2-methyl-3-methylenesuccinic acid | 27697-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-3-methylenesuccinic acid
• 英文别名: rac-β-methylitaconic acid；methylitaconic acid；2-methyl-3-methylene-succinic acid；2-Methyl-3-methylen-bernsteinsaeure；Buten-(1)-dicarbonsaeure-(2.3)；α-Methyl-itaconsaeure；2-Methylene-3-methylsuccinic acid；2-methyl-3-methylidenebutanedioic acid
• CAS: 27697-13-8
• 化学式: C₆H₈O₄
• mdl: MFCD19228137
• 分子量: 144.127
• InChiKey: IZFHMLDRUVYBGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-methylenesuccinic acid 在 乙酰氯 作用下， 生成 2-methylene-3-methyl-succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Kettner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 304, p. 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-methyl-3-methylenesuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  The Interatomic Potential Curve and the Equation of State for Argon^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01846a002

文献信息

• [EN] PYRROLIDINONE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS CHEMERIN-R ( CHEMR23 ) MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINONE CARBOXAMIDE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA CHÉMÉRINE (CHEMR23)
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2011035332A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Pyrrolidinone carboxamide compounds of formula (I) are provided that are useful for inhibiting the binding of ligands to the ChemR23 receptor.

  提供的化合物是吡咯烷酮甲酰胺化合物，其分子式为(I)，可用于抑制配体与ChemR23受体的结合。
• COPOLYMERS AND COMPOSITIONS WITH ANTI-ADHESIVE AND ANTIMICROBIAL PROPERTIES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160235062A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The invention relates to a copolymer exhibiting both antimicrobial and anti-adhesive properties as well as to a hydrogel. Said hydrogel is obtained from the inventive copolymer and a substrate. Another part of the invention is a process for making the hydrogel, as well as different uses of the inventive copolymer as well as of the hydrogel.

  该发明涉及一种既具有抗菌和抗粘附性能的共聚物，又涉及一种水凝胶。所述水凝胶是由该创新共聚物和基质制得的。该发明的另一部分是制备水凝胶的方法，以及该创新共聚物和水凝胶的不同用途。
• Double asymmetric hydrogenation of conjugated dienes catalysed by ruthenium binap complexes
  作者：Hitoshi Muramatsu、Hiroyuki Kawano、Youichi Ishii、Masahiko Saburi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1039/c39890000769

  日期：——

  Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylic acid is smoothly hydrogenated in the presence of a ruthenium–(R)-binap complex as a catalyst via two consecutive 1,2-hydrogen additions, giving rise to (S,S)-2,3-dimethylsuccinic acid with 98% diastereoisomeric excess and 96% enantiomeric excess.

  丁-1,3-二烯-2,3-二羧酸被平稳地在钌（的存在下氢化- [R）-BINAP络合物作为催化剂通过两个连续的1,2-氢的添加，从而产生（小号，小号）-2,3-二甲基琥珀酸，其非对映异构体过量为98％，对映异构体过量为96％。
• The mechamism of action of vitamin B12
  作者：Paul Dowd、Moritz Shapiro、Jemo Kang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82432-7

  日期：1984.1

  is introduced as a model for the rearrangement of methylitaconic acid (III) to α-methyleneglutaric acid (IV), one of three enzyme catalyzed, coenzyme B12-dependent, carbonskeleton rearrangements whose mechanism has been a source of puzzlement for many years. The key feature of the new model is the direct attachment of the substrate, methylitaconic acid, to the cobalt atom of vitamin B12 This was accomplished

  介绍了一种新的重排反应，作为将甲基衣康酸（III）重排为α-亚甲基戊二酸（IV）的模型，这是三种酶催化的辅酶B 12依赖性碳骨架重排之一，其机理一直是引起困惑的原因。很多年。新模型的主要特征是将底物甲基衣康酸直接附着到维生素B 12的钴原子上。这是通过使丁二烯2,3-脱羧酸与氢溴酸反应生成溴甲基衣康酸（VIII）来完成的。使用两摩尔的氢溴酸产生双-2，3-（溴甲基）琥珀酸（IX）。一溴化物VIII与维生素B 12s的反应不能产生所需的碳-钴键合的加合物。相反，形成内酯ηa-亚甲基-γ丁内酯-β-羧酸（X）。因此，酯，溴甲基衣康酸二甲酯（XIa）与维生素B 12s反应，得到碳-钴键合的加合物XIIa。双-三甲基甲硅烷基溴甲基衣康酸酯与维生素B 12s反应时未生成加合物，但双-四氢吡喃基溴甲基衣康酸酯（XIb）的确产生了加合物XIIb。钴胺素XIIb酯在室温，水溶液，pH 8和黑暗中-在生物化
• Asymmetric catalysis. 80. Mechanistic aspects of the rhodium-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of .alpha.,.beta.-unsaturated carboxylic acids using formic acid/triethylamine (5:2) as the hydrogen source
  作者：Walter Leitner、John M. Brown、Henri Brunner

  DOI：10.1021/ja00054a021

  日期：1993.1

  The mechanism of the rhodium-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of methylenebutanedioic acid (itaconic acid) (1) and related [alpha],[beta]-unsaturated carboxylic acids using formic acid/triethylamine (5:2) as the hydrogen source is investigated. Kinetic studies using [sup 1]H NMR spectroscopy are presented. Formic acid decomposition is shown to be the rate-limiting step with 1 as the

  研究了使用甲酸/三乙胺(5:2)作为氢源对亚甲基丁二酸(衣康酸)(1)和相关的α，β-不饱和羧酸进行铑催化的对映选择性转移氢化的机理。介绍了使用 [sup 1] H NMR 光谱的动力学研究。甲酸分解被证明是以 1 作为底物的限速步骤，而氢转移在 (E)-(苯基亚甲基)丁二酸 ((E)-苯基衣康酸) (3 ）。此外，还广泛使用了氘标记和通过 [sup 1]H 和 [sup 13]C[l 支架][sup 1]H,[sup 2]H[r 支架] NMR 光谱分析部分氘化产物. 综合起来，这些结果表明，以甲酸/三乙胺为氢源的铑催化转移氢化的机制最有可能涉及瞬时甲酸盐物质的脱羧以形成铑的氢化配合物，其中 Rh-H 实体相对于氢转移到基材上。40 个参考文献，5 个无花果，1 个标签。