2-amino-6-(5,6-dibromo-1-methoxyindol-3-yl)-1H-5,6-dihydropyrimidin-4-one | 1191042-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(5,6-dibromo-1-methoxyindol-3-yl)-1H-5,6-dihydropyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-4-(5,6-dibromo-1-methoxyindol-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1191042-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂N₄O₂
• 分子量: 416.072
• InChiKey: XBAGTDCHMZTIPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(5,6-dibromo-1-methoxyindol-3-yl)-1H-5,6-dihydropyrimidin-4-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2-amino-4-(5,6-dibromoindol-3-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  （±）-Aplicyanins A，B和E及其相关类似物的总合成和抗增殖活性筛选†

  摘要：

  首次报道了吲哚生物碱（±）-Aplicyanins A，B和E以及17种类似物的全部外消旋形式的全合成。对母体化合物的修饰包括改变吲哚上的溴取代基的数目，吲哚氮上的取代基的性质（H，Me或OMe）和/或杂环核心四氢嘧啶的氧化水平。针对三种人类肿瘤细胞系筛选每种化合物，新合成的化合物中有14种显示出明显的细胞毒性。测定结果用于建立构效关系。这些结果表明，在某些化合物中，吲哚5位的溴的存在对活性至关重要，而亚胺氮上的乙酰基也是如此。

  DOI：

  10.1021/jm900544z
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-[(5,6-dibromo-1-methoxyindol-3-yl)methylene]-1,3-dioxane-4,6-dione 、 碳酸胍 以 甲乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以20%的产率得到2-amino-6-(5,6-dibromo-1-methoxyindol-3-yl)-1H-5,6-dihydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Aplicyanins A，B和E及其相关类似物的总合成和抗增殖活性筛选†

  摘要：

  首次报道了吲哚生物碱（±）-Aplicyanins A，B和E以及17种类似物的全部外消旋形式的全合成。对母体化合物的修饰包括改变吲哚上的溴取代基的数目，吲哚氮上的取代基的性质（H，Me或OMe）和/或杂环核心四氢嘧啶的氧化水平。针对三种人类肿瘤细胞系筛选每种化合物，新合成的化合物中有14种显示出明显的细胞毒性。测定结果用于建立构效关系。这些结果表明，在某些化合物中，吲哚5位的溴的存在对活性至关重要，而亚胺氮上的乙酰基也是如此。

  DOI：

  10.1021/jm900544z