(2-Fluorocyclopropyl)benzene | 62360-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Fluorocyclopropyl)benzene
• 英文别名: cis/trans-1-Fluoro-2-phenyl-cyclopropan；1-Fluor-2-phenyl-cyclopropan
• CAS: 62360-07-0
• 化学式: C₉H₉F
• 分子量: 136.169
• InChiKey: JOEQACXXKPWIAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Fluorocyclopropyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铁 作用下， 以 二硫化碳 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-(cis-2-Fluorocyclopropyl)-α-methylbenzyl Alcohol
  参考文献：
  名称：

  p-(2-取代环丙基)-α-甲基苄基氯化物溶剂分解中的取代基效应

  摘要：

  在 80% 丙酮水溶液中测量了对（顺式或反式-2-取代的环丙基）-α-甲基苄基氯的溶剂分解速率，包括相对于氢取代基的给电子和吸电子取代基。反式异构体比相应的顺式衍生物更具反应性，其中环丙基和苯基无法获得最有利的“二等分”构象，环丙基将电子释放到苯环。反式异构体在 45°C 下的相对速率通过 σm 值与 ρ 值为 -3.14 和相关系数为 0.97 的相关性最好，表明环丙烷环是一种较差的共振效应发射器。通过LSFE方程分析取代基效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2954
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-1-fluor-2-phenyl-cyclopropan 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 生成 (2-Fluorocyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mueller,C. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 124 - 137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of monohalocyclopropane derivatives from olefins by the reaction with trihalomethanes and copper
  作者：Nariyoshi Kawabata、Masami Tanimoto、Shigehiro Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85049-8

  日期：1979.1

  bromo-, and iodocyclopropane derivatives were obtained in 10–80% yields by the reaction of FCHI2, ClCHI2, BrCHI2, and CHI3, respectively, with Cu in the presence of olefins. The reaction was electrophilic, and proceeded stereospecifically, i.e., cis and trans olefins afforded cyclopropane derivatives whose configurations with respect to the substituents from original olefins were cis and trans, respectively

  在烯烃存在下，通过FCHI 2，ClCHI 2，BrCHI 2和CHI 3分别与Cu反应，可以以10-80％的产率获得氟代，氯代，溴代和碘代环丙烷衍生物。该反应是亲电的，并且立体定向地进行，即，顺式和反式烯烃提供环丙烷衍生物，其相对于来自原始烯烃的取代基的构型为顺式和反式。， 分别。由于在反应混合物中未检测到异构烯烃，这是通过将相应的游离单卤代碳烯插入CH键所预期的，因此该反应似乎是通过有机铜中间体而不是游离的单卤代碳烯进行的。关于通过新反应引入的卤素的构型，通常主要在相应的反式或外型异构体上获得顺式或内式异构体。
• Substituent Effects in the Solvolysis of<i>p</i>-(2-Substituted Cyclopropyl)-α-Methylbenzyl Chlorides
  作者：Yoshiaki Kusuyama、Takako Kubo、Masami Iyo、Tamami Kagosaku、Kenjiro Tokami

  DOI：10.1246/bcsj.64.2954

  日期：1991.10

  The solvolysis rates of p-(cis- or trans-2-substituted cyclopropyl)-α-methylbenzyl chlorides including electron-donating and electron-attracting substituents relative to a hydrogen substituent were measured in 80% aqueous acetone. The trans isomers were more reactive than the corresponding cis derivatives where cyclopropyl and phenyl groups could not get a most favorable “bisected” conformation for

  在 80% 丙酮水溶液中测量了对（顺式或反式-2-取代的环丙基）-α-甲基苄基氯的溶剂分解速率，包括相对于氢取代基的给电子和吸电子取代基。反式异构体比相应的顺式衍生物更具反应性，其中环丙基和苯基无法获得最有利的“二等分”构象，环丙基将电子释放到苯环。反式异构体在 45°C 下的相对速率通过 σm 值与 ρ 值为 -3.14 和相关系数为 0.97 的相关性最好，表明环丙烷环是一种较差的共振效应发射器。通过LSFE方程分析取代基效应。
• Mueller,C. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 124 - 137
  作者：Mueller,C. et al.

  DOI：——

  日期：——