10摩尔％）的高氯酸镍（II）存在下，在室温下使1，3-环己二酮与4-溴-1-巴豆酰基-3,5-二甲基吡唑在四氢呋喃中反应。六水合物和2,2,6,6-四甲基哌啶，以良好的收率得到4,7,7-三甲基-3,4,5,6,7,8-六氢苯并吡喃-2（H），5-二酮。在双催化活化条件以外的反应条件下，该反应不会进行或反应太慢。
• Enantioselective synthesis of enol lactones from tandem Michael addition/lactonization catalyzed by a chiral squaramide catalyst
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.005

  日期：2014.2
• Hobel, Klaus; Margaretha, Paul, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 101 - 105
  作者：Hobel, Klaus、Margaretha, Paul

  DOI：——

  日期：——
• HOBEL, KLAUS;MARGARETHA, PAUL, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 101-105
  作者：HOBEL, KLAUS、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic activation of nucleophile precursors with metal acetates in alcohol media and applications to enantioselective Michael addition reactions
  作者：Fumiyasu Ono、Masayuki Hasegawa、Shuji Kanemasa、Junji Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.153

  日期：2008.8

  Nickel(II) acetate tetrahydrate works as catalyst to activate nucleophile precursors in Michael addition reactions. Use of alcohol media is essential for the high catalytic activation of nucleophile precursors. Catalytic enantioselective reactions using a chiral nickel(II) acetate tetrahydrate between dimedone and α,β-unsaturated amide acceptors provide a useful synthetic access to enantiomers of enol

  四水合乙酸镍（II）在迈克尔加成反应中充当催化剂来激活亲核试剂前体。酒精介质的使用对于亲核试剂前体的高催化活化至关重要。在二甲酮和α，β-不饱和酰胺受体之间使用手性乙酸镍（II）四水合物进行催化对映选择性反应，可通过碳-碳键的形成提供对烯醇内酯对映体的有用合成途径。