di-tert-butyl 2,2’-(2,2’-oxybis(ethane-1,2-diyl)bis(oxy))diacetate | 211746-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 2,2’-(2,2’-oxybis(ethane-1,2-diyl)bis(oxy))diacetate
• 英文别名: Di-tert-butyl 2,2'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))diacetate；tert-butyl 2-[2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethoxy]acetate
• CAS: 211746-77-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₇
• 分子量: 334.41
• InChiKey: AHVQISQVAOBFSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2,2’-(2,2’-oxybis(ethane-1,2-diyl)bis(oxy))diacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3,6,9-三噁十一烷二酸
  参考文献：
  名称：

  基本的N链环丙咪嗪显示对包括Burkitt淋巴瘤在内的恶性细胞的凋亡活性

  摘要：

  我们在这里报告了通过酰胺偶联反应由三环抗抑郁药去昔帕明合成各种长度的乙二醇N-交联的丙咪嗪二聚体，然后用氢化铝锂还原的方法。发现靶分子是细胞活力的有效抑制剂，同时在包括高度化学抗性的伯基特氏淋巴瘤细胞系在内的三种癌细胞系中诱导细胞类型特异性死亡机制。发现碱性胺类似物对于增强效力很重要。还测试了丙咪嗪和地昔帕明的凋亡活性，发现它们的活性比新型二聚化合物低得多。仅发现丙咪嗪二聚体是具有IC 50的人血清素转运蛋白（hSERT）的中度抑制剂在微摩尔区域中的值，而细胞死亡的诱导则独立于hSERT表达而发生。这些结果证明了新设计和合成的丙咪嗪衍生物对恶性细胞，包括对标准化学疗法有抗性的恶性细胞的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.020
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 二乙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到di-tert-butyl 2,2’-(2,2’-oxybis(ethane-1,2-diyl)bis(oxy))diacetate
  参考文献：
  名称：

  基本的N链环丙咪嗪显示对包括Burkitt淋巴瘤在内的恶性细胞的凋亡活性

  摘要：

  我们在这里报告了通过酰胺偶联反应由三环抗抑郁药去昔帕明合成各种长度的乙二醇N-交联的丙咪嗪二聚体，然后用氢化铝锂还原的方法。发现靶分子是细胞活力的有效抑制剂，同时在包括高度化学抗性的伯基特氏淋巴瘤细胞系在内的三种癌细胞系中诱导细胞类型特异性死亡机制。发现碱性胺类似物对于增强效力很重要。还测试了丙咪嗪和地昔帕明的凋亡活性，发现它们的活性比新型二聚化合物低得多。仅发现丙咪嗪二聚体是具有IC 50的人血清素转运蛋白（hSERT）的中度抑制剂在微摩尔区域中的值，而细胞死亡的诱导则独立于hSERT表达而发生。这些结果证明了新设计和合成的丙咪嗪衍生物对恶性细胞，包括对标准化学疗法有抗性的恶性细胞的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.020

文献信息

• Ligand Recognition by E- and P-Selectin:  Chemoenzymatic Synthesis and Inhibitory Activity of Bivalent Sialyl Lewis x Derivatives and Sialyl Lewis x Carboxylic Acids
  作者：Valentin Wittmann、Shuichi Takayama、Ke Wei Gong、Gabriele Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo980350s

  日期：1998.7.1

  Described is the preparation of five sLe(x) dimers and five sLe(x) carboxylic acids by coupling chemoenzymatically synthesized amino-substituted sialyl Lewis x (sLe(x)) derivative 4 to homobifunctional cross-linkers 20-24 of varying chain length. 20-24 were obtained by alkylating low-molecular-weight oligoethylene glycols with tert-butyl bromoacetate and subsequent transformation of the di-tert-butyl esters into disuccinimide esters. The products were assayed for inhibition against binding of a sLe(a)-polymer to immobilized E- and P-selectin. In the E-selectin assay all dimers had lower IC50 values than the sLex monomer. The results show that comparable binding enhancements can be obtained with linkers of completely different length and rigidity. In the P-selectin assay four of the five sLe(x) carboxylic acids displayed significantly improved inhibitory potency. The lowest IC50 value was observed for the compound with the shortest spacer between the sLex moiety and the additional carboxylate, being ca. 20-40 times more potent than unmodified sLex. These findings should be of importance for the design of new multivalent forms of sLe(x) as well as sLe(x) mimetics as high-affinity selectin ligands.
• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL MOLECULES AS TEAD INHIBITORS<br/>[FR] MOLÉCULES HÉTÉROBIFONCTIONNELS UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TEAD
  申请人：[en]MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2023078813A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  Compounds of the formula (I) Q1-Q2-Q3(I) in which Q1, Q2and Q3have the meanings indicated in Claim 1, degrade target proteins, and can be employed, inter alia, for the treatment of diseases and conditions mediated by such target proteins.
• [EN] SAPONIN-BASED ADJUVANTS AND VACCINES<br/>[FR] ADJUVANTS ET VACCINS À BASE DE SAPONINES
  申请人：[en]ASOCIACIÓN CENTRO DE INVESTIGACIÓN COOPERATIVA EN BIOCIENCIAS-CIC BIOGUNE

  公开号：WO2023139145A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  The present application relates to adjuvants and adjuvant-antigen conjugate vaccines based on a triterpene glycoside saponin scaffold incorporating a ketone (-C=O) or an oxime group (-C=N-O-) as position C3 of the triterpene domain and pharmaceutical compositions thereof as well as the use of said compounds and compositions in the treatment of and immunization for diseases such as neurodegenerative and infectious diseases and cancers.
• WO2023/99741
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Basic N-interlinked imipramines show apoptotic activity against malignant cells including Burkitt’s lymphoma
  作者：Sandra A. Bright、Anne Brinkø、Maja Thim Larsen、Steffen Sinning、D. Clive Williams、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.020

  日期：2013.3

  the synthesis of ethylene glycol N-interlinked imipramine dimers of various lengths from the tricyclic antidepressant desipramine via an amide coupling reaction followed by reduction with lithium aluminium hydride. The target molecules were found to be potent inhibitors of cellular viability while inducing cell type specific death mechanisms in three cancer cell lines including a highly chemoresistant

  我们在这里报告了通过酰胺偶联反应由三环抗抑郁药去昔帕明合成各种长度的乙二醇N-交联的丙咪嗪二聚体，然后用氢化铝锂还原的方法。发现靶分子是细胞活力的有效抑制剂，同时在包括高度化学抗性的伯基特氏淋巴瘤细胞系在内的三种癌细胞系中诱导细胞类型特异性死亡机制。发现碱性胺类似物对于增强效力很重要。还测试了丙咪嗪和地昔帕明的凋亡活性，发现它们的活性比新型二聚化合物低得多。仅发现丙咪嗪二聚体是具有IC 50的人血清素转运蛋白（hSERT）的中度抑制剂在微摩尔区域中的值，而细胞死亡的诱导则独立于hSERT表达而发生。这些结果证明了新设计和合成的丙咪嗪衍生物对恶性细胞，包括对标准化学疗法有抗性的恶性细胞的潜力。