1-(4-amino-2-(phenylamino)thiazol-5-yl)ethanone | 13807-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-amino-2-(phenylamino)thiazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-amino-2-anilino-thiazol-5-yl)-ethanone；1-(4-amino-2-phenylaminothiazol-5-yl)ethanone；2-Anilino-4-amino-5-acetyl-thiazol；1-(4-amino-2-anilino-1,3-thiazol-5-yl)ethanone
• CAS: 13807-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: ZYCCMMGEMIRHJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-脒基硫脲 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-amino-2-(phenylamino)thiazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of 5-Acyl-2,4-diaminothiazoles from Amidinothioureas

  摘要：

  1-烷基或芳基-3-脒基硫脲与δ-卤酮反应或不反应，生成 5-酰基-2,4-二氨基噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31634

文献信息

• NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts
  作者：Laichun Luo、Lanlan Meng、Qi Sun、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.014

  日期：2014.1

  A NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts has been developed under mild conditions. This transformation involves sequential bromination/SN2 alkylation/Thorpe–Ziegler cyclization/regio-selective elimination of a –COR group, affording the desired products in moderate to good yields. The sequence

  由NBS介导的从1,3-二羰基化合物和硫醇腈盐开始的多官能噻唑和噻吩的顺序一锅法合成已经在温和的条件下进行。该转化涉及顺序溴化/ S N 2烷基化/索普-齐格勒环化/ -COR基团的区域选择性消除，以中等至良好的收率提供所需的产物。确定了-COR基团离去反应的顺序，并提出了可能的机制。
• Inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (gsk-3) for treating glaucoma
  申请人：——

  公开号：US20040186159A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The use of inhibitors of GSK-3 useful for treating glaucoma is disclosed.

  抑制GSK-3用于治疗青光眼的方法被揭示。
• Use of 2,4-diaminothiazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010039275A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  2,4-Diaminothiazole derivatives which inhibit GSK-3 (glycogen synthase kinase-3) and which are useful for the treatment and/or prevention disorders and diseases wherein an inhibition of GSK-3 is beneficial, especially especially Alzheimer's disease, bipolar disorder, IGT (impaired glucose tolerance), Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  抑制GSK-3（糖原合成激酶-3）的2,4-二氨基噻唑衍生物，对治疗和/或预防GSK-3抑制有益的疾病和疾病特别有效，尤其是阿尔茨海默病、双相情感障碍、糖耐量受损（IGT）、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。
• [EN] 2,4-DIAMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3 (GSK-3) INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 2,4-DIAMINOTHIAZOLE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2001056567A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  2,4-Diaminothiazole derivatives which inhibit GSK-3 (glycogen synthase kinase-3) and which are useful for the treatment and/or prevention disorders and diseases wherein an inhibition of GSK-3 is beneficial, especially especially Alzheimer's disease, bipolar disorder, IGT (impaired glucose tolerance), Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  2,4-二氨基噻唑衍生物抑制GSK-3（糖原合成酶激酶-3），对于治疗和/或预防抑制GSK-3有益的疾病和疾病特别是阿尔茨海默病、双相情感障碍、IGT（糖耐量受损）、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症具有用处。
• Inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) for treating glaucomatous optic neuropathy
  申请人：Alcon, Inc.

  公开号：EP2281560A1

  公开（公告）日：2011-02-09

  The use of inhibitors of GSK-3 useful for treating, preventing or inhibiting glaucoma, including treating glaucomatous optic neuropathy, is disclosed.

  本研究公开了用于治疗、预防或抑制青光眼（包括治疗青光眼性视神经病变）的 GSK-3 抑制剂的用途。