N'¹,N'²-bis(N²-nitrocarbamimidoyl)oxalohydrazide | 161535-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'¹,N'²-bis(N²-nitrocarbamimidoyl)oxalohydrazide
• CAS: 161535-16-6
• 化学式: C₄H₈N₁₀O₆
• 分子量: 292.171
• InChiKey: NEPVWDZHQUTIMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C (decomp)
• 密度：
  2.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  245.3
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'¹,N'²-bis(N²-nitrocarbamimidoyl)oxalohydrazide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到5,5'-bi(3-nitroamino-1,2,4-triazole) ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  2-硝基胍衍生物：VIII。N'1，N'2-双（N 2-硝基氨基甲酰氨基）二羧酸二酰肼和[2-（N 2-硝基氨基甲酰氨基）-肼基]（氧代）乙酸乙酯的合成和环化

  摘要：

  提出了从 1-甲基-2-硝基-1-亚硝基胍和二羧酸酰肼合成 N′1,N′2-双(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)二羧酸二酰肼和[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)酰肼](氧代)乙酸乙酯的新方法。由丙二酸和琥珀酸衍生的 N′1、N′2-双（N 2-硝基氨基甲酰亚胺基）二肼环化得到了相应的双（3-硝基氨基-1,2、4-三唑-5-基）烷烃，而 N′1,N′2-双（N 2-硝基氨基甲酰亚胺基）草酰肼则产生了以前未知的 5,5′-双（3-硝基氨基-1,2,4-三唑）盐。在碱金属氢氧化物或碳酸盐存在下，在水中加热[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼](氧代)乙酸乙酯会导致分子内环闭合，分别形成 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸或 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸乙酯。根据条件的不同，[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼](氧代)-乙酸乙酯与含氮亲核物（氨、肼水合物、苯胺和苯肼）发生反应，生成线性环状产物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0091-4
• 作为产物：
  描述：

  乙二酸二酰肼 、 1-甲基-3-硝基-1-亚硝基胍 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以96%的产率得到N'¹,N'²-bis(N²-nitrocarbamimidoyl)oxalohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-硝基胍衍生物：VIII。N'1，N'2-双（N 2-硝基氨基甲酰氨基）二羧酸二酰肼和[2-（N 2-硝基氨基甲酰氨基）-肼基]（氧代）乙酸乙酯的合成和环化

  摘要：

  提出了从 1-甲基-2-硝基-1-亚硝基胍和二羧酸酰肼合成 N′1,N′2-双(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)二羧酸二酰肼和[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)酰肼](氧代)乙酸乙酯的新方法。由丙二酸和琥珀酸衍生的 N′1、N′2-双（N 2-硝基氨基甲酰亚胺基）二肼环化得到了相应的双（3-硝基氨基-1,2、4-三唑-5-基）烷烃，而 N′1,N′2-双（N 2-硝基氨基甲酰亚胺基）草酰肼则产生了以前未知的 5,5′-双（3-硝基氨基-1,2,4-三唑）盐。在碱金属氢氧化物或碳酸盐存在下，在水中加热[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼](氧代)乙酸乙酯会导致分子内环闭合，分别形成 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸或 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸乙酯。根据条件的不同，[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼](氧代)-乙酸乙酯与含氮亲核物（氨、肼水合物、苯胺和苯肼）发生反应，生成线性环状产物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0091-4

文献信息

• 2-Nitroguanidine Derivatives: IX. Reaction of 1-Amino-2-nitroguanidine with Oxalic Acid as a Method of Synthesis of 3(5)-Nitroamino-1,2,4-triazole-5(3)-carboxylic Acid and 5,5′-Bi(3-nitroamino-1,2,4-triazole) Salts
  作者：E. L. Metelkina、T. A. Novikova、S. N. Berdonosova、D. Yu. Berdonosov

  DOI：10.1007/s11178-005-0184-0

  日期：2005.3

  A new procedure for the synthesis of 5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carboxylic acid and 5,5′ -bi(3-nitroamino-1,2,4-triazole) potassium salt has been developed. It includes cyclization of [2-(N2-nitro-carbamimidoyl) hydrazino]oxoacetic acid and 2,2′-bis(N 2-itrocarbamimidoyl)oxalohydrazide, respectively, which are prepared by reaction of 1-amino-2-nitroguanidine with oxalic acid. The reaction of 5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carbohydrazide with 1-methyl-2-nitro-1-nitrosoguanidine leads to N′ -(N 2-nitrocarbamimidoyl)-5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carbohydrazide whose intramolecular cyclization in the presence of bases may be regarded as a new method of synthesis of 5,5′-bi(3-nitroamino-1,2,4-triazole) salts.

  一种合成 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸和 5,5′-双(3-硝基氨基-1,2,4-三唑)钾盐的新方法已经开发出来。其中包括[2-(N2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼]草酰乙酸和 2,2′-双(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)草酰肼的环化，它们分别由 1-氨基-2-硝基胍与草酸反应制备。5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carbohydrazide 与 1-甲基-2-硝基-1-亚硝基胍反应生成 N′ -(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)-5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carbohydrazide、4-三唑-3(5)-甲酰肼，其在碱存在下的分子内环化可被视为合成 5,5′-双(3-硝基氨基-1,2,4-三唑)盐的一种新方法。