3-ethyl-2-propylindole | 17901-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-2-propylindole
• 英文别名: 3-Aethyl-2-propyl-indol；3-ethyl-2-propyl-1H-indole
• CAS: 17901-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• mdl: MFCD21188793
• 分子量: 187.285
• InChiKey: ZBCKFPVSLNTUKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-propylindole 、 ethyl 3-carbomethoxyazocrotonat 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到ethyl (3aS,8aR)-3a-ethyl-1-((methoxycarbonyl)amino)-2-methyl-8a-propyl-1,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮烯使能的（3 + 2）反应使​​吲哚类化合物进行对映选择性脱芳香化：获得吡咯并吲哚啉。

  摘要：

  已经建立了通过有机催化（3 + 2）反应使​​吲哚的对映选择性脱芳香化反应。该反应利用简单的吲哚衍生物作为底物，并使用偶氮烯烃反应伙伴。容易制备高产率且具有优异对映选择性的各种含全碳季立构中心的吡咯啉二环。

  DOI：

  10.1002/anie.201911686
• 作为产物：
  描述：

  1-(heptan-4-ylidene)-2-phenylhydrazine 在 copper chloride 作用下， 生成 3-ethyl-2-propylindole
  参考文献：
  名称：

  Arbusow; Wagner, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1913, vol. 45, p. 697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FISCHER INDOLE SYNTHESIS IN THE ABSENCE OF A SOLVENT
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Akinori Tanaka、Ikemi Yukio、Naoto Hayashi、Mitsuo Toda、Robert A. Bulman

  DOI：10.1515/hc.2003.9.1.9

  日期：2003.1

  the indole product (4). Over 100 years after the initial discovery, the Fischer indole synthesis remains the most commonly employed method for the preparation of Indoles (5,6) Since a novel entry into the Fischer indole synthesis via a palladium-catalyzed strategy for the preparation of hydrazones has recently been developed particularly by Buchwald (7,8), the scope of Fischer Indole synthesis has

  已经研究了吲哚的传统 Fischer 合成，并且表明该反应在没有溶剂的情况下以良好的产率进行。介绍 1883 年，在研究芳基肼和芳基腙的反应性时，Emil Fischer 发现，在酸性条件下，可烯醇化的芳基腙发生重排并失去氨以提供吲哚产物 (1-3)。随后的研究提出了 Fischer 吲哚合成的机制，该机制通过芳基腙到烯肼的初始酸催化互变异构化进行。然后烯-肼经历 [3,3]-σ 重排以产生双亚胺中间体。随后亚氨基环己烯环芳构化，随后发生分子内亲核攻击，产生氨基，失去氨后得到吲哚产物(4)。在最初发现 100 多年后，Fischer 吲哚合成仍然是制备吲哚最常用的方法 (5,6) 由于最近通过钯催化制备腙的策略进入了 Fischer 吲哚合成的新方法Buchwald (7,8) 特别开发了 Fischer Indole 合成的范围。最近已经报道了吲哚衍生物的组合合成 (9)。另一方面，已经
• Direct Asymmetric Hydrosilylation of Indoles: Combined Lewis Base and Brønsted Acid Activation
  作者：You-Cai Xiao、Chao Wang、Yuan Yao、Jian Sun、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201105341

  日期：2011.11.4

  Quite a pair: The first organocatalytic direct asymmetric reduction of unprotected 1H‐indoles to chiral indolines has been developed. The reaction proceeds through the generation of electrophilic indolenium ions by a Brønsted acid, and then chiral Lewis base (1) mediated enantioselective hydride transfer with HSiCl3. A variety of chiral indolines were obtained with moderate to excellent enantioselectivity

  相当一对：已开发出第一个有机催化将未保护的1 H吲哚直接不对称还原为手性二氢吲哚。反应通过布朗斯台德酸生成亲电吲哚离子进行，然后手性Lewis碱（1）与HSiCl 3介导对映选择性氢化物转移。获得各种具有中等至优异对映选择性的手性二氢吲哚。MOM ＝甲氧基甲基。
• Metal-Free Enantioselective Electrophilic Activation of Allenamides: Stereoselective Dearomatization of Indoles
  作者：Ciro Romano、Minqiang Jia、Magda Monari、Elisabetta Manoni、Marco Bandini

  DOI：10.1002/anie.201407518

  日期：2014.12.8

  The effective and unprecedented chiral BINOL phosphoric acid catalyzed (1–10 mol %) dearomatization of indoles through electrophilic activation of allenamides (ee up to 94 %), is documented. Besides the synthesis of 3,3‐disubstituted indolenine cores, a dearomatization/hydrogen transfer cascade sequence is also presented as a new synthetic shortcut toward highly enantiomerically enriched indolines

  通过有效的烯丙酰胺（ee最高可达94％）的活化，有效和空前的手性BINOL磷酸催化了吲哚的脱芳香化作用（1-10 mol％）。除了合成3,3-二取代的吲哚烯核心以外，脱芳香化/氢转移级联序列也作为向高度对映体富集的二氢吲哚的新合成捷径。
• Taming Gold(I)-Counterion Interplay in the De-aromatization of Indoles with Allenamides
  作者：Minqiang Jia、Gianpiero Cera、Daniele Perrotta、Magda Monari、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.201403155

  日期：2014.8.4

  A careful interplay between the π electrophilicity of a cationic AuI center and the basicity of the corresponding counterion allowed for the chemo‐ and regioselective inter‐ as well as intramolecular de‐aromatization of 2,3‐disubstituted indoles with allenamides. The silver‐free bifunctional Lewis acid/Brønsted base complex [2,4‐(tBu)2C6H3O}3PAuTFA] assisted the formation of a range of densely functionalized

  阳离子Au I中心的π亲电性和相应抗衡离子的碱性之间存在仔细的相互作用，从而可以利用烯丙酰胺对2，3-二取代的吲哚进行化学和区域选择性相互作用以及分子内脱芳香化作用。无银双官能路易斯酸/布朗斯台德碱络合物[2,4-（t Bu）2 C 6 H 3 O} 3 PAuTFA]在温和条件下协助形成了一系列密集官能化的吲哚胺。
• Substituted quinazoline compounds and uses thereof for modulating glucocerebrosidase activity
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10934270B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Disclosed are new small molecules having a substituted quinazoline core structure and the uses thereof for modulating glucocerebrosidase activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the small molecules or activated glucocerebrosidase conjugated to the small molecules, which compositions may be administered in methods of treating diseases or disorders associated with glucocerebrosidase activity, including neurological diseases and disorders such as Gaucher's disease and Parkinson's disease.

  公开了具有取代的喹唑啉核心结构的新小分子及其在调节葡萄糖脑苷脂酶活性方面的用途。还公开了包含这些小分子或与这些小分子共轭的活化葡萄糖脑苷脂的药物组合物，这些组合物可用于治疗与葡萄糖脑苷脂活性有关的疾病或紊乱，包括神经系统疾病和紊乱，如戈谢病和帕金森病。