2-(2'-thienylidene)-1-benzosuberone | 112547-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2'-thienylidene)-1-benzosuberone
• 英文别名: (6E)-6-(thiophen-2-ylmethylidene)-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 112547-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: GHCVFJLKEAJMOJ-ACCUITESSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.5-140 °C
• 沸点：
  433.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸胍 、 2-(2'-thienylidene)-1-benzosuberone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-Thiophen-2-yl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-d]pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  El-Rayyes, N. R.; Ramadan, H. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1141 - 1147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1-苯并环庚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-(2'-thienylidene)-1-benzosuberone
  参考文献：
  名称：

  El-Rayyes, N. R.; Ramadan, H. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 589 - 596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel 2-Alkoxy-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridine-3-carbonitriles
  作者：Adel S. Girgis、I. S. Ahmed-Farag

  DOI：10.1515/znb-2003-0716

  日期：2003.7.1

  Reaction of 6-arylmethylene-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclo-hepten-5-ones (1) with malononitrile in the appropriate alcohol in the presence of sodium afforded the corresponding 2-alkoxy-4-aryl- 6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridine-3-carbonitriles (2) and not their isomeric forms 2-alkoxy-4-aryl-6,7-dihydro-5H-benzo[3,4]-cyclohepta[1,2-c]pyridine-1-carbonitriles (3). The proposed structure was confirmed via independent synthesis of (2) through the reaction of 6,7,8,9- tetrahydro-5-benzocycloheptenone (4) with the appropriate ylidenemalononitriles 5 under the same reaction conditions. Single crystal X-ray diffraction proves the structures of 2a,b.

  在适当的醇中，将6-芳基亚甲基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-酮（1）与丙二酸腈在钠的存在下反应，得到相应的2-烷氧基-4-芳基-6,7-二氢-5H-苯并[6,7]环庚[1,2-b]吡啶-3-碳腈（2），而不是它们的同分异构体2-烷氧基-4-芳基-6,7-二氢-5H-苯并[3,4]-环庚[1,2-c]吡啶-1-碳腈（3）。通过在相同的反应条件下，将6,7,8,9-四氢-5-苯并环庚酮（4）与适当的亚甲基丙二酸腈5反应，独立合成了（2）的结构。单晶X射线衍射证明了2a,b的结构。
• Girgis, Adel S., Journal of Chemical Research, 2006, # 2, p. 81 - 83
  作者：Girgis, Adel S.

  DOI：——

  日期：——
• EL-RAYYES, N. R.;RAMADAN, H. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1141-1147
  作者：EL-RAYYES, N. R.、RAMADAN, H. M.

  DOI：——

  日期：——
• EL-RAYYES, N. R.;RAMADAN, H. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 589-596
  作者：EL-RAYYES, N. R.、RAMADAN, H. M.

  DOI：——

  日期：——
• INDENO[1,2-c], NAPHTHO[1,2-c]- AND BENZO[6,7]CYCLOHEPTA[1,2-c]PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：ABBOTT GmbH & Co. KG

  公开号：EP1023063B1

  公开（公告）日：2003-09-10