(3α,5α)-3-methoxymethoxy-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-20(22)-en-20-ol trifluoromethanesulfonate | 799291-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3α,5α)-3-methoxymethoxy-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-20(22)-en-20-ol trifluoromethanesulfonate
• CAS: 799291-72-8
• 化学式: C₂₅H₃₇F₃O₅S
• 分子量: 506.627
• InChiKey: PGRNTVRCIPTKAI-ZPEWIRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α)-3-methoxymethoxy-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-20(22)-en-20-ol trifluoromethanesulfonate 、 三甲基氰硅烷 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到(3α,5α)-3-methoxymethoxy-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-20(22)-ene-20-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Neuroactive 13, 24-cyclo-18, 21-dinorcholanes and structurally related pentacyclic steroids

  摘要：

  新型戊环甾体和戊环D-同系甾体，包括：(i) 分别为四环甾体环系或四环D-同系甾体环系；(ii) 一个C(3)取代基，选自以下组：(a) 在α-构型中的羟基或羧基，和(b) 硫酸根或其他带负电的基团；以及(iii) 一个融合的第五环，该融合的第五环包含一个氢键受体，且在(a) 戊环甾体的情况下为C(13)和C(17)碳原子，或在(b) 戊环D-同系甾体的情况下为C(13)和C(17a)碳原子，可用作麻醉剂和在治疗与GABA功能和活性相关的疾病中有用。

  公开号：

  US20040242549A1
• 作为产物：
  描述：

  (3α,5α)-3-methoxymethoxy-13,24-cyclo-18,21-dinorcholan-20-one 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(3α,5α)-3-methoxymethoxy-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-20(22)-en-20-ol trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Neuroactive 13, 24-cyclo-18, 21-dinorcholanes and structurally related pentacyclic steroids

  摘要：

  新型戊环甾体和戊环D-同系甾体，包括：(i) 分别为四环甾体环系或四环D-同系甾体环系；(ii) 一个C(3)取代基，选自以下组：(a) 在α-构型中的羟基或羧基，和(b) 硫酸根或其他带负电的基团；以及(iii) 一个融合的第五环，该融合的第五环包含一个氢键受体，且在(a) 戊环甾体的情况下为C(13)和C(17)碳原子，或在(b) 戊环D-同系甾体的情况下为C(13)和C(17a)碳原子，可用作麻醉剂和在治疗与GABA功能和活性相关的疾病中有用。

  公开号：

  US20040242549A1

文献信息

• Neuroactive 13, 24-cyclo-18, 21-dinorcholanes and structurally related pentacyclic steroids
  申请人：Washington University

  公开号：US20040242549A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Novel pentacyclic steroids and pentacyclic D-homosteroids comprising: (i) the tetracyclic steroid ring system or tetracyclic D-homosteroid ring system, respectively; (ii) a C(3) substituent selected from the group consisting of (a) a hydroxyl or carboxyl in the &agr;-configuration and (b) a sulfate or other negatively charged moiety; and (iii) a fused fifth ring, the fused fifth ring comprising a hydrogen bond acceptor, and (a) in the case of the pentacyclic steroid the C(13) and C(17) carbons, or (b) in the case of the pentacyclic D-homosteroid the C(13) and C(17a) carbons, having utility as anesthetics and in the treatment of disorders relating to GABA function and activity.

  新型戊环甾体和戊环D-同系甾体，包括：(i) 分别为四环甾体环系或四环D-同系甾体环系；(ii) 一个C(3)取代基，选自以下组：(a) 在α-构型中的羟基或羧基，和(b) 硫酸根或其他带负电的基团；以及(iii) 一个融合的第五环，该融合的第五环包含一个氢键受体，且在(a) 戊环甾体的情况下为C(13)和C(17)碳原子，或在(b) 戊环D-同系甾体的情况下为C(13)和C(17a)碳原子，可用作麻醉剂和在治疗与GABA功能和活性相关的疾病中有用。