1-benzyl-3-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate | 863249-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (1-benzyl-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 863249-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₃S
• 分子量: 335.347
• InChiKey: SVYHPGHOMWIYSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 6-(3-methylpiperidin-4-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HETEROARYL INDAZOLE DERIVATIVES AS LRRK2 INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE N-HETEROARYL INDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及对式(I)的某些N-杂芳基吲唑衍生物进行取代：以及药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、X、Y和Z如本文所述定义，它们是LRRK2激酶的强效抑制剂，可能对治疗或预防LRRK2激酶参与的相关疾病有益，例如帕金森病和其他在本发明中描述的疾病和障碍。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗LRRK-2激酶参与的疾病，如帕金森病中的应用。

  公开号：

  WO2020092136A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-3-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic cyclopentyl tetrahydroisoquinoline and tetrahydropyridopyridine modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X、n和虚线如本文所定义，这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。

  公开号：

  US20080081803A1

文献信息

• [EN] CHEMOKING RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2013010453A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed herein are chemokine receptor antagonists of formula (I) wherein G1, X1, X2, and X3 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文揭示了化学受体拮抗剂的化学式(I)，其中G1、X1、X2和X3如规范中所定义。还描述了包含这种化合物的组合物；以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Practical Kilogram Synthesis of (<i>S</i>)-1-Benzyl-4-Bromo-3-Methyl-1,2,3,6-Tetrahydropyridine
  作者：Vincent M. Lombardo、Louise Bernier、Ming Z. Chen、William Farrell、Andrew Flick、Philippe Nuhant、Neal W. Sach、Yong Tao、John I. Trujillo

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00212

  日期：2021.10.15

  motif in approved drugs and drug candidates, the synthesis of these compounds occasionally suffers from challenges of scalability and stereochemical control. As part of a medicinal chemistry program, we sought access to a series of stereochemically pure 3,4-disubstituted piperidines. A classical ammonium salt resolution was investigated to furnish chiral (S)-1-benzyl-4-bromo-3-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine

  尽管手性哌啶是已批准药物和候选药物中常见的基序，但这些化合物的合成偶尔会遇到可扩展性和立体化学控制的挑战。作为药物化学计划的一部分，我们寻求获得一系列立体化学纯的 3,4-二取代哌啶。研究了经典的铵盐拆分，以提供手性 ( S )-1-benzyl-4-bromo-3-methyl-1,2,3,6-四氢吡啶作为 C-3,4 二取代哌啶的有价值的手性前体，这可能对其他医药中间体具有更广泛的用途。具体而言，在这项工作中，为了支持毒理学研究的扩大工作，我们描述了一种实用的合成方法，以获取千克数量的对映体纯（S)-1-苄基-4-溴-3-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶，利用夏皮罗反应，然后用廉价的手性酸以高产率和对映选择性进行经典的盐拆分。
• Benzoxazinyl-amidocyclopentyl-heterocyclic modulators of chemokine receptors
  申请人：Goble D. Stephen

  公开号：US20060069088A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Cyclopentyl compounds linked to a benzoxazinyl group through an amido moiety utilizing the ring nitrogen of the benzoxazine, and further substituted with a heterocyclic moiety, such compounds represented by formula I: which are used to modulate the CCR-2 chemokine receptor to prevent or treat inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis; and pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions.

  公式I代表的是通过氨基基团将环戊基化合物与苯并噁唑基团连接起来，利用苯并噁唑环上的环氮原子进一步取代杂环基团的化合物。这些化合物用于调节CCR-2趋化因子受体，以预防或治疗炎症和免疫调节性疾病和疾病，包括过敏性疾病、变应性疾病（包括过敏性鼻炎、皮炎、结膜炎和哮喘），以及自身免疫病理学，如类风湿性关节炎和动脉粥样硬化；以及包含这些化合物的制药组合物和这些化合物和组合物的使用。
• 7-SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS
  申请人：Wang Xilu

  公开号：US20090054402A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Mcl-1 protein, compositions containing the compounds, and methods of treating diseases involving overexpressed or unregulated Mcl-1 protein are disclosed.

  本发明揭示了抑制抗凋亡Mcl-1蛋白活性的化合物，含有该化合物的组合物以及治疗涉及过度表达或不受调控的Mcl-1蛋白的疾病的方法。
• Chemokine receptor antagonists
  申请人：Hersperger Rene

  公开号：US20070155721A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug ester thereof, wherein the variants R, R9, Z, X, Q and Y are defined in the specification.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或前药酯，其中变体R、R9、Z、X、Q和Y在规范中有定义。