E-2-(4'-chlorobenzylidene)-1-benzosuberone | 101001-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-2-(4'-chlorobenzylidene)-1-benzosuberone
• 英文别名: 2-(p-chlorobenzylidene)-1-benzosuberone；6-((E)-4-chloro-benzylidene)-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one；6-((E)-4-Chlor-benzyliden)-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-on；(6E)-6-[(4-chlorophenyl)methylene]-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one；(6E)-6-[(4-chlorophenyl)methylidene]-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 101001-15-4
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO
• 分子量: 282.769
• InChiKey: HBWKTUXEDYGARY-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-(4'-chlorobenzylidene)-1-benzosuberone 反应 168.0h， 生成 6-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-苄叉基苯并环酮：第XIII-（E）/（Z）-部分环状查耳酮类似物的异构化。环的大小对几何异构体亲脂性的影响

  摘要：

  摘要开发了优化的等度反相高效液相色谱（RP-HPLC）方法以分离环状查耳酮类似物（E）-2-（4'-X-亚苄基）-的各个（E）和（Z）异构体1-茚满酮，-四氢萘酮和-苯并亚砜。该方法已应用于监测三个系列中光诱导的（E）/（Z）异构化过程的进展。数据表明形成了各个几何异构体的平衡混合物。各个几何异构体的HPLC保留因子的比较显示的（ž）异构体在苯并亚砜和四氢萘酮中的亲脂性较低，但在茚满酮系列中的亲脂性较高。数据提供了环大小和几何异构现象对查耳酮（一种开链药效团）的构象受限（环状）类似物的亲脂性具有相反作用的实验证据。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1463-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 1-苯并环庚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到E-2-(4'-chlorobenzylidene)-1-benzosuberone
  参考文献：
  名称：

  El-Rayyes, N. R.; Ramadan, H. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 589 - 596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel 2-Alkoxy-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridine-3-carbonitriles
  作者：Adel S. Girgis、I. S. Ahmed-Farag

  DOI：10.1515/znb-2003-0716

  日期：2003.7.1

  Reaction of 6-arylmethylene-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclo-hepten-5-ones (1) with malononitrile in the appropriate alcohol in the presence of sodium afforded the corresponding 2-alkoxy-4-aryl- 6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridine-3-carbonitriles (2) and not their isomeric forms 2-alkoxy-4-aryl-6,7-dihydro-5H-benzo[3,4]-cyclohepta[1,2-c]pyridine-1-carbonitriles (3). The proposed structure was confirmed via independent synthesis of (2) through the reaction of 6,7,8,9- tetrahydro-5-benzocycloheptenone (4) with the appropriate ylidenemalononitriles 5 under the same reaction conditions. Single crystal X-ray diffraction proves the structures of 2a,b.

  在适当的醇中，将6-芳基亚甲基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-酮（1）与丙二酸腈在钠的存在下反应，得到相应的2-烷氧基-4-芳基-6,7-二氢-5H-苯并[6,7]环庚[1,2-b]吡啶-3-碳腈（2），而不是它们的同分异构体2-烷氧基-4-芳基-6,7-二氢-5H-苯并[3,4]-环庚[1,2-c]吡啶-1-碳腈（3）。通过在相同的反应条件下，将6,7,8,9-四氢-5-苯并环庚酮（4）与适当的亚甲基丙二酸腈5反应，独立合成了（2）的结构。单晶X射线衍射证明了2a,b的结构。
• Levai, Albert; Silva, Artur M. S.; Patonay, Tamas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1999, vol. 36, # 5, p. 1215 - 1222
  作者：Levai, Albert、Silva, Artur M. S.、Patonay, Tamas、Cavaleiro, Jose A. S.

  DOI：——

  日期：——
• El-Rayyes, N. R.; Ramadan, H. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1141 - 1147
  作者：El-Rayyes, N. R.、Ramadan, H. M.

  DOI：——

  日期：——
• Levai, Albert, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 523 - 530
  作者：Levai, Albert

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective epoxidation of 2-arylidene-1-indanones and 2-arylidene-1-benzosuberones
  作者：W. Adam、J. Hal�sz、Z. J�mbor、A. L�vai、C. Nemes、T. Patonay、G. T�th

  DOI：10.1007/bf00817259

  日期：——

  Oxidation of the (E) and (Z) isomers of 2-arylidene-1-indanones (1) and 2-arylidene-1-benzosuberones (4) by alkaline hydrogen peroxide (method i) afforded the spiroepoxides trans-2a-g and trans-5a-g from both isomers as sole products in high yields. On the other hand, dimethyldioxirane epoxidation (method ii) of the (E) isomers 1a-g and 4a-g gave the corresponding trans spiroepoxides in good yields, whereas the (Z) isomers 1a, c, e and 4a, c, e led to the cis spiroepoxides in moderate yields. Dimethyldioxirane oxidation (method ii) of (Z)-1c and (Z)-4c, e gave diones 3c and 6c, e as by-products as well. Epoxidation of(Z)-1a, c, e and (Z)-4a, c, e by m-chloroperoxybenzoic acid (method iii) resulted in ca. 6:1 mixtures of cis-2a, c, e and trans-2a, c, e or cis-5a, c, e and trans-5a, c, e spiroepoxides.